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荷葉離褶傘子實體化學成分

發(fā)布時間:2020-10-17 10:17
   本文對祁連山野生荷葉離褶傘Lyophyllumdecastes子實體的化學成分和生物活性進行研究。采用硅膠色譜、高效液相色譜等多種方法進行分離純化得到8個化合物,通過MS、NMR和電子圓二色譜(ECD)等方法確定了化學結(jié)構(gòu),其中有4個為聚炔類化合物;衔1作為天然產(chǎn)物系首次報道,其相絕對構(gòu)型是通過比較ECD的方法確定。對所得聚炔類化合物應(yīng)用細胞模型進行抗氧化活性(CAA)指標檢測,化合物1–4均呈現(xiàn)一定抗氧化活性,其中化合物1的抗氧化活性最強,其EC50為(24.73±6.12)μmol/L。聚炔類化合物1–4為荷葉離褶傘首次報道成分,可作為祁連山野生荷葉離褶傘HPLC-DAD化學表征參考化合物。
【部分圖文】:

化合物,指紋圖譜,提取物,三烯


從祁連山野生荷葉離褶傘提取物中分離得到8個化合物,采用現(xiàn)代波譜技術(shù)結(jié)合物理學和化學手段確定這些化合物的結(jié)構(gòu)(圖1),分別是3,4-二羥基-2-己-2,4-二亞胺基-2-四氫呋喃(1),(E)-2-癸-4,6,8-三烯-1-醇(2),脫氫母菊乙酯(3),(E)-2-癸-4,6,8-三烯酸(4),(Z)-3-苯基丙烯酸(5),麥角甾醇(6),對羥基苯甲酰胺(7)和3-吲哚乙酰胺(8),其中聚炔類化合物1–4為首次從該菌中報道,并對乙酸乙酯提取物進行了指紋圖譜分析和化合物的指認(圖2)。圖2 荷葉離褶傘子實體提取物的HPLC指紋圖譜A:波長220nm下的指紋圖譜;B:波長310nm下的指紋圖譜

指紋圖譜,化合物,指紋圖譜,HPLC指紋圖譜


荷葉離褶傘子實體提取物的HPLC指紋圖譜A:波長220nm下的指紋圖譜;B:波長310nm下的指紋圖譜

化合物,構(gòu)象,理論水平,構(gòu)型


通過Merck分子力場MMFF94s對化合物進行進行構(gòu)象搜尋,獲得相應(yīng)構(gòu)象后再利用Gaussian軟件在B3LYP/6-31+G (d,p)理論水平上進行幾何優(yōu)化獲得2個低能構(gòu)象(圖4),計算各個低能構(gòu)象的UV和ECD。通過計算所得ECD與實驗所得CD圖譜比較(圖5),發(fā)現(xiàn)1a的計算ECD值與實驗值非常接近,因此確定C-8和C-9絕對構(gòu)型為8R、9S,進而確定化合物1的絕對構(gòu)型。圖4 化合物1在B3LYP/6-31+G (d,p)理論水平上進行幾何優(yōu)化獲得2個低能構(gòu)象
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本文編號:2844648

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