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新型糖酵解抑制劑2’-脫氧人參皂苷Rh 2 的合成及其抗腫瘤活性篩選

發(fā)布時間:2021-01-18 04:23
  人參是五加科植物人參的干燥根以及根莖,是我國名貴中藥材之一,具有提高機體免疫力、改善心血管、調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)、降血糖、延緩衰老、抗腫瘤、美白、抗氧化等多個方面發(fā)揮顯著作用。人參皂苷屬三萜類皂苷,是人參的主要活性成分,在抑制腫瘤生長、促進腫瘤細胞凋亡、抑制腫瘤血管生成等方面有重要作用,并且能克服化療藥物常見的不良反應,是十分具有前景的抗腫瘤候選藥物分子。因此,利用達瑪烷型人參皂苷元作為先導化合物進行結構修飾,對于研發(fā)新型抗腫瘤藥物提供了重要依據(jù)。本論文在課題組前期工作的基礎上,以人參總皂苷為原料,采用降解途徑,經(jīng)分離純化得到20(S)-原人參二醇。新型糖酵解抑制劑是利用20(S)-原人參二醇作為原料,與2-脫氧-D-葡萄糖經(jīng)保護、選擇性脫乙;⒓映、偶聯(lián)、脫保護基等步驟反應后得到目標化合物,2’-脫氧人參皂苷Rh2。本實驗方法原料經(jīng)濟易得,產(chǎn)率較高且副反應少。采用噻唑藍(MTT)法測定目標化合物對人宮頸癌細胞HeLa,人胃癌細胞SGC7901,人肝癌細胞HepG-2,人前列腺癌細胞PC-3,人胰腺腺癌細胞BxPc-3,人結腸癌細胞HCT-116,人結腸癌細胞SW6... 

【文章來源】:吉林大學吉林省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:47 頁

【學位級別】:碩士

【部分圖文】:

新型糖酵解抑制劑2’-脫氧人參皂苷Rh 2 的合成及其抗腫瘤活性篩選


3齊墩果酸型人參皂苷結構

酸降解,分離流程,原人參二醇,結構鑒定


2酸降解產(chǎn)物的分離流程圖

結構式,化合物,氯仿,結構鑒定


展開劑 C)檢測各流份,最后經(jīng)甲醇反復重結晶得化合物 I 和化合物 II。圖 2.2.2 酸降解產(chǎn)物的分離流程圖2.3 20(S)-原人參二醇的結構鑒定2.3.1 化合物 I 的結構鑒定及分析白色粉末,溶于DMSO、熱甲醇、氯仿甲醇混合等溶劑,不溶于石油醚等溶劑。Liebermann-Burchard反應呈陽性,Molish反應呈陰性,mp197.5-198.5℃,比旋度[ ]D 25=29.92°(C=1.0, CHCl3),氯仿-濃硫酸反應(Salkowski反應)氯仿層顯示為紅色,醋酐-濃硫酸反應(Liebermann-Burchard反應)表現(xiàn)出黃→藍的顏色變化

【參考文獻】:
期刊論文
[1]人參皂苷Rg3對結腸癌Caco-2細胞增殖和遷移的影響[J]. 韓萍,羅闊,蔣青松,黃興蘭,吳世友,姚小平,楊志祥.  免疫學雜志. 2014(08)
[2]人參皂苷Rg3抑制肺癌NCI-H1650細胞增殖作用研究[J]. 饒遠權,劉杏娥,王廷祥,張宇,魏楠.  腫瘤學雜志. 2013(06)
[3]基于抗腫瘤活性的達瑪烷型人參皂苷(元)結構修飾[J]. 劉雅飛,崔玉娜,趙余慶.  中草藥. 2013(09)
[4]2-脫氧葡萄糖在抗腫瘤領域的研究進展[J]. 程遙,刁冬梅,宋永春,黨誠學.  中國腫瘤臨床. 2012(17)
[5]人參皂苷Rg3對小鼠肺腺癌移植瘤生長抑素受體表達的調(diào)控及意義[J]. 賀兼斌,廖慧中,易高眾,陳智魁,何微.  腫瘤. 2012(08)
[6]人參皂苷Rg3對人宮頸癌Hela細胞凋亡及Bcl-2/bax基因mRNA表達的影響[J]. 熊明華.  中國現(xiàn)代醫(yī)學雜志. 2012(03)
[7]天然藥物化學史話:紫杉醇[J]. 史清文.  中草藥. 2011(10)
[8]人參皂苷Rg3對大鼠腦膠質(zhì)瘤腫瘤干細胞增殖的影響[J]. 廖丹瓊,張建平,付銀根,楊贛軍.  河南職工醫(yī)學院學報. 2011(02)
[9]微生物酶催化制備人參皂苷20(S)-Rg2,20(S)-Rh1和20(S)-PPT[J]. 成樂琴,金瑜真,梁德春.  高等學;瘜W學報. 2011(01)
[10]2-去氧葡萄糖的研究進展[J]. 李繼珩,姚麗亞,馬玉.  醫(yī)藥導報. 2010(10)

博士論文
[1]人參皂苷降解及其產(chǎn)物化學成分的研究[D]. 李緒文.吉林大學 2006

碩士論文
[1]奧克梯隆型人參皂苷及其相關物質(zhì)的研究[D]. 田旭.吉林大學 2012
[2]人參二醇制備新型人參皂苷元的化學研究[D]. 馬佳慧.吉林大學 2010
[3]人參根總皂苷的酸降解工藝及新人參二醇的糖苷化研究[D]. 邢瑞.吉林大學 2009
[4]人參皂苷-Re堿降解產(chǎn)物的成分研究[D]. 吳彥君.吉林大學 2008



本文編號:2984264

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