本文對大戟科大戟屬植物飛揚(yáng)草Euphorbia hirta進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,對所得化合物進(jìn)行了體外腫瘤細(xì)胞增殖抑制活性篩選,發(fā)現(xiàn)部分化合物顯示中等程度的抑制活性。對飛揚(yáng)草地上部分的95%乙醇提取物進(jìn)行了系統(tǒng)的化學(xué)成分研究,運(yùn)用硅膠柱色譜、C18反相硅膠柱色譜、葡聚糖凝膠Sephadex LH-20柱色譜以及半制備高效液相色譜技術(shù)分離得到51個(gè)化合物,其中包括8個(gè)新化合物和43個(gè)已知化合物。通過各種波譜學(xué)分析,包括1D和2DNMR及HRESIMS等技術(shù),確定了化合物的結(jié)構(gòu)。結(jié)合化學(xué)方法和CD譜比較確定了新化合物的絕對構(gòu)型。獲得的8個(gè)新化合物均為木脂素類化合物:euphorhirtins A-D(1-4),5-methoxyvirgatusin(6),7S-ethoxyisolintetralin(7),7R-ethoxyisolintetralin(8)和7R-ethoxy-3-methoxy-isolintetralin(9)。已知化合物包括14個(gè)木脂素類化合物:7-oxocubebin dimethylether(5),virgatusin(10),virgatusin 16(11),urinaligran(12),phyllanthin(13),niranthin(14),5-demethoxyniranthin(15),lintetralin(16),phyltetralin(17),isolintetralin(18),5-methoxyursehernin(19),7-hydroxyhinokinin(20),hypophyllan-thin(21)和neonirtetralin(22);12個(gè)三蔽類化合物:cycloart-22-ene-3,25-diol(23),25-hydroperoxycycloart-23-en-3-ol(24),(24R)-cycloartane-3,24,25-triol(25),(24S)-9,19-cycloart-25-ene-3β,24-diol(26),(23R)-3β-cycloart-25-diene-ol(27),24(E)-3-hydroxycycloart-24-en-26-al(28),3β-hydroxy-9,19-cycloart-24-oic acid(29),taraxerol(30),taraxerone(31),3β-hydroxyolean-12-ene-ll-one(32),3β-hydroxyursan-12-ene-ll-one(33)和glochidiol(34);4個(gè)二萜類化合物:cassipourol(35),callyspinol(36),phytol(37)和spruceanol(38);1個(gè)單萜:(E)-linalool-l-oic acid(39);7個(gè)芳香族化合物:ferulicacid(40),4-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde(41),coniferaldehyde(42),4-hydroxybenzaldehyde(43),2,4-dihydroxybenzoic acid(44),2-hydroxyphenylacetic acid(45)和protocatechuic acid(46);2個(gè)甾體類化合物:β-sitosterol(47)和stigmasterol(48);3個(gè)其他類化合物:dehydrololiolide(49),ethyl 3-(4-methyl-2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate(50)和docosanoic acid oxiranylmethyl ester(51)。對化合物1-22進(jìn)行了體外抑制Hep G2、A549和DU145等腫瘤細(xì)胞增殖的活性測試,其中化合物15和19對HepG 2細(xì)胞具有中等程度的抑制作用,IC50分別為7.2μM和8.5μM。
【學(xué)位單位】:山東大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位年份】:2019
【中圖分類】:R284;R285
【文章目錄】:摘要
Abstract
符號說明
第一章 大戟屬植物化學(xué)成分與生物活性研究進(jìn)展(綜述)
1.1 前言
1.2 化學(xué)成分的研究
1.2.1 木脂素類化合物
1.2.2 三萜類化合物
1.2.3 二萜類化合物
1.2.4 倍半萜類化合物
1.2.5 甾體類化合物
1.2.6 黃酮類化合物
1.2.7 酚類化合物
1.2.8 其他化合物
1.3 生物活性研究
1.3.1 細(xì)胞毒性
1.3.2 多藥耐藥調(diào)節(jié)活性
1.3.3 抗炎活性
1.3.4 抗微生物活性
1.3.5 止瀉活性
1.3.6 解熱鎮(zhèn)痛活性
1.3.7 其他活性
1.4 結(jié)論
參考文獻(xiàn)
第二章 飛揚(yáng)草化學(xué)成分及生物活性研究
2.1 前言
2.2 新化合物結(jié)構(gòu)鑒定
2.3 已知化合物結(jié)構(gòu)鑒定
2.4 體外細(xì)胞毒活性評價(jià)
2.5 實(shí)驗(yàn)部分
2.5.1 植物采集和鑒定
2.5.2 測試儀器
2.5.3 溶劑和試劑
2.5.4 層析系統(tǒng)和顯色劑
2.5.5 提取和分離
2.5.6 體外細(xì)胞毒活性實(shí)驗(yàn)
2.5.7 化合物的理化性質(zhì)及波譜數(shù)據(jù)
2.6 總結(jié)與討論
參考文獻(xiàn)
致謝
發(fā)表文章目錄
附錄 新化合物圖譜
學(xué)位論文評閱及答辯情況表
【相似文獻(xiàn)】
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