【摘要】：目的:本文是在前期發(fā)現(xiàn)潺槁樹主要有效成分為阿樸菲生物堿的基礎(chǔ)上,深入分離有效部位中的此類生物堿類成分,并評(píng)估它們的降糖作用,闡明潺槁樹阿樸菲生物堿抗糖尿病活性成分的組成。通過(guò)評(píng)估新木姜子堿對(duì)ob/ob糖尿病小鼠的整體表觀、血糖、胰島素耐量、葡萄糖耐量的影響,考察主要有效成分新木姜子堿的抗糖尿病作用。方法:1.用95%的乙醇溶液回流提取潺槁樹根皮,提取物用酸水溶解后,采用氯仿萃取除去脂溶性成分,進(jìn)一步采用堿水中和后用乙酸乙酯萃取,得到總生物堿。利用硅膠柱色譜、凝膠柱色譜與制備型高效液相色譜(HPLC)等分離方法對(duì)生物堿的進(jìn)行系統(tǒng)分離。根據(jù)化合物的理化性質(zhì)和波譜學(xué)數(shù)據(jù)包括核磁共振波譜(NMR)、質(zhì)譜(MS)、紫外光譜(UV)等對(duì)所得化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。2.利用體外(Hep G2)葡萄消耗模型,對(duì)所得生物堿類成分進(jìn)行降糖活性評(píng)價(jià),并剖析結(jié)構(gòu)與活性之間的關(guān)系。3.給ob/ob小鼠口服新木姜子堿(50,100和200mg/kg)4周,測(cè)量其對(duì)ob/ob糖尿病小鼠的整體表觀、血糖、胰島素耐量、葡萄糖耐量的影響,考察主要有效成分新木姜子堿的抗糖尿病作用。結(jié)果:1.從潺槁樹根皮中分離鑒定出17個(gè)生物堿類成分:Litsine A(1)、Litsine B(2)、Litsine C(3)、Glutinosine A(4)、Litsine D(5)、N-methylcoclaurine N-oxide(6)、(E)-N-Formyllaurolitsine(7)、(Z)-N-Formyllaurolitsine(8)、Thalifoline(9)、烏藥堿(10)、Maculosidine(11)、吳茱萸春(12)、Pteleine(13)、波爾定堿(14)、新木姜子堿(15)、N-反式-阿魏酰酪胺(16)、N-反式-芥子酰酪胺(17)。其中化合物1-4為新化合物,化合物5-9、11、12、13為首次從潺槁樹中分離得到。2.利用體外(Hep G-2)細(xì)胞葡萄消耗模型,對(duì)所得生物堿類成分進(jìn)行降糖活性評(píng)價(jià),發(fā)現(xiàn)化合物1、3、14、15具有明顯的促進(jìn)葡萄糖消耗作用。3.新木姜子堿不影響db/db小鼠的體重、飲食和飲水,可以顯著降低小鼠的血糖,對(duì)葡萄糖口服耐量具有顯著改善作用,表明其具有一定的抗糖尿病作用。結(jié)論:1.共發(fā)現(xiàn)17個(gè)生物堿類化合物,包括4個(gè)新化合物,8個(gè)化合物為首次從潺槁樹根皮中分離得到,豐富了潺槁樹的化學(xué)成分組成。2.采用體外細(xì)胞模型、發(fā)現(xiàn)生物堿類成分具有降糖作用。3.新木姜子堿具有一定的抗糖尿病作用。
【學(xué)位授予單位】：海南醫(yī)學(xué)院
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2019
【分類號(hào)】：R284.1;R285.5
【圖文】：

圖 2-1 潺槁樹根皮總生物堿化學(xué)成分分離流程圖Figure 2-1 The process of separation of alkaloids of Litsea glutinosa root barks2.4 化學(xué)結(jié)構(gòu)鑒定利用化合物的理化性質(zhì)和多種光譜學(xué)方法從潺槁樹根皮中分離鑒定出生物堿類化學(xué)成分，其中化合物 1-4 為新化合物，化合物 5-9、11、12、次從潺槁樹根皮中分離得到（化學(xué)結(jié)構(gòu)見圖 2-2）。

7圖 2-2 化合物（1-17）的化學(xué)結(jié)構(gòu)式Figure 2-2 Chemical Structure of Compounds (1-17)2.4.1 新化合物的結(jié)構(gòu)鑒定化合物1，黃色粉末，高分辨質(zhì)譜確定其分子量為C24H23NO6。核磁共振氫譜提示結(jié)構(gòu)中存在兩個(gè)甲氧基δH3.57 (3H, s)，3.86 (3H, s)。氫譜還提示結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)醛基9.50 (1H, s)、幾組苯環(huán)質(zhì)子6.65 (1H, d, J = 6.0 Hz, H-3′)，7.37 (1H, d,

化合物1的H-3 (δH6.52)與δC151.1 (C-2), δC144.9 (C-1), δCa)，δC30.3 (C-4)存在相關(guān)，以及3.18 (H-5) 與δC30.3 (C-4), δC128.7 (C-3 (C-6a)存在相關(guān)。HMBC中 δH3.16, 2.49 (H-7) =與δC60.8 (C-6a), δCb), δC127.5 (C-7a), δC131.4 (C-11a)存在相關(guān)。H-8 (δH6.78)與C-7 (δCa (δC127.5) ,C-9 (δC147.7), C-10 (δC148.4) 相關(guān)，H-11 (δH7.95)與C-.4), C-9 (δC147.7), C-11a (δC131.4)，C-11b (δC130.8) 相關(guān)。這些信息提1為阿樸菲生物堿且結(jié)構(gòu)與波爾定堿相似。然而，化合物1的側(cè)鏈與波在差別。HMBC譜中，H-3′ (δH6.65)與C-1′ (δC154.6), C-2′ (δC125.2), C.4)相關(guān)，提示結(jié)構(gòu)中存在一個(gè)呋喃的片段和一個(gè)醛基。這個(gè)側(cè)鏈鏈接位MBC中H-5′ (δH4.01, 4.18)與C-5 (δC51.9), C-6a (δC60.8), C-4′ (δC160.4114.2)相關(guān)來(lái)確定。通過(guò)ROESY的相關(guān)δH7.95 (H-11) 和δH3.57 (1-OCH (10-OCH3)最終確定2個(gè)甲氧基的連接位置�；衔�1最終被確定為一個(gè)菲生物堿，并命名為L(zhǎng)itsineA。

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本文編號(hào)：2800661