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  本文關(guān)鍵詞：水楊醛類縮對(duì)氨基水楊酸希夫堿的合成、表征與生物活性研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《山西醫(yī)科大學(xué)》 2015年

水楊醛類縮對(duì)氨基水楊酸希夫堿的合成、表征與生物活性研究

周敏  

【摘要】：目的:水楊醛在醫(yī)藥、環(huán)境工程、化工染料等方面表現(xiàn)出了很好的活性,同時(shí)含有活潑的羰基碳,是一類重要的有機(jī)合成中間體,許多研究表明水楊醛希夫堿具有一定的生物活性;對(duì)氨基水楊酸是抗結(jié)核病的二線用藥,具有抗炎、降血脂、治療潰瘍結(jié)腸炎的作用,含有酚羥基、羧基、氨基三個(gè)非�；钴S的官能團(tuán),本文以水楊醛的衍生物和對(duì)氨基水楊酸為原料合成四種希夫堿,選擇抗癌活性好的5-甲基水楊醛縮對(duì)氨基水楊酸為配體與金屬離子形成配合物,采用MTT法進(jìn)行體外抗腫瘤活性實(shí)驗(yàn),采用抑菌圈實(shí)驗(yàn)研究其抑菌作用,研究系列配合物與牛血清白蛋白的相互作用機(jī)制,以期為抗菌、抗腫瘤藥物的研發(fā)提供理論參考。方法:1.本文以5-氟、5-氯、5-溴、5-甲基水楊醛和對(duì)氨基水楊酸為起始原料在乙醇溶劑中加熱回流,合成了水楊醛衍生物縮對(duì)氨基水楊醛希夫堿;以5-甲基水楊醛縮對(duì)氨基水楊酸希夫堿為配體,與三種過(guò)渡金屬銅(Cu)、鎳(Ni)、鈷(Co)和六種稀土元素鑭(La)、鐠(Pr)、鈰(Ce)、鉺(Er)、釓(Gd)、鏑(Dy)合成九種希夫堿金屬配合物。并通過(guò)紫外光譜法、紅外光譜法、元素分析法、質(zhì)譜、核磁共振等對(duì)其結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。2.體外抗腫瘤活性實(shí)驗(yàn)采用操作簡(jiǎn)單、效果明顯的MTT法,對(duì)四種希夫堿抗癌活性進(jìn)行初篩;九種配合物及配體設(shè)定三個(gè)濃度梯度(0.5μmol/L、1.0μmol/L、2.0μmol/L),考察其對(duì)人宮頸癌細(xì)胞Si Ha(HPV-16陽(yáng)性宮頸癌細(xì)胞株)、He La(HPV-18陽(yáng)性宮頸癌細(xì)胞株)的生長(zhǎng)抑制作用,從中篩選出活性好的化合物,在此基礎(chǔ)上,將濃度擴(kuò)大為5個(gè)濃度梯度(0.5μmol/L、1.0μmol/L、1.5μmol/L、2.0μmol/L、2.5μmol/L),得到各濃度下的抑制率,通過(guò)繪制濃度-量效曲線,得到半數(shù)抑制濃度(IC50)。采用A0/EB雙熒光染色法,觀察藥物對(duì)癌細(xì)胞形態(tài)學(xué)的影響。3.通過(guò)抑菌圈法測(cè)試了5-甲基水楊醛縮對(duì)氨基水楊酸及其配合物對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌的抑制作用,選出活性強(qiáng)的化合物,采用二倍稀釋法得到其最低抑菌濃度(MIC)和最低殺菌濃度(MBC)。4.小分子藥物與牛血清白蛋白(BSA)的相互作用采用熒光光譜法,固定BSA的濃度,增加系列配合物的濃度,掃描其熒光光譜和同步熒光光譜。采用位點(diǎn)結(jié)合模型公式、熱力學(xué)公式求解出不同溫度下藥物與BSA作用的結(jié)合常數(shù)、結(jié)合位點(diǎn)數(shù)、熱力學(xué)參數(shù)。結(jié)果:1.合成了5-氟水楊醛縮對(duì)氨基水楊酸(HL-F),分子式為C14H10NO4F;5-氯水楊醛縮對(duì)氨基水楊酸(HL-Cl),分子式為C14H10NO4Cl;5-溴水楊醛縮對(duì)氨基水楊酸(HL-Br),分子式為C14H10NO4Br;5-甲基水楊醛縮對(duì)氨基水楊酸希夫堿(HL-CH3),分子式為C15H13NO4;以HL-CH3為配體和九種金屬離子均形成配合物(HL-CH3-M),通過(guò)元素分析、紅外光譜法等推測(cè)其結(jié)構(gòu)為中心金屬離子與亞胺基的氮原子、酚羥基的氧原子及兩分子的水形成六元環(huán)的螯合物,中心金屬離子的配位數(shù)為6,分子通式為[C30H24N2O8Na2M]?2H2O。