【摘要】：洋蔥(Allium cepa L.)系百合科(Liliaceae)蔥屬(Allium)植物,是世界上廣泛種植的蔬菜,也是重要的藥食同源植物。洋蔥常以鱗莖入藥,具有健胃消食、清熱利尿、降血糖、消炎抑菌等功效,可用于治療高血壓、高血脂、冠心病、動脈粥樣硬化、糖尿病、骨質疏松及食道癌等,同時還可以調節(jié)人體的生理平衡和新陳代謝。現(xiàn)代研究表明,洋蔥中化學成分有黃酮類、含硫類、含氮類、甾醇類以及簡單的酚酸類化合物。同時,洋蔥具有多種生物活性,如抗氧化、抗腫瘤、降血糖血脂、解痙平喘等。本論文首先對洋蔥皮70%乙醇提取物依次用乙酸乙酯和正丁醇萃取,然后對萃取層進行抗氧化活性篩選,結果顯示乙酸乙酯層抗氧化活性較強,因此選擇乙酸乙酯層進行進行化學成分的研究。綜合運用硅膠柱色譜、Sephadex LH-20柱色譜、ODS柱色譜以及制備型Rp-HPLC等多種色譜學方法對乙酸乙酯層進行分離純化,共分離得到52個化合物。通過核磁共振、紅外、紫外、CD等波譜學方法,結合化合物的理化性質鑒定了各化合物的結構。分離得到的化合物鑒定為:quercetin(1),isorhamnetin(2),quercetin 3-O-β-D-glucopyranoside(3),quercetin 7-O-β-D-glucopyranoside(4),quercetin4′-O-β-D-glucopyranoside(5),4′-methoxyl-quercetin-3′-glucopyranoside(6),quercetin 3,4′-O-β-D-diglucopyranoside(7),(2R,3S)-3,5,7,3’,5'-pentahydroxydihydroflavonol(8),(2S,3S)-taxifolin(9),(2S,3S)-3′-O-methyltaxifolin(10),(2S,3R)-taxilfolin4′-O-β-D-glucopyranoside(11),(2S,3S)-taxilfolin4′-O-β-D-glucopyranoside(12),(2R)-naringenin(13),1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone(14),3-[3-(1-ethyl ester-2,4,6-trihydroxyphenyl)]-2,3-epoxyflavanone(15*),3-[4-(1,3,6,8-tetrahydroxyxanthone)]-2,3-epoxyflavanone(16*),2-O-β-D-glucopyranosyl-6-hydroxy-benzoic 4-hydroxyphenethyl ester(17*),phloroglucinoyl-3,4-dihydroxybenzoate(18),methyl2-{[(3,4-dihy-droxyphenyl)carbonyl]oxy}-4,6-dihydroxybenzoate(19),jaboticabin(20),lunularic acid(21),3,4'-dihydroxy-3'-methoxybibenzyl-2-carboxylic acid(22),lunularic acid 4'-O-β-D-glucopyranoside(23),3-hydroxy-4-O-β-D-glucopyranoside methyl benzoate(24),3-hydroxy-4-O-β-D-glucopyranoside ethyl benzoate(25),methyl2,4,6-trihydroxybenzoate(26),ethyl 2,4,6-trihydroxybenzoate(27),1,3,8,9-tetrahydroxydibenzo[b,d]pyran-6-one(28),3,4-dihydroxybenzoic acid(29),methyl 3,4-dihydroxybenzoate(30),ethyl3,4-dihydroxybenzoate(31),(2E)-3-phenyl-2-propenoic acid(32),(E)-ethyl-3-(4-methoxyphenyl)-2-propenoate(33),diisobutyl phthalate(34),dibutyl phthalate(35),4-hydroxyphthalide(36),(-)-epiloliolide(37),(2α,3β,4α)-2,3,23-trihydroxyursa-12,20(30)-dien-28-oic acid(38),7,11,15-Trimethyl-3-methylene-1,2-hexadecanediol(39),methyl hexadecanoate(40),ethyl hexadecanoate(41),methyl(Z)-11-octadecenoate(42),ethyl(Z)-11-octadecenoate(43),methyl linoleate(44),ethyl linoleate(45),hexahydrofarnesyl acetone(46),tetradecanoic acid(47),palmitic acid(48),cetostearic acid(49),ergosterol peroxide(50),β-sitosterol(51),β-daucosterol(52)。在分離得到的52個單體化合物中,黃酮類有16個(1-16),三萜類1個(38),甾醇類3個(50-52),苯丙素類2個(32-33),脂肪族11個(39-49),其他類化合物有19個(17-31、34-37),其中化合物15、16、17為新化合物。為提高洋蔥總黃酮部位中黃酮類化合物的含量,采用聚酰胺樹脂對乙酸乙酯層中的總黃酮進行富集。通過UPLC分析,洋蔥70%乙醇提取物及乙酸乙酯層中含量最大的是化合物1(quercetin),含量分別為131.9±19.5 mg/g及286.7±19.0 mg/g。另外,洋蔥70%乙醇提取物中總黃酮的含量為211.9 mg/g,乙酸乙酯層中的總黃酮含量為504.1mg/g。乙酸乙酯層經(jīng)聚酰胺柱富集后,60%甲醇洗脫部分總黃酮含量達到902.5 mg/g。結果表明,洋蔥70%乙醇提取物經(jīng)乙酸乙酯萃取后,通過聚酰胺柱可以有效地富集洋蔥中的總黃酮。對洋蔥皮的總提取物、各萃取層、單體化合物以及聚酰胺柱富集得到的餾分分別進行了清除DPPH自由基、清除超氧自由基、吸收氧自由基和鐵還原能力等四種體外抗氧化活性測試。在清除DPPH自由基能力測試中,與陽性對照維生素C(24.60±1.47μmol/L)和沒食子酸(13.38±0.61μmol/L)對比,化合物1(14.34±0.08μM)、3(21.52±0.84μM)、4(23.14±0.61μM)、9(21.91±2.15μM)、16(26.31±0.62μM)、28(10.37±1.53μM)和31(1.98±0.16μM)顯示較強的清除DPPH自由基活性。另外,70%乙醇提取物、乙酸乙酯層以及聚酰胺柱80%洗脫餾分和純甲醇洗脫餾分也顯示出較強的清除DPPH自由基活性。在清除超氧自由基活性測試中,聚酰胺柱20%洗脫餾分(61.57±1.52μg/m L)和80%洗脫餾分(65.04±5.79μg/m L)顯示出較強的活性。在吸收氧自由基活性測試中,化合物1、5、7、9和14,乙酸乙酯層和聚酰胺柱80%洗脫餾分,均顯示出較強的活性,其中化合物1(25.90±8.09μmol TE/g)活性最強。在鐵還原能力測試中,化合物1、2和3,以及乙酸乙酯層、聚酰胺柱各洗脫餾分等,顯示出較強的活性。綜合以上四個抗氧化活性測試,表明黃酮類化合物以及各黃酮富集餾分顯示出較強的抗氧化活性,其他簡單酚類化合物抗氧化活性較弱。
【學位授予單位】：廣東藥科大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2019
【分類號】：R284

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本文編號：2588150