黃花三寶木Trigonstemon lutescens屬大戟科三寶木屬。三寶木屬植物在世界范圍內(nèi)約有50種,主要分布在亞洲熱帶和亞熱帶,其中中國(guó)有10種,黃花三寶木則為廣西特有植物。在中國(guó)和泰國(guó),三寶木屬植物作為一種民間藥材,具有消炎、化痰、止瀉和治療毒蛇咬傷等藥效。近年來的研究發(fā)現(xiàn),該屬植物中存在多種結(jié)構(gòu)新穎的化學(xué)成分,主要包括二萜類、生物堿類以及其他類型化合物,具有殺蟲、抗腫瘤、抗病毒、抗菌等多種生物藥理活性,是一種有很高開發(fā)價(jià)值的藥用植物資源。根據(jù)課題組前期的研究,我們發(fā)現(xiàn)黃花三寶木中主要活性成分集中在乙酸乙酯部位,為進(jìn)一步探究該植物的藥效物質(zhì)基礎(chǔ),我們對(duì)黃花三寶木的乙酸乙酯浸膏的中大極性部位進(jìn)行了化學(xué)成分研究以及相應(yīng)的藥理活性研究。本實(shí)驗(yàn)從黃花三寶木的乙酸乙酯浸膏的中大極性部位中,采用硅膠柱色譜、凝膠Sephadex LH-20柱色譜、MCI柱色譜、中壓快速制備柱色譜,半制備HPLC等多種色譜技術(shù),分離純化得到了 19個(gè)單體化合物,根據(jù)化合物的波譜數(shù)據(jù)(IR,UV,CD,ORD,MS,1D和2DNMR)以及理化性質(zhì)分別鑒定為:lutescinA(1)、lutescinB(2)、3'-甲氧基-鞣花酸-4-鼠李糖苷(3)、3,3',4-O三甲基鞣花酸(4)、1-O-β-D-glucopyranosyl-4-allylbenzene(5)、3,4-dihydroxyallylbenzene-4-O-β-D-glucopyranoside(6)、lyciumideA(7)、N-反式阿魏�；野�(8)、7,8-dihydroxy-4-hydrofuroquinoline(9)、8-hydroxy-3-methoxy-5H-pyrido[2,1-c]pyrazin-5-one(10)、3-吲吩甲醛(11)、umtatin(12)、curdionolideA(13)、(-)-loliolide(14)、(+)-dehydrovomifoliol(15)、1-(2-ethylphenyl)-1,2-ethanediol(16)、丁香醛(17)、丁香酸(18)、香草酸(19)。其中化合物1和2為新化合物,且為首次從三寶木屬中分離得到的鞣花單寧類化合物;化合物1-3,7-13,16,18為首次從三寶木屬植物中分離得到;化合物14,15,19為首次從黃花三寶木中分離得到。運(yùn)用化合物譜圖混合解析得到化合物7的結(jié)構(gòu),通過與化合物8的核磁氫碳譜圖的化學(xué)位移及相應(yīng)的積分比對(duì),同時(shí)結(jié)合兩者的高分辨質(zhì)譜以及文獻(xiàn)數(shù)據(jù)的查詢,成功推測(cè)出化合物7的結(jié)構(gòu),這種基于1DNMR和MS的混合解析方法對(duì)植化分離中難以純化的混合物的解析具有一定的指導(dǎo)意義。采用CCK-8法篩選分離得到的部分化合物的體外抗腫瘤活性,篩選結(jié)果顯示化合物1,2,4,9,12對(duì)HCT116細(xì)胞,HELA細(xì)胞和HepG2細(xì)胞三種腫瘤細(xì)胞均表現(xiàn)出有效的增殖抑制作用,且呈現(xiàn)出濃度依賴性。其中化合物1和2對(duì)HCT116細(xì)胞顯示出顯著的生長(zhǎng)抑制作用,IC50分別為16.58±0.84和18.94土0.21 μg/mL;化合物1,2,4,12對(duì)HELA細(xì)胞均顯示出顯著的生長(zhǎng)抑制作用,IC50分別為16.02±0.74,15.88±0.27,13.60 ±0.81,15.48±0.59 μg/mL;化合物1和2對(duì)HepG2細(xì)胞顯示出顯著的生長(zhǎng)抑制作用,IC50分別為13.70±0.42和10.82±0.58 μg/mL。
【學(xué)位單位】：揚(yáng)州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：R284.1;R285.5
【部分圖文】：

