本文關(guān)鍵詞：人乳寡糖LSTa和血清型5副豬嗜血桿菌莢膜多糖重復(fù)單元的化學(xué)酶法合成研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

《山東大學(xué)》 2015年

人乳寡糖LSTa和血清型5副豬嗜血桿菌莢膜多糖重復(fù)單元的化學(xué)酶法合成研究

姚文龍  

【摘要】：本論文包括人乳寡糖LSTa和血清型5副豬嗜血桿菌莢膜多糖重復(fù)單元兩類糖鏈的化學(xué)酶法合成研究。1人乳寡糖LSTa的化學(xué)酶法合成人乳寡糖(Human milk oligosaccharides, HMOs)是天然存在于人乳中的一類由2-10個(gè)單糖分子組成的低聚糖,在母乳中的含量較高,僅次于乳糖和脂肪,尤其是在初乳中可達(dá)20-25 g/L。HMOs對(duì)嬰兒消化系統(tǒng)的早期發(fā)育,及出生后免疫系統(tǒng)的完善和體內(nèi)生態(tài)平衡的建立發(fā)揮著不可替代的作用,被譽(yù)為“第一益生元”。已有研究表明人乳寡糖的生物學(xué)功能包括維護(hù)腸道菌群平衡的益生元作用,抑制病原菌感染、病毒和腫瘤細(xì)胞的入侵,調(diào)節(jié)免疫反應(yīng)和促進(jìn)新生兒大腦的早期發(fā)育等,因而HMOs的生物學(xué)功能及其作用機(jī)制研究成為近年來糖領(lǐng)域的熱點(diǎn)。目前,已經(jīng)確定的人乳寡糖的結(jié)構(gòu)有100多種,它們有著共同的核心結(jié)構(gòu)：乳-N-四糖(Galβ1-3GlcNAcβ1-3Galβ1-4Glc, LNT)。人乳寡糖的絕大部分組分都是以乳-N-四糖為核心結(jié)構(gòu),通過在其不同羥基上進(jìn)行唾液酸化和(或)巖藻糖糖基化衍生而構(gòu)成了人乳寡糖非常復(fù)雜的糖庫(kù)。鑒于人乳寡糖重要的生物學(xué)意義,獲得足夠量結(jié)構(gòu)均一的人乳寡糖單體來開展它們的生物學(xué)功能研究以及開發(fā)其在食品和醫(yī)藥領(lǐng)域的應(yīng)用,如人工配方奶粉等方面的應(yīng)用是現(xiàn)階段迫切需要解決的問題。化學(xué)合成是獲得結(jié)構(gòu)確定寡糖的可靠方法,近年來陸續(xù)出現(xiàn)了一些關(guān)于乳-NN-四糖化學(xué)合成的報(bào)道,但其步驟繁多,操作條件要求嚴(yán)格,并且總收率很低,難以達(dá)到大量合成并用于其生物學(xué)功能研究的目的。同時(shí)也出現(xiàn)了很多酶法,化學(xué)酶法及微生物代謝工程等合成方法,但是所需的酶大都來源于哺乳動(dòng)物,存在表達(dá)量低、底物適應(yīng)性窄、分離純化復(fù)雜等問題,因此亟待發(fā)展一種實(shí)用、高效的乳-N-四糖的合成策略。本論文成功發(fā)展了一個(gè)來自于雙歧桿菌(Bifidobacterium infantis)的D-半乳糖-1-3-N-乙酰-D-己糖胺磷酸化酶(BiGalHexNAcP)和來自于大腸桿菌(E.coli)的重組半乳糖激酶(EcGalK)催化的一鍋雙酶反應(yīng)策略來合成Galβ1-3G1cNAc二糖砌塊。再將其與化學(xué)合成的乳糖苷通過化學(xué)糖苷化成功高效地合成了人乳寡糖的核心結(jié)構(gòu)乳-N-四糖。乳-N-四糖作為底物可以進(jìn)一步利用“一釜多酶”合成體系對(duì)其進(jìn)行唾液酸化,成功合成了人乳中最常見的唾液酸化乳-N-四糖(Sialyllacto-N-tetraose a, LSTa)。乳-N-四糖作為核心結(jié)構(gòu)和關(guān)鍵砌塊還可以作為底物來合成其它眾多唾液酸化或者巖藻糖化的人乳寡糖,這些工作還有待于今后進(jìn)一步完善。本研究取得的主要成果包括以下幾方面：(1)我們完成了乳糖苷受體的區(qū)域選擇性保護(hù),實(shí)現(xiàn)了匯聚糖苷化的高收率合成,為其他人乳寡糖的合成提供中間體和借鑒意義。(2) 我們運(yùn)用“一鍋雙酶”法成功實(shí)現(xiàn)了人乳寡糖核心結(jié)構(gòu)乳-N-四糖在克級(jí)水平上的快速、高效合成；所得的乳-N-四糖作為底物在“一鍋三酶”催化體系下成功實(shí)現(xiàn)了唾液酸化乳-N-四糖(LSTa)的高效、大量合成；(3) 我們把化學(xué)修飾的底物應(yīng)用于酶法合成,把酶法合成的砌塊應(yīng)用于化學(xué)合成,再把化學(xué)合成的砌塊作為底物應(yīng)用于酶法合成,充分應(yīng)用了酶法合成高效性、選擇性的優(yōu)勢(shì)又糅合化學(xué)合成的靈活性,實(shí)現(xiàn)了化學(xué)和酶法的高效、有機(jī)結(jié)合；2血清型5副豬嗜血桿菌莢膜多糖重復(fù)單元的化學(xué)酶法合成副豬嗜血桿菌(Haemophilus parasuis, Hps)是巴氏桿菌科嗜血桿菌屬中一種沒有運(yùn)動(dòng)性的小型多形態(tài)桿菌,革蘭氏染色呈陰性,常可見莢膜。