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大戟屬植物金剛纂的化學(xué)成分和生物活性研究

發(fā)布時間:2020-10-12 20:59
   本論文由三章組成。第一章對大戟屬(Euphorbia)植物的化學(xué)成分與藥理活性近幾十年的研究進展進行了綜述;第二章詳細(xì)論述了大戟屬(Euphorbia)藥用植物植物金剛纂(Euphorbia neriifolia L.)莖皮的化學(xué)成分及生物活性;第三章是對本論文所做的工作進行了總結(jié)、討論和展望。金剛纂為大戟科(Euphorbiaceae)大戟屬(Euphorbia)植物。主要功效為消腫止痛,清火解毒,斂瘡生肌,止咳平喘,潤腸通便。但是,金剛纂的化學(xué)成分及其生物活性的研究報道較少,其有效成分及作用機理不明確。為了進一步闡明金剛纂的化學(xué)成分及其有效成分,同時尋找結(jié)構(gòu)新穎和活性較好的化合物單體,我們對采自云南德宏的金剛纂的莖皮利用正、反相層析技術(shù)、凝膠層析技術(shù)和現(xiàn)代分離純化方法,對其化學(xué)成分進行研究。從上述藥用植物75%丙酮提取物中分離純化了 48個單體化合物,共鑒定了 43個,到目前為止,還有5個化合物結(jié)構(gòu)未得到鑒定。已鑒定的化合物類型涉及巨大戟烷型二萜、松香烷型二萜、異海松烷型二萜、續(xù)隨子烷型二萜、貝殼杉烷型二萜、阿替生烷型二萜、環(huán)阿爾廷烷型三萜、香豆素和酚性成分等。其中3個為新化合物,分別被命名為euphorneroid E(1),euphorneroid F(3),euphorneroid G(5)。已知化合物分別被鑒定為:eurifoloid A(2),antiquorine A(4),eurifoloid H(6),maniesculentin A(7),yucalexin P-21(8),sandaracopimaradiene-3β,1 8-diol acetonide(9),sandaracopimaradiene-3β,18-diol(10),2-epingol-3,7,12-triacetate-8-benzoate(11),ingol-3,8,12-triacetate-7-tiglate(12),3,8,12-O-triacety lingol-7-benzoate(13),3,7,12-O-txiacetyl-8-O-tigloylingol(14),3,12-di-O-acetyl-8-O-tigloyl-ingol(15),3,12-diacetylingol-7-tigliate(16),3,12-diacetyl-8-benzoylingol(17),7,12-O-diacetyl-8-O-benzoyl-2,3-diepiingol(18),euphorantin M(19),euphorantin R(20),ent-16β,17-isopropylidenedioxy-kauran-3β-ol(21),16α,17-isopropylideno-3-oxo-phyllocladane(22),ent-atisane-1β,16α,17-triol(23),ent-atisane-3β,16α,17-triol(24),antiquorin(25),ent-3β,(13S)-Dihydroxyatisan-16-en-14-one(26),eurifoloid N(27),ent-(13R,14R)13,14-dihydroxyatis-16-en-3-one(28),eurifoloid M(29),ent-3S-hydroxy-atis-16(17)-en-2,14-dione(30),atis-16-en-14-oxo-3β,13(S)-diol(31),ent-(5β,8α,9β,10α,11α,12α)-11-hydroxyatis-16-ene-3,14-dione(32),(23Z)-9,19-cycloart-23-ene-3α,25-diol(33),dibutyl phthalate(34),2-hydro xy-4,6-dimethoxyacetopheno ne(35),methyl 2,4-hydro xy-3,6-dimethyIbenzoate(36),p-Hydroxybenzaldehyde(37),methyl 4-hydroxybenzoate(38),6,7,8-trimethoxyl-coumar(39),methyl linolenate(40),methyl linoleate(41),8(Z),11(Z),14(Z)-heptadecatrienoic acid methyl ester(42),methyl 8(Z),11(Z)-heptadecadienoate(43),respectively。在完成結(jié)構(gòu)鑒定之后對分離得到的部分單體化合物進行了體外抑制NO生成活性和抗腫瘤活性研究(包括敏感株和耐阿霉素的耐藥株)和抗HIV-1的活性篩選;衔1和2具有顯著的體外NO抑制活性,其IC50分別為6.31μM,5.78μM;化合物15、化合物17、化合物19、化合物20表現(xiàn)出了較好的逆轉(zhuǎn)腫瘤多藥耐藥活性。
【學(xué)位單位】:昆明理工大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位年份】:2017
【中圖分類】:R284.1;R285
【部分圖文】:

