新型糖酵解抑制劑2’-脫氧人參皂苷Rh 2 的合成及其抗腫瘤活性篩選
發(fā)布時(shí)間:2021-01-18 04:23
人參是五加科植物人參的干燥根以及根莖,是我國(guó)名貴中藥材之一,具有提高機(jī)體免疫力、改善心血管、調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)系統(tǒng)、降血糖、延緩衰老、抗腫瘤、美白、抗氧化等多個(gè)方面發(fā)揮顯著作用。人參皂苷屬三萜類皂苷,是人參的主要活性成分,在抑制腫瘤生長(zhǎng)、促進(jìn)腫瘤細(xì)胞凋亡、抑制腫瘤血管生成等方面有重要作用,并且能克服化療藥物常見的不良反應(yīng),是十分具有前景的抗腫瘤候選藥物分子。因此,利用達(dá)瑪烷型人參皂苷元作為先導(dǎo)化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾,對(duì)于研發(fā)新型抗腫瘤藥物提供了重要依據(jù)。本論文在課題組前期工作的基礎(chǔ)上,以人參總皂苷為原料,采用降解途徑,經(jīng)分離純化得到20(S)-原人參二醇。新型糖酵解抑制劑是利用20(S)-原人參二醇作為原料,與2-脫氧-D-葡萄糖經(jīng)保護(hù)、選擇性脫乙;、加成、偶聯(lián)、脫保護(hù)基等步驟反應(yīng)后得到目標(biāo)化合物,2’-脫氧人參皂苷Rh2。本實(shí)驗(yàn)方法原料經(jīng)濟(jì)易得,產(chǎn)率較高且副反應(yīng)少。采用噻唑藍(lán)(MTT)法測(cè)定目標(biāo)化合物對(duì)人宮頸癌細(xì)胞HeLa,人胃癌細(xì)胞SGC7901,人肝癌細(xì)胞HepG-2,人前列腺癌細(xì)胞PC-3,人胰腺腺癌細(xì)胞BxPc-3,人結(jié)腸癌細(xì)胞HCT-116,人結(jié)腸癌細(xì)胞SW6...
【文章來源】:吉林大學(xué)吉林省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】:47 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
3齊墩果酸型人參皂苷結(jié)構(gòu)
2酸降解產(chǎn)物的分離流程圖
展開劑 C)檢測(cè)各流份,最后經(jīng)甲醇反復(fù)重結(jié)晶得化合物 I 和化合物 II。圖 2.2.2 酸降解產(chǎn)物的分離流程圖2.3 20(S)-原人參二醇的結(jié)構(gòu)鑒定2.3.1 化合物 I 的結(jié)構(gòu)鑒定及分析白色粉末,溶于DMSO、熱甲醇、氯仿甲醇混合等溶劑,不溶于石油醚等溶劑。Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性,Molish反應(yīng)呈陰性,mp197.5-198.5℃,比旋度[ ]D 25=29.92°(C=1.0, CHCl3),氯仿-濃硫酸反應(yīng)(Salkowski反應(yīng))氯仿層顯示為紅色,醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng))表現(xiàn)出黃→藍(lán)的顏色變化
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]人參皂苷Rg3對(duì)結(jié)腸癌Caco-2細(xì)胞增殖和遷移的影響[J]. 韓萍,羅闊,蔣青松,黃興蘭,吳世友,姚小平,楊志祥. 免疫學(xué)雜志. 2014(08)
[2]人參皂苷Rg3抑制肺癌NCI-H1650細(xì)胞增殖作用研究[J]. 饒遠(yuǎn)權(quán),劉杏娥,王廷祥,張宇,魏楠. 腫瘤學(xué)雜志. 2013(06)
[3]基于抗腫瘤活性的達(dá)瑪烷型人參皂苷(元)結(jié)構(gòu)修飾[J]. 劉雅飛,崔玉娜,趙余慶. 中草藥. 2013(09)
[4]2-脫氧葡萄糖在抗腫瘤領(lǐng)域的研究進(jìn)展[J]. 程遙,刁冬梅,宋永春,黨誠(chéng)學(xué). 中國(guó)腫瘤臨床. 2012(17)
[5]人參皂苷Rg3對(duì)小鼠肺腺癌移植瘤生長(zhǎng)抑素受體表達(dá)的調(diào)控及意義[J]. 賀兼斌,廖慧中,易高眾,陳智魁,何微. 腫瘤. 2012(08)
[6]人參皂苷Rg3對(duì)人宮頸癌Hela細(xì)胞凋亡及Bcl-2/bax基因mRNA表達(dá)的影響[J]. 熊明華. 中國(guó)現(xiàn)代醫(yī)學(xué)雜志. 2012(03)
[7]天然藥物化學(xué)史話:紫杉醇[J]. 史清文. 中草藥. 2011(10)
[8]人參皂苷Rg3對(duì)大鼠腦膠質(zhì)瘤腫瘤干細(xì)胞增殖的影響[J]. 廖丹瓊,張建平,付銀根,楊贛軍. 河南職工醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào). 2011(02)
