【摘要】：目的:本文是在前期發(fā)現(xiàn)潺槁樹主要有效成分為阿樸菲生物堿的基礎上,深入分離有效部位中的此類生物堿類成分,并評估它們的降糖作用,闡明潺槁樹阿樸菲生物堿抗糖尿病活性成分的組成。通過評估新木姜子堿對ob/ob糖尿病小鼠的整體表觀、血糖、胰島素耐量、葡萄糖耐量的影響,考察主要有效成分新木姜子堿的抗糖尿病作用。方法:1.用95%的乙醇溶液回流提取潺槁樹根皮,提取物用酸水溶解后,采用氯仿萃取除去脂溶性成分,進一步采用堿水中和后用乙酸乙酯萃取,得到總生物堿。利用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜與制備型高效液相色譜(HPLC)等分離方法對生物堿的進行系統(tǒng)分離。根據(jù)化合物的理化性質和波譜學數(shù)據(jù)包括核磁共振波譜(NMR)、質譜(MS)、紫外光譜(UV)等對所得化合物進行結構鑒定。2.利用體外(Hep G2)葡萄消耗模型,對所得生物堿類成分進行降糖活性評價,并剖析結構與活性之間的關系。3.給ob/ob小鼠口服新木姜子堿(50,100和200mg/kg)4周,測量其對ob/ob糖尿病小鼠的整體表觀、血糖、胰島素耐量、葡萄糖耐量的影響,考察主要有效成分新木姜子堿的抗糖尿病作用。結果:1.從潺槁樹根皮中分離鑒定出17個生物堿類成分:Litsine A(1)、Litsine B(2)、Litsine C(3)、Glutinosine A(4)、Litsine D(5)、N-methylcoclaurine N-oxide(6)、(E)-N-Formyllaurolitsine(7)、(Z)-N-Formyllaurolitsine(8)、Thalifoline(9)、烏藥堿(10)、Maculosidine(11)、吳茱萸春(12)、Pteleine(13)、波爾定堿(14)、新木姜子堿(15)、N-反式-阿魏酰酪胺(16)、N-反式-芥子酰酪胺(17)。其中化合物1-4為新化合物,化合物5-9、11、12、13為首次從潺槁樹中分離得到。2.利用體外(Hep G-2)細胞葡萄消耗模型,對所得生物堿類成分進行降糖活性評價,發(fā)現(xiàn)化合物1、3、14、15具有明顯的促進葡萄糖消耗作用。3.新木姜子堿不影響db/db小鼠的體重、飲食和飲水,可以顯著降低小鼠的血糖,對葡萄糖口服耐量具有顯著改善作用,表明其具有一定的抗糖尿病作用。結論:1.共發(fā)現(xiàn)17個生物堿類化合物,包括4個新化合物,8個化合物為首次從潺槁樹根皮中分離得到,豐富了潺槁樹的化學成分組成。2.采用體外細胞模型、發(fā)現(xiàn)生物堿類成分具有降糖作用。3.新木姜子堿具有一定的抗糖尿病作用。
【學位授予單位】：海南醫(yī)學院
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2019
【分類號】：R284.1;R285.5
【圖文】：

圖 2-1 潺槁樹根皮總生物堿化學成分分離流程圖Figure 2-1 The process of separation of alkaloids of Litsea glutinosa root barks2.4 化學結構鑒定利用化合物的理化性質和多種光譜學方法從潺槁樹根皮中分離鑒定出生物堿類化學成分，其中化合物 1-4 為新化合物，化合物 5-9、11、12、次從潺槁樹根皮中分離得到（化學結構見圖 2-2）。

7圖 2-2 化合物（1-17）的化學結構式Figure 2-2 Chemical Structure of Compounds (1-17)2.4.1 新化合物的結構鑒定化合物1，黃色粉末，高分辨質譜確定其分子量為C24H23NO6。核磁共振氫譜提示結構中存在兩個甲氧基δH3.57 (3H, s)，3.86 (3H, s)。氫譜還提示結構中存在一個醛基9.50 (1H, s)、幾組苯環(huán)質子6.65 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-3′)，7.37 (1H, d,

化合物1的H-3 (δH6.52)與δC151.1 (C-2), δC144.9 (C-1), δCa)，δC30.3 (C-4)存在相關，以及3.18 (H-5) 與δC30.3 (C-4), δC128.7 (C-3 (C-6a)存在相關。HMBC中 δH3.16, 2.49 (H-7) =與δC60.8 (C-6a), δCb), δC127.5 (C-7a), δC131.4 (C-11a)存在相關。H-8 (δH6.78)與C-7 (δCa (δC127.5) ,C-9 (δC147.7), C-10 (δC148.4) 相關，H-11 (δH7.95)與C-.4), C-9 (δC147.7), C-11a (δC131.4)，C-11b (δC130.8) 相關。這些信息提1為阿樸菲生物堿且結構與波爾定堿相似。然而，化合物1的側鏈與波在差別。HMBC譜中，H-3′ (δH6.65)與C-1′ (δC154.6), C-2′ (δC125.2), C.4)相關，提示結構中存在一個呋喃的片段和一個醛基。這個側鏈鏈接位MBC中H-5′ (δH4.01, 4.18)與C-5 (δC51.9), C-6a (δC60.8), C-4′ (δC160.4114.2)相關來確定。通過ROESY的相關δH7.95 (H-11) 和δH3.57 (1-OCH (10-OCH3)最終確定2個甲氧基的連接位置�；衔�1最終被確定為一個菲生物堿，并命名為LitsineA。

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