譜圖,化合物,相對構(gòu)型,相關(guān)峰


?昆明理工大學(xué)碩士學(xué)位論的HMBC的相關(guān)性證明羥基的存在。H-7、11-8和11_11與C-9的HMBC相關(guān),??說明分子中唯一的酮羰基在C-9位。??通過ROESY譜的相關(guān)信號,并結(jié)合己知化合物的文獻數(shù)據(jù)進行對照而確化合物1的相對構(gòu)型(見圖2-4)。從ROESY譜圖上可以看出,H2-17/H-ll,??H2-17/H-12AH-8/H-11,以及H-8/H-12A之間具有相關(guān)峰,說明CH2-17,?H-11,H-8是共面的,都是A取向的。由于該化合物與已知的同類型化合物的A環(huán)與B環(huán)中的質(zhì)子和碳的化學(xué)位移值和耦合形式相似,C-3、C-4、C-5和C-10立體中的相對構(gòu)型也與己知的同類型化合物的相對構(gòu)型相同[93]。這也同樣從H-3與H-5間的關(guān)鍵ROESY相關(guān)峰上得到證明。由此確認(rèn)其結(jié)構(gòu)。經(jīng)SciFinder在線數(shù)據(jù)庫??查詢,確定該化合物為新化合物,命名為euphomeroid?E?(見圖2-3)。??

譜圖,化合物,相對構(gòu)型,相關(guān)峰


說明分子中唯一的酮羰基在C-9位。??通過ROESY譜的相關(guān)信號,并結(jié)合己知化合物的文獻數(shù)據(jù)進行對照而確定??化合物1的相對構(gòu)型(見圖2-4)。從ROESY譜圖上可以看出,H2-17/H-ll,??H2-17/H-12AH-8/H-11,以及H-8/H-12A之間具有相關(guān)峰,說明CH2-17,?H-11,和??H-8是共面的,都是A取向的。由于該化合物與已知的同類型化合物的A環(huán)與B??環(huán)中的質(zhì)子和碳的化學(xué)位移值和耦合形式相似,C-3、C-4、C-5和C-10立體中心??的相對構(gòu)型也與己知的同類型化合物的相對構(gòu)型相同[93]。這也同樣從H-3與H-5??間的關(guān)鍵ROESY相關(guān)峰上得到證明。由此確認(rèn)其結(jié)構(gòu)。經(jīng)SciFinder在線數(shù)據(jù)庫??查詢,確定該化合物為新化合物,命名為euphomeroid?E?(見圖2-3)。??°Y^5"??讀6?滅??3.?5.??圖2-3化合物1的結(jié)構(gòu)及關(guān)鍵的HMBC相關(guān)??Fig.2-3?Structure?of?compound?1?and?key?HMBC?correlations?of?compound?1??圖2-4化合物1的

譜圖,化合物,相對構(gòu)型,相關(guān)峰


說明分子中唯一的酮羰基在C-9位。??通過ROESY譜的相關(guān)信號,并結(jié)合己知化合物的文獻數(shù)據(jù)進行對照而確定??化合物1的相對構(gòu)型(見圖2-4)。從ROESY譜圖上可以看出,H2-17/H-ll,??H2-17/H-12AH-8/H-11,以及H-8/H-12A之間具有相關(guān)峰,說明CH2-17,?H-11,和??H-8是共面的,都是A取向的。由于該化合物與已知的同類型化合物的A環(huán)與B??環(huán)中的質(zhì)子和碳的化學(xué)位移值和耦合形式相似,C-3、C-4、C-5和C-10立體中心??的相對構(gòu)型也與己知的同類型化合物的相對構(gòu)型相同[93]。這也同樣從H-3與H-5??間的關(guān)鍵ROESY相關(guān)峰上得到證明。由此確認(rèn)其結(jié)構(gòu)。經(jīng)SciFinder在線數(shù)據(jù)庫??查詢,確定該化合物為新化合物,命名為euphomeroid?E?(見圖2-3)。??°Y^5"??讀6?滅??3.?5.??圖2-3化合物1的結(jié)構(gòu)及關(guān)鍵的HMBC相關(guān)??Fig.2-3?Structure?of?compound?1?and?key?HMBC?correlations?of?compound?1??圖2-4化合物1的
【參考文獻】

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本文編號:2838271

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