在ＣＤ譜中２６１?ｎｍ處具有正效應(yīng)，２２５?ｎｍ處具有負(fù)效應(yīng)ｌ４｜（見圖２．４），ＤＰ部分的構(gòu)象推斷為Ｒ型。因此，１的絕對(duì)結(jié)構(gòu)被闡明為圖２．２中所示的卜（人（４－基）－３，?４－０－?（／？）?？六羥基二苯基（丨丨丨丨ＤＰ）?－／從）－葡萄糖（命名為ｌｕｔｅｓｃｉｎＡ）。??

Ｈ０?Ｃ３Ｈ??圖２．５化合物２的結(jié)構(gòu)??化合物２為棕色無定形粉末，旋光度為［ａ］２４Ｄ?？？?－６０?（ｃ０．３０，?ＭｅＯＨ）；?ＵＶ?（ＭｅＯＨ）??乂，職（１〇呂￡）２２６?（２．９２），２７４?（０．６９）１１１１１；通過１￣＾－巳５１１＼４５在《７々測(cè)出準(zhǔn)離子峰?６３７．１１６１??［Ｍ＋ＮａＴ?（計(jì)算值為６３７．１１７０），結(jié)合１Ｈ，ｌ３ＣＮＭＲ數(shù)據(jù)，確定其分子式為Ｃ２９Ｈ２６０１５，其??具有１５個(gè)不飽和度的分子式。??１Ｒ?圯譜表明存在羥基（３３８４ｃｍ－１），酯羰基（１７４２ｃｍ－１），芳環(huán)（１６１４，１５０８，?１４４２ｃｍ－??Ｕ。且２的核磁數(shù)據(jù)（見表１．１?）顯示與１的核磁數(shù)據(jù)高度相似，除了在２中觀察到丨，２，??４－三取代芳環(huán)的質(zhì)子信號(hào)在如６．６５?（ｄｄ，?１Ｈ，?Ｊ＝７．８，?１．２Ｈｚ），?７．１４?（ｄ，?ＩＨ，?Ｊ＝７．８Ｈｚ），??６．７２?（ｄ，１Ｈ，?．／＝?１．２?Ｈｚ）處，而不是１具有的對(duì)位取代苯環(huán)和質(zhì)子信號(hào)在＾７．０３?（ｄｄ，?２Ｈ，??Ｊ＝９．０Ｈｚ）

７ｍ?１７０．４?１７０．４???Ｍｅａｓｕｒｅｄ?ｉｎ?ＣＤ３ＯＤ，?Ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ?ｗｉｔｌｉ?ｏｔｈｅｒ?ｓｉｇｎａｌｓ，?ａｎｄ?ｔｈｅ?ｃｈｅｍｉｃａｌ?ｓｈｉｆｔｓ?ｗｅｒｅ?ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ?ｂｙ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｏｆ??ＨＭＢＣ?ｓｐｅｃｔｒｕｍ．??３．２化合物７和８的混合解析??化合物７的結(jié)構(gòu)是通過和化合物８的氫碳譜圖比較，結(jié)合質(zhì)譜圖佐證和半制備液相圖??推斷得到的。??運(yùn)用半制備液相色譜儀進(jìn)行分離，溶劑條件為甲醇：水（４０：?６０），２?ｍＬ／ｍｉｎ，檢測(cè)波??長(zhǎng)為２５４?ｎｍ。前期推測(cè)可能是由于半制備液相本身存在一定的局限性，對(duì)于某些較難分離??開的化合物，會(huì)在液相圖上呈現(xiàn)不出兩個(gè)分離度比較好的峰，所以導(dǎo)致化合物７的氫譜上??有雜質(zhì)信號(hào)。??后通過高效液相色譜儀對(duì)混合物進(jìn)行二次制備，溶劑條件為甲醇：水（３５：?６５），流速??為Ｉ?ｍＬ／ｍｉｎ，檢測(cè)波長(zhǎng)為２５４?ｎｍ�；衔铮返谋Ａ魰r(shí)間ｔＲ為１２?ｍｉｎ，化合物８的保留時(shí)??間?ｔＲ?為?２０?ｍｉｎ?（見圖?２．７）。??
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本文編號(hào)：2887716