目的對決明屬植物光葉決明Cassia floribunda莖葉的化學(xué)成分進行研究。方法運用硅膠、MCI、RP-18、TLC、HPLC等多種色譜技術(shù)進行分離純化,根據(jù)理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)鑒定化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)果從光葉決明90%乙醇提取物中分離得到18個化合物,分別鑒定為決明順反二聚苯丙素（1）、反式對羥基肉桂酸乙酯（2）、shonanin（3）、鄰苯二甲酸二丁酯（4）、1,6,8-三羥基-3-甲基蒽醌（5）、2,5-二甲基-7-羥基-色原酮（6）、2-（2′-羥丙基）-5-甲基-7-羥基色酮（7）、4′,7-二羥基-5-甲氧基黃酮（8）、柯伊利素（9）、山柰酚（10）、芹菜素（11）、3-甲氧基槲皮素（12）、6-demethoxycapillarisin（13）、7,4′-二羥基黃酮（14）、木犀草素（15）、butin（16）、甘草素（17）和圣草酚（18）。結(jié)論化合物1為新的苯丙素類化合物;化合物2～18均為首次從該植物中分離得到,其中,化合物2～4、8、9、11、13、14、16～18為首次從決明屬植物中分離得到。 

【文章來源】：中草藥. 2020,51(11)北大核心CSCD

【文章頁數(shù)】：7 頁

【部分圖文】：

化合物1～18的化學(xué)結(jié)構(gòu)

化合物1的碳譜顯示其含有22個碳，分別為2個甲基、2個羰基、2個亞甲基、4個季碳、12個次甲基；化合物1的氫譜顯示其含有22個氫，分別為8個苯環(huán)上的氫[6.80(2H,d,J=8.7 Hz),7.45(2H,d,J=8.7 Hz),6.74(2H,d,J=8.7 Hz),7.60(2H,d,J=8.7 Hz)],4個雙鍵上的氫，4個亞甲基的氫，6個甲基的氫，這說明結(jié)構(gòu)中的2個苯環(huán)均為對位取代。C-3,5(131.3)與H-7[7.60(1H,d,J=15.9Hz)],C-9(169.5)與H-1″[4.22(2H,q,J=7.1 Hz)]以及C-3′,5′(133.7)與H-7′[6.85(1H,d,J=12.8Hz)],C-9′(169.5)與H-1′′′[4.22(2H,q,J=7.1 Hz)]相關(guān)，說明了化合物中存在2個丙烯酸乙酯基團，根據(jù)H-7、8與H-7′、8′的偶合常數(shù)分別為7.60(1H,d,J=15.9 Hz,H-7)、6.31(1H,d,J=15.9 Hz,H-8)和6.85(1H,d,J=12.8 Hz,H-7′)、5.75(1H,d,J=12.8 Hz,H-8′)，推斷結(jié)構(gòu)中分別存在1個反式和1個順式結(jié)構(gòu)。且根據(jù)COSY譜中H-7/H-8、H-7′/H-8′、H-1″/H-2″和H-1′′′/H-2′′′相關(guān)，以及HMBC譜中H-7與C-3、C-5、C-8和C-9,H-8與C-4、C-9,H-1″與C-9、C-2″，H-2″與C-1″，H-7′與C-3′、C-5′、C-8′和C-9′，H-8′與C-4′、C-9′，H-1′′′與C-9′、C-2′′′，H-2′′′與C-1′′′相關(guān)，進一步說明了2個丙烯酸乙酯基團分別與2個苯環(huán)上的C-4和C-4′相連�；衔�1的1H-NMR和13C-NMR譜（表1）是成對出現(xiàn)的，表明結(jié)構(gòu)可能由2個很形似的結(jié)構(gòu)片段組成。與已知化合物2進行比較，發(fā)現(xiàn)化合物1的其中一組數(shù)據(jù)與化合物2極為相似，而另一組數(shù)據(jù)的差別主要在雙鍵構(gòu)象的不同，推測可能是順式對羥基肉桂酸乙酯，通過與已知文獻數(shù)據(jù)[3]比較加以確定。且根據(jù)COSY譜中H-2(6)/H-3(5),H-2′(6′)/H-3′(5′)相關(guān)，以及HMBC譜中H-2到C-4和C-6,H-3到C-1、C-5和C-7,H-5到C-1、C-3和C-7,H-6到C-2和C-4,H-2′到C-4′和C-6′，H-3′到C-1′、C-5′和C-7′，H-5′到C-1′、C-3′和C-7′，H-6′到C-2′和C-4′相關(guān)（圖1），化合物1中不存在羥基信號但存在2個氧化的芳香季碳(C-1/1′)，根據(jù)質(zhì)譜數(shù)據(jù)確定化合物1的相對分子質(zhì)量比2個對羥基肉桂酸乙酯少18，恰好是1個水分子。從而進一步確定化合物1為順式對羥基肉桂酸乙酯與反式對羥基肉桂酸乙酯的二聚體，命名為決明順反二聚苯丙素�；衔�2：白色針晶（甲醇），mp 152～154℃，分子式C11H12O3;ESI-MS m/z:193.3[M+H]+;1H-NMR(400 MHz,CD3OD)δ:9.91(1H,brs,4-OH),6.76(2H,d,J=8.6 Hz,H-2,6),7.39(2H,d,J=8.6Hz,H-3,5),7.55(1H,d,J=16.0 Hz,H-7),6.25(1H,d,J=16.0 Hz,H-8),4.16(2H,q,J=7.0 Hz,H-1′),1.26(3H,t,J=14.3 Hz,H-2′)；13C-NMR(100 MHz,CD3OD)δ:161.5(C-1),117.0(C-2,6),131.3(C-3,5),127.2(C-4),146.5(C-7),115.3(C-8),169.5(C-9),61.6(C-1′),14.8(C-2′)。以上數(shù)據(jù)與文獻報道一致[3]，故鑒定化合物2為反式對羥基肉桂酸乙酯。

【參考文獻】：
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本文編號：3123502