黃花三寶木Trigonstemon lutescens屬大戟科三寶木屬。三寶木屬植物在世界范圍內(nèi)約有50種,主要分布在亞洲熱帶和亞熱帶,其中中國有10種,黃花三寶木則為廣西特有植物。在中國和泰國,三寶木屬植物作為一種民間藥材,具有消炎、化痰、止瀉和治療毒蛇咬傷等藥效。近年來的研究發(fā)現(xiàn),該屬植物中存在多種結(jié)構(gòu)新穎的化學(xué)成分,主要包括二萜類、生物堿類以及其他類型化合物,具有殺蟲、抗腫瘤、抗病毒、抗菌等多種生物藥理活性,是一種有很高開發(fā)價值的藥用植物資源。根據(jù)課題組前期的研究,我們發(fā)現(xiàn)黃花三寶木中主要活性成分集中在乙酸乙酯部位,為進(jìn)一步探究該植物的藥效物質(zhì)基礎(chǔ),我們對黃花三寶木的乙酸乙酯浸膏的中大極性部位進(jìn)行了化學(xué)成分研究以及相應(yīng)的藥理活性研究。本實(shí)驗(yàn)從黃花三寶木的乙酸乙酯浸膏的中大極性部位中,采用硅膠柱色譜、凝膠Sephadex LH-20柱色譜、MCI柱色譜、中壓快速制備柱色譜,半制備HPLC等多種色譜技術(shù),分離純化得到了 19個單體化合物,根據(jù)化合物的波譜數(shù)據(jù)(IR,UV,CD,ORD,MS,1D和2DNMR)以及理化性質(zhì)分別鑒定為:lutescinA(1)、lutescinB(2)、3'-甲氧基-鞣花酸-4-鼠李糖苷(3)、3,3',4-O三甲基鞣花酸(4)、1-O-β-D-glucopyranosyl-4-allylbenzene(5)、3,4-dihydroxyallylbenzene-4-O-β-D-glucopyranoside(6)、lyciumideA(7)、N-反式阿魏�；野�(8)、7,8-dihydroxy-4-hydrofuroquinoline(9)、8-hydroxy-3-methoxy-5H-pyrido[2,1-c]pyrazin-5-one(10)、3-吲吩甲醛(11)、umtatin(12)、curdionolideA(13)、(-)-loliolide(14)、(+)-dehydrovomifoliol(15)、1-(2-ethylphenyl)-1,2-ethanediol(16)、丁香醛(17)、丁香酸(18)、香草酸(19)。其中化合物1和2為新化合物,且為首次從三寶木屬中分離得到的鞣花單寧類化合物;化合物1-3,7-13,16,18為首次從三寶木屬植物中分離得到;化合物14,15,19為首次從黃花三寶木中分離得到。運(yùn)用化合物譜圖混合解析得到化合物7的結(jié)構(gòu),通過與化合物8的核磁氫碳譜圖的化學(xué)位移及相應(yīng)的積分比對,同時結(jié)合兩者的高分辨質(zhì)譜以及文獻(xiàn)數(shù)據(jù)的查詢,成功推測出化合物7的結(jié)構(gòu),這種基于1DNMR和MS的混合解析方法對植化分離中難以純化的混合物的解析具有一定的指導(dǎo)意義。采用CCK-8法篩選分離得到的部分化合物的體外抗腫瘤活性,篩選結(jié)果顯示化合物1,2,4,9,12對HCT116細(xì)胞,HELA細(xì)胞和HepG2細(xì)胞三種腫瘤細(xì)胞均表現(xiàn)出有效的增殖抑制作用,且呈現(xiàn)出濃度依賴性。其中化合物1和2對HCT116細(xì)胞顯示出顯著的生長抑制作用,IC50分別為16.58±0.84和18.94土0.21 μg/mL;化合物1,2,4,12對HELA細(xì)胞均顯示出顯著的生長抑制作用,IC50分別為16.02±0.74,15.88±0.27,13.60 ±0.81,15.48±0.59 μg/mL;化合物1和2對HepG2細(xì)胞顯示出顯著的生長抑制作用,IC50分別為13.70±0.42和10.82±0.58 μg/mL。
【學(xué)位單位】：揚(yáng)州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：R284.1;R285.5
【部分圖文】：

