黃酮類化合物是一類具有豐富生理活性的天然產(chǎn)物,在自然界中廣泛存在。目前有大量研究關(guān)注于黃酮類化合物的抗氧化及抗腫瘤活性,但不同研究體系中所報(bào)道的各黃酮類化合物活性并不一致,甚至相互矛盾。為此,建立一套合理有效的活性測定和評(píng)估體系,并從機(jī)理和構(gòu)效關(guān)系上對(duì)其活性進(jìn)行科學(xué)評(píng)價(jià),具有重要的理論價(jià)值和實(shí)踐意義。本文以結(jié)構(gòu)上具有代表性的七種黃酮類化合物為研究對(duì)象,基于不同實(shí)驗(yàn)測定和理論計(jì)算體系評(píng)估了它們的抗氧化活性,并進(jìn)行了構(gòu)效關(guān)系分析;同時(shí)對(duì)它們抑制不同腫瘤細(xì)胞的活性進(jìn)行了考察。并分析了其抗氧化和抗腫瘤活性之間的相關(guān)性,推斷了兩者間的內(nèi)在聯(lián)系。關(guān)于黃酮類化合物抗氧化活性研究,本文選取了蘆丁、異槲皮素、槲皮素、黃芩苷、黃芩素、橙皮苷、橙皮素這七種黃酮類化合物,基于量子化學(xué)計(jì)算、清除自由基能力測定及抗氧化損傷能力測定這三種方法進(jìn)行評(píng)價(jià)。量子化學(xué)計(jì)算主要是通過GaussView5.0構(gòu)建七種黃酮類化合物的分子模型,AM1進(jìn)行初步優(yōu)化,后用密度泛函理論計(jì)算其抗氧化的量化參數(shù)——前線分子軌道(E_(HOMO)E_(LOMO))及能隙差(△E)。通過抗氧化的量化參數(shù)可以看出:在氣相條件下,上述黃酮類化合物給電子能力(由強(qiáng)到弱)以及反應(yīng)進(jìn)行的難易程度(由易到難)順序均為:槲皮素、異槲皮素、橙皮苷、蘆丁、橙皮素、黃芩苷、黃芩素。DPPH法以及ABTS法測定上述七種黃酮類化合物清除自由基能力由大到小為:槲皮素黃芩素異槲皮素黃芩苷蘆丁橙皮素橙皮苷。通過H_2O_2建立心肌細(xì)胞(H9C2)氧化損傷模型,發(fā)現(xiàn)H_2O_2濃度為400μmol/L時(shí),H9C2細(xì)胞的存活率約為對(duì)照組的52.49±4.44%,有顯著性差異(P0.001),可作為氧化損傷模型用于抗氧化活性評(píng)價(jià)。在細(xì)胞模型中,抗氧化損傷能力由大到小為:槲皮素黃芩素橙皮素,其它黃酮類糖苷沒有表現(xiàn)出保護(hù)作用。通過皮爾森系數(shù)可以看出,黃酮類化合物在純化學(xué)中清除自由基能力上有強(qiáng)相關(guān),相關(guān)系數(shù)為0.839(P0.001),因此在純化學(xué)體系中,C2-C3雙鍵,羥基的位置、數(shù)量,糖苷化都可能成為影響黃酮類化合物抗氧化的原因。而在細(xì)胞模型中的抗氧化損傷與純化學(xué)法測定的清除自由基能力呈弱相關(guān),因此在細(xì)胞模型中,可能糖苷化的成為主要影響抗氧化活性的方式。通過MTT法測定上述七種黃酮類化合物抑制兩種腫瘤細(xì)胞(肝癌細(xì)胞HepG2、宮頸癌細(xì)胞Hela)以及正常肝臟細(xì)胞(LO2)的增殖能力,發(fā)現(xiàn)槲皮素、黃芩素、橙皮素具有強(qiáng)抑制作用,其它黃酮糖苷在高濃度0.1mg/mL時(shí),才有抑制作用。根據(jù)三種抗氧化系統(tǒng)和抗兩種腫瘤細(xì)胞增殖能力的相關(guān)性分析,可以推斷,黃酮類化合物抗腫瘤能力與抗氧化損傷有一定的相關(guān)性,抑制肝癌細(xì)胞增殖能力與抗氧化損傷能力的相關(guān)系數(shù)為0.746(P0.01),抑制宮頸癌細(xì)胞增殖能力與抗氧化損傷能力的相關(guān)系數(shù)為0.758(P0.01)。根據(jù)以上研究,可以得出以下結(jié)論:1)同一黃酮類化合物在不同的抗氧化體系中,將會(huì)表現(xiàn)出不同的抗氧化活性。2)抑制腫瘤細(xì)胞增殖能力與抗氧化損傷能力有強(qiáng)相關(guān)。3)在細(xì)胞模型中,糖苷化會(huì)極大降低黃酮類化合物的生理活性。
【學(xué)位單位】：南昌大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位年份】：2019
【中圖分類】：R285.5
【部分圖文】：

g.蘆丁圖 2.1 7 種黃Fig2.1 The struc2.1 材料與方法2.1.1 實(shí)驗(yàn)材料與試劑黃芩素（≧98%）、橙皮苷（≧98%黃芩素（≧98%）、MTT 購于 Solarbio 公公司，DPPH 購至梯希愛（上海）化成購于武漢普諾賽公司；DMEM 培養(yǎng)基、酶、丙酮酸鈉、1xPBS 溶液購于 BI 公司購于天津化學(xué)有限公司，ABTS 購于 Si

31（g）橙皮素（hesperidin）圖 2.1 七種黃酮類化合物的優(yōu)勢構(gòu)象Figure 2.1 The dominant conformation of seven flavonoids深灰色：C 原子；淺灰色：H 原子；紅色：氧原子黃酮類化合物直接清除自由基機(jī)制主要分為兩種：一種是 HAT（HydrogenAtom Transfer，氫電子轉(zhuǎn)移），另一種是 SET（Single Electron Translation，單電子轉(zhuǎn)移）。氫電子轉(zhuǎn)移是黃酮類化合物失去酚羥基的氫原子生成酚氧自由基，單電子轉(zhuǎn)移機(jī)制是其將電子轉(zhuǎn)移給 ROS，生成黃酮自由基陽離子[84]。前線分子

黃酮類化合物清除ABTS自由基能力Fig2.3TheabilityofflavonoidstoscavengeABTSfreeradicals
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本文編號(hào)：2877663