[9]微生物酶催化制備人參皂苷20(S)-Rg2,20(S)-Rh1和20(S)-PPT[J]. 成樂琴,金瑜真,梁德春. 高等學(xué);瘜W(xué)學(xué)報(bào). 2011(01)
[10]2-去氧葡萄糖的研究進(jìn)展[J]. 李繼珩,姚麗亞,馬玉. 醫(yī)藥導(dǎo)報(bào). 2010(10)
博士論文
[1]人參皂苷降解及其產(chǎn)物化學(xué)成分的研究[D]. 李緒文.吉林大學(xué) 2006
碩士論文
[1]奧克梯隆型人參皂苷及其相關(guān)物質(zhì)的研究[D]. 田旭.吉林大學(xué) 2012
[2]人參二醇制備新型人參皂苷元的化學(xué)研究[D]. 馬佳慧.吉林大學(xué) 2010
[3]人參根總皂苷的酸降解工藝及新人參二醇的糖苷化研究[D]. 邢瑞.吉林大學(xué) 2009
[4]人參皂苷-Re堿降解產(chǎn)物的成分研究[D]. 吳彥君.吉林大學(xué) 2008
本文編號(hào):2984264
【文章來源】:吉林大學(xué)吉林省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校
【文章頁(yè)數(shù)】:47 頁(yè)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【部分圖文】:
3齊墩果酸型人參皂苷結(jié)構(gòu)
2酸降解產(chǎn)物的分離流程圖
展開劑 C)檢測(cè)各流份,最后經(jīng)甲醇反復(fù)重結(jié)晶得化合物 I 和化合物 II。圖 2.2.2 酸降解產(chǎn)物的分離流程圖2.3 20(S)-原人參二醇的結(jié)構(gòu)鑒定2.3.1 化合物 I 的結(jié)構(gòu)鑒定及分析白色粉末,溶于DMSO、熱甲醇、氯仿甲醇混合等溶劑,不溶于石油醚等溶劑。Liebermann-Burchard反應(yīng)呈陽(yáng)性,Molish反應(yīng)呈陰性,mp197.5-198.5℃,比旋度[ ]D 25=29.92°(C=1.0, CHCl3),氯仿-濃硫酸反應(yīng)(Salkowski反應(yīng))氯仿層顯示為紅色,醋酐-濃硫酸反應(yīng)(Liebermann-Burchard反應(yīng))表現(xiàn)出黃→藍(lán)的顏色變化
【參考文獻(xiàn)】:
期刊論文
[1]人參皂苷Rg3對(duì)結(jié)腸癌Caco-2細(xì)胞增殖和遷移的影響[J]. 韓萍,羅闊,蔣青松,黃興蘭,吳世友,姚小平,楊志祥. 免疫學(xué)雜志. 2014(08)
[2]人參皂苷Rg3抑制肺癌NCI-H1650細(xì)胞增殖作用研究[J]. 饒遠(yuǎn)權(quán),劉杏娥,王廷祥,張宇,魏楠. 腫瘤學(xué)雜志. 2013(06)
[3]基于抗腫瘤活性的達(dá)瑪烷型人參皂苷(元)結(jié)構(gòu)修飾[J]. 劉雅飛,崔玉娜,趙余慶. 中草藥. 2013(09)
[4]2-脫氧葡萄糖在抗腫瘤領(lǐng)域的研究進(jìn)展[J]. 程遙,刁冬梅,宋永春,黨誠(chéng)學(xué). 中國(guó)腫瘤臨床. 2012(17)
[5]人參皂苷Rg3對(duì)小鼠肺腺癌移植瘤生長(zhǎng)抑素受體表達(dá)的調(diào)控及意義[J]. 賀兼斌,廖慧中,易高眾,陳智魁,何微. 腫瘤. 2012(08)
[6]人參皂苷Rg3對(duì)人宮頸癌Hela細(xì)胞凋亡及Bcl-2/bax基因mRNA表達(dá)的影響[J]. 熊明華. 中國(guó)現(xiàn)代醫(yī)學(xué)雜志. 2012(03)
[7]天然藥物化學(xué)史話:紫杉醇[J]. 史清文. 中草藥. 2011(10)
[8]人參皂苷Rg3對(duì)大鼠腦膠質(zhì)瘤腫瘤干細(xì)胞增殖的影響[J]. 廖丹瓊,張建平,付銀根,楊贛軍. 河南職工醫(yī)學(xué)院學(xué)報(bào). 2011(02)
[9]微生物酶催化制備人參皂苷20(S)-Rg2,20(S)-Rh1和20(S)-PPT[J]. 成樂琴,金瑜真,梁德春. 高等學(xué);瘜W(xué)學(xué)報(bào). 2011(01)
[10]2-去氧葡萄糖的研究進(jìn)展[J]. 李繼珩,姚麗亞,馬玉. 醫(yī)藥導(dǎo)報(bào). 2010(10)
博士論文
[1]人參皂苷降解及其產(chǎn)物化學(xué)成分的研究[D]. 李緒文.吉林大學(xué) 2006
碩士論文
[1]奧克梯隆型人參皂苷及其相關(guān)物質(zhì)的研究[D]. 田旭.吉林大學(xué) 2012
[2]人參二醇制備新型人參皂苷元的化學(xué)研究[D]. 馬佳慧.吉林大學(xué) 2010
[3]人參根總皂苷的酸降解工藝及新人參二醇的糖苷化研究[D]. 邢瑞.吉林大學(xué) 2009
[4]人參皂苷-Re堿降解產(chǎn)物的成分研究[D]. 吳彥君.吉林大學(xué) 2008
本文編號(hào):2984264
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