在ＣＤ譜中２６１?ｎｍ處具有正效應(yīng)，２２５?ｎｍ處具有負(fù)效應(yīng)ｌ４｜（見圖２．４），ＤＰ部分的構(gòu)象推斷為Ｒ型。因此，１的絕對結(jié)構(gòu)被闡明為圖２．２中所示的卜（人（４－基）－３，?４－０－?（／？）?？六羥基二苯基（丨丨丨丨ＤＰ）?－／從）－葡萄糖（命名為ｌｕｔｅｓｃｉｎＡ）。??

Ｈ０?Ｃ３Ｈ??圖２．５化合物２的結(jié)構(gòu)??化合物２為棕色無定形粉末，旋光度為［ａ］２４Ｄ?？？?－６０?（ｃ０．３０，?ＭｅＯＨ）；?ＵＶ?（ＭｅＯＨ）??乂，職（１〇呂￡）２２６?（２．９２），２７４?（０．６９）１１１１１；通過１￣＾－巳５１１＼４５在《７々測出準(zhǔn)離子峰?６３７．１１６１??［Ｍ＋ＮａＴ?（計算值為６３７．１１７０），結(jié)合１Ｈ，ｌ３ＣＮＭＲ數(shù)據(jù)，確定其分子式為Ｃ２９Ｈ２６０１５，其??具有１５個不飽和度的分子式。??１Ｒ?圯譜表明存在羥基（３３８４ｃｍ－１），酯羰基（１７４２ｃｍ－１），芳環(huán)（１６１４，１５０８，?１４４２ｃｍ－??Ｕ。且２的核磁數(shù)據(jù)（見表１．１?）顯示與１的核磁數(shù)據(jù)高度相似，除了在２中觀察到丨，２，??４－三取代芳環(huán)的質(zhì)子信號在如６．６５?（ｄｄ，?１Ｈ，?Ｊ＝７．８，?１．２Ｈｚ），?７．１４?（ｄ，?ＩＨ，?Ｊ＝７．８Ｈｚ），??６．７２?（ｄ，１Ｈ，?．／＝?１．２?Ｈｚ）處，而不是１具有的對位取代苯環(huán)和質(zhì)子信號在＾７．０３?（ｄｄ，?２Ｈ，??Ｊ＝９．０Ｈｚ）

７ｍ?１７０．４?１７０．４???Ｍｅａｓｕｒｅｄ?ｉｎ?ＣＤ３ＯＤ，?Ｏｖｅｒｌａｐｐｅｄ?ｗｉｔｌｉ?ｏｔｈｅｒ?ｓｉｇｎａｌｓ，?ａｎｄ?ｔｈｅ?ｃｈｅｍｉｃａｌ?ｓｈｉｆｔｓ?ｗｅｒｅ?ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ?ｂｙ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｏｆ??ＨＭＢＣ?ｓｐｅｃｔｒｕｍ．??３．２化合物７和８的混合解析??化合物７的結(jié)構(gòu)是通過和化合物８的氫碳譜圖比較，結(jié)合質(zhì)譜圖佐證和半制備液相圖??推斷得到的。??運(yùn)用半制備液相色譜儀進(jìn)行分離，溶劑條件為甲醇：水（４０：?６０），２?ｍＬ／ｍｉｎ，檢測波??長為２５４?ｎｍ。前期推測可能是由于半制備液相本身存在一定的局限性，對于某些較難分離??開的化合物，會在液相圖上呈現(xiàn)不出兩個分離度比較好的峰，所以導(dǎo)致化合物７的氫譜上??有雜質(zhì)信號。??后通過高效液相色譜儀對混合物進(jìn)行二次制備，溶劑條件為甲醇：水（３５：?６５），流速??為Ｉ?ｍＬ／ｍｉｎ，檢測波長為２５４?ｎｍ�；衔铮返谋Ａ魰r間ｔＲ為１２?ｍｉｎ，化合物８的保留時??間?ｔＲ?為?２０?ｍｉｎ?（見圖?２．７）。??
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本文編號：2887716