2.MTT法顯示四種希夫堿對(duì)兩種腫瘤細(xì)胞均表現(xiàn)出一定的活性,HL-CH3活性最好,對(duì)細(xì)胞的抑制率HL-FHL-ClHL-BrHL-CH3,推測(cè)其抗癌活性與水楊醛取代基的電子效應(yīng)有關(guān),給電子基(CH3)的活性最強(qiáng),隨著吸電子基吸電子效應(yīng)的減弱,活性也隨之增強(qiáng);系列配合物對(duì)Si Ha的活性優(yōu)于He La,形成配合物后抗腫瘤活性增強(qiáng),銅配合物活性最強(qiáng),稀土配合物的活性次之,通過(guò)繪制濃度-量效曲線,得到配體及銅配合物對(duì)Si Ha的IC50值分別為2.50μmol/L、0.80μmol/L,對(duì)He La的IC50值分別為3.29μmol/L、0.90μmol/L;A0/EB法觀察到銅配合物不僅能誘導(dǎo)癌細(xì)胞的凋亡而且還能殺傷癌細(xì)胞。3.抑菌圈試驗(yàn)表明HL-CH3及其金屬配合物對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌都有抑制作用,對(duì)金黃色葡萄球菌表現(xiàn)出較好的抑制能力;鑭配合物抑菌活性強(qiáng)于其他配合物,對(duì)大腸桿菌、金黃色葡萄球菌的MIC分別為6.25μg/m L、3.13μg/m L,MBC分別為50μg/m L、25μg/m L。4.熒光光譜法得出系列化合物對(duì)BSA的熒光猝滅為形成復(fù)合物的靜態(tài)猝滅,且結(jié)合常數(shù)為1,通過(guò)熱力學(xué)公式得出配體的作用力類型為氫鍵和范德華力,配合物的作用力與配體一致,主要為氫鍵和范德華力;同步熒光光譜表明HL-CH3對(duì)BSA的構(gòu)象沒有影響。結(jié)論:本文合成了四種水楊醛類希夫堿(HL-F、HL-Cl、HL-Br、HL-CH3),HL-CH3表現(xiàn)出良好的抗癌活性,以此為配體與九種金屬合成配合物,HL-CH3及其配合物表現(xiàn)出良好的抗菌、抗腫瘤活性,形成配合物后活性優(yōu)于配體,以銅配合物的抗癌活性及稀土鑭配合物的抑菌活性最強(qiáng),HL-CH3及九種金屬配合物與BSA的作用力為氫鍵和范德華力。以上工作對(duì)于進(jìn)一步研究對(duì)氨基水楊酸類希夫堿的生物活性具有重要的參考和指導(dǎo)意義。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：山西醫(yī)科大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914
【目錄】：

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3 周敏;水楊醛類縮對(duì)氨基水楊酸希夫堿的合成、表征與生物活性研究[D];山西醫(yī)科大學(xué);2015年

4 趙新新;功能化有機(jī)硅高分子的制備和性能研究[D];山東大學(xué);2015年

5 耿紅林;有機(jī)銻芳醛縮胺類希夫堿配合物的合成、表征及性質(zhì)研究[D];聊城大學(xué);2015年

6 馮鑫;不對(duì)稱雙希夫堿的合成及抗菌活性[D];青島科技大學(xué);2011年

7 張漩卓一;對(duì)稱雙希夫堿及其配合物的合成[D];西安建筑科技大學(xué);2012年

8 李倩;希夫堿及其金屬配合物的合成和生物活性的研究[D];中南民族大學(xué);2012年

9 陳小娜;希夫堿化合物及其配合物的合成、結(jié)構(gòu)及性能研究[D];青島科技大學(xué);2012年

10 譚慧;含咔唑基的酰腙類希夫堿的合成與光譜性能研究[D];湖南大學(xué);2009年

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