本論文主要目的是開展天然產(chǎn)物愈創(chuàng)木烷倍半萜Curcumenol全合成研究。本文綜述了愈創(chuàng)木烷倍半萜類天然產(chǎn)物的研究進(jìn)展。該類化合物具有五、七元環(huán)骨架,且具有較好的生物活性。目前,有機(jī)化學(xué)家們已經(jīng)成功完成了Englerin A,Orientalol F等天然產(chǎn)物的全合成,本文將首次探索性地開展Curcumenol的全合成研究。論文以價(jià)廉易得的3-丁炔-1-醇為起始原料,經(jīng)12步反應(yīng)得到五、七元環(huán)核心骨架化合物137。其中,通過Evans不對(duì)稱烷基化反應(yīng)高立體選擇性地引入手性甲基制得手性酸165,為該天然產(chǎn)物的手性構(gòu)建奠定了重要的基礎(chǔ),進(jìn)而完成了關(guān)環(huán)前體化合物136的制備。在建立五、七元環(huán)化合物之后,論文重點(diǎn)研究了在羰基α-位引入酯基的方法,嘗試了LDA/丙酮/Zn Cl2,LDA/氰基甲酸乙酯,和NaH/碳酸二甲酯(DMC)的方法來引入酯基,最后選用NaH-DMC條件完成甲酯的引入,為構(gòu)建異丙叉基奠定了重要的基礎(chǔ),該路線的關(guān)鍵步驟為金屬銠催化的分子內(nèi)羰基葉立德環(huán)化環(huán)加成串聯(lián)反應(yīng)(CCCC反應(yīng))。
【學(xué)位單位】：浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2017
【中圖分類】：R284
【文章目錄】：
致謝
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縮略詞簡(jiǎn)表
第一章 緒論
    1.1 引言
    1.2 愈創(chuàng)木烷天然產(chǎn)物的發(fā)現(xiàn)
        1.2.1 倍半萜
        1.2.2 倍半萜內(nèi)酯
    1.3 合成方法概述
    1.4 愈創(chuàng)木烷天然產(chǎn)物的生物活性研究
    1.5 愈創(chuàng)木烷天然產(chǎn)物全合成概述
    本章小結(jié)
第二章 天然產(chǎn)物Curcumenol全合成研究
    2.1 Curcumenol的簡(jiǎn)介
    2.2 Curcumenol類似物的全合成
        2.2.1 聯(lián)烯酸中間體的制備
        2.2.2 核心骨架化合物137的構(gòu)建
    2.3 Curcumenol的全合成探索
        2.3.1 Evans不對(duì)稱烷基化反應(yīng)構(gòu)建手性酸 165
        2.3.2 前體化合物136的制備
        2.3.3 引入異丙叉基的探索
    本章小結(jié)
第三章 實(shí)驗(yàn)部分
    3.1 實(shí)驗(yàn)儀器
    3.2 實(shí)驗(yàn)試劑
    3.3 實(shí)驗(yàn)操作
        3.3.1 化合物144的制備
        3.3.2 化合物145的制備
        3.3.3 化合物146的制備
        3.3.4 化合物147的制備
        3.3.5 化合物153的制備
        3.3.6 化合物154的制備
        3.3.7 化合物155的制備
        3.3.8 化合物187的制備
        3.3.9 化合物156的制備
        3.3.10 化合物157的制備
        3.3.11 化合物188的制備
        3.3.12 化合物160的制備
        3.3.13 化合物137的制備
        3.3.14 化合物163的制備
        3.3.15 化合物164的制備
        3.3.16 化合物165的制備
        3.3.17 化合物166的制備
        3.3.18 化合物167的制備
        3.3.19 化合物168的制備
        3.3.20 化合物169的制備
        3.3.21 化合物170的制備
        3.3.22 化合物171的制備
        3.3.23 化合物136的制備
        3.3.24 化合物178的制備
        3.3.25 化合物183的制備
        3.3.26 化合物184的制備
    3.4 化合物數(shù)據(jù)表征
總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
碩士期間發(fā)表的論文和專利

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