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紅車軸草及鷹嘴豆中異黃酮成分體外模擬代謝研究

發(fā)布時(shí)間:2020-07-14 10:06
【摘要】:紅車軸草和鷹嘴豆富含異黃酮類化合物,具有抗腫瘤、抗炎、抗氧化、雌激素樣等作用。本研究主要對(duì)象是紅車軸草和鷹嘴豆中的異黃酮類化合物,具體可分為以下幾部分:(1)建立了紅車軸草和鷹嘴豆中異黃酮的提取方法,并用大孔樹脂吸附分離、半制備液相等方法純化得到異黃酮單體。利用UPLC-PDA、UPLC-QTOF-MS對(duì)各化合物進(jìn)行結(jié)構(gòu)鑒定。紅車軸草中制備得到異黃酮單體化合物有芒柄花苷、大豆苷元、德鳶尾苷、印度黃檀苷、染料木素、紅車軸草素、芒柄花素、德鳶尾素和鷹嘴豆芽素A;鷹嘴豆中制備得到芒柄花苷,6''-O-丙二酰芒柄花苷,6''-O-丙二酰印度黃檀苷,芒柄花素和鷹嘴豆芽素A,各化合物純度均大于95%。(2)利用UPLC-QTOF-MS研究了紅車軸草和鷹嘴豆中異黃酮單體在體外胃腸道模型中的代謝,發(fā)現(xiàn)異黃酮在模擬胃液、腸液中較穩(wěn)定,但在離體腸道菌群中會(huì)發(fā)生不同程度的代謝,異黃酮苷比苷元更易發(fā)生代謝。去糖基化、水解、去羥基化、去甲基化、羥基化和甲基化是異黃酮在腸道菌群中主要的代謝方式。本課題通過對(duì)紅車軸草和鷹嘴豆中異黃酮成分在體外胃腸道模型中的代謝,揭示了異黃酮成分在胃腸道中的代謝變化,為異黃酮類化合物活性成分的篩選提供了依據(jù),也為其他天然藥物在體外胃腸道的模擬代謝提供了參考。
【學(xué)位授予單位】:浙江工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類號(hào)】:R284.1
【圖文】:

裂解過程,化合物,原型化,準(zhǔn)分子離子


的準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+為 m/z 431,經(jīng)過 MS/MS 裂254、213 和 137。碎片離子與芒柄花苷對(duì)照品的碎原型化合物少了162 Da,可認(rèn)為是失去了一個(gè)葡萄產(chǎn)生了 m/z 254;發(fā)生逆迪克曼縮合反應(yīng)(RDA)子 m/z 254 連續(xù)丟失兩個(gè) CO 可以產(chǎn)生 m/z 213。由此程,如圖 2-5,證明化合物 1 為芒柄花苷。90137.0209 181.0641197.0592213.0899237.0532254.0554269.0805+M150 200 250 300 350

裂解過程,化合物,葡萄糖苷,鳶尾素


推測(cè)其為德鳶尾素- 4′ - O- β- D-葡萄糖苷;/z 299、269、241、225 和 181。m/z 299 比 m/z 461 少 162葡萄糖分子。m/z 299 分別失去 HCHO 和 CO 可得到 m/99 也可發(fā)生 RDA 反應(yīng)得到 m/z 181。m/z 225 由 m/z 269 失上數(shù)據(jù)可以推導(dǎo)出化合物 3 的裂解途徑,如圖 2-6,并確- 4′ - O- β- D-葡萄糖苷。123.0071147.0423181.0155225.0515241.0497269.0410299.0545341.0628+MS2(461.000100 150 200 250 300 350 400

裂解過程,化合物,印度黃檀,準(zhǔn)分子離子


4 的鑒定的準(zhǔn)分子離子峰[M+H]+為 m/z 447,經(jīng)過 MS/MS 裂解[M+H-Glu]+、270 [M-Glu-CH3]+、229 [M+H-Glu-CO-CO片離子與鷹嘴豆芽素 A 的碎片離子相似。通過這些碎如圖 2-7,證明化合物 4 為印度黃檀苷。123.0455152.0097213.0540229.0846270.0516285.0749+MS2(447.00000 150 200 250 300 350 400

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本文編號(hào):2754830

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