副豬嗜血桿菌病是由副豬嗜血桿菌引起的一種以纖維素性漿膜炎,多發(fā)性關(guān)節(jié)炎,胸膜炎和腦膜炎為特征的豬呼吸道傳染病,嚴(yán)重危害各年齡段的豬群,病死率較高。近年來,該病成為危害全球養(yǎng)豬業(yè)的典型細(xì)菌性疾病,給養(yǎng)豬業(yè)造成了巨大的經(jīng)濟(jì)損失。副豬嗜血桿菌血清型復(fù)雜多樣,至少有15種血清型,不同血清型副豬嗜血桿菌之間的致病力差異較大。從世界范圍內(nèi)來看,血清4、5型最為流行,而Hps的毒力因子仍不清楚。Hps有莢膜多糖(Capsular polysaccharide, CPS)抗原和菌體結(jié)構(gòu)抗原。莢膜抗原成分主要是多糖和磷壁酸,具有血清型特異性；菌體結(jié)構(gòu)抗原包括外膜蛋白(outer membrane proteins, OMPs)和脂多糖(LPS)。其中莢膜多糖和脂多糖在細(xì)菌感染寄主細(xì)胞時(shí)發(fā)揮重要的作用,雖然相關(guān)研究很多,但是具體的致病機(jī)制也還不清楚。隨著研究的發(fā)展,血清型5和15的莢膜多糖和脂多糖結(jié)構(gòu)剛剛確定,特別是流行最廣、毒性最強(qiáng)的血清型5莢膜多糖的結(jié)構(gòu)研究吸引了人們極大的關(guān)注,期待對(duì)其潛在毒力因子的結(jié)構(gòu)功能鑒定和致病機(jī)制提供基礎(chǔ)導(dǎo)向性的理論研究。 血清型 5 的莢膜多糖重復(fù)單元確定為Neu5Ac/Neu5Gca2-3Galα1-P-6Glcβ1-3-Sugar(2,4-diacetamido-2,4,6-trideoxy-D-g alactopyranose),該分子結(jié)構(gòu)新穎、奇特,目前還沒有相關(guān)的合成報(bào)道。我們從甘露糖通過多步反應(yīng)首先得到細(xì)菌中普遍存在的脫氧糖受體,然后利用不同的葡萄糖苷給體根據(jù)不同的催化體系高效的合成目標(biāo)四糖還原端的核心二糖砌塊一。同時(shí)利用“一鍋三酶”催化體系分別合成Neu5Aca2-3Gal/Neu5Gca2-3Gal,再經(jīng)化學(xué)反應(yīng)將其轉(zhuǎn)化為非還原端修飾的二糖砌塊二。將兩個(gè)二糖砌塊通過磷酸二酯鍵連接、再經(jīng)脫保護(hù)成功得到了目標(biāo)四糖重復(fù)單元。本研究為新型副豬嗜血桿菌高效廣譜的疫苗研制奠定了一定的結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)。本研究取得的主要成果包括以下幾方面：(1) 我們首次成功發(fā)展了一種化學(xué)酶法合成血清型5副豬嗜血桿菌莢膜多糖重復(fù)單元的方法,為研究副豬嗜血桿菌的毒力因子和致病機(jī)制提供了非常重要的活性體和結(jié)構(gòu)功能研究的依據(jù)。(2) 我們首次化學(xué)酶法合成唾液酸和磷酸酯共存的罕見分子結(jié)構(gòu),該合成方法將成為未來類似寡糖合成工作中的一個(gè)強(qiáng)有力策略。(3) 我們首次化學(xué)合成了半乳糖通過磷酸酯連接葡萄糖6位的新穎寡糖分子。(4) 實(shí)現(xiàn)了多種葡萄糖苷給體和含雙疊氮基團(tuán)脫氧糖受體的多種有效結(jié)合的摸索和嘗試。(5) 實(shí)現(xiàn)了細(xì)菌中常見脫氧糖的高效合成,為以后細(xì)菌中脫氧糖部分的化學(xué)修飾提供了有力的實(shí)驗(yàn)依據(jù)。(6) 我們利用“一鍋多酶”體系解決了唾液酸合成在化學(xué)合成中的經(jīng)典挑戰(zhàn),并根據(jù)唾液酸5位基團(tuán)的不同完成了分子多樣性的合成。

【關(guān)鍵詞】：
【學(xué)位授予單位】：山東大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914
【目錄】：

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10 李軍星;副豬嗜血桿菌分子流行病學(xué)調(diào)查及其HSP70對(duì)PRRSV結(jié)構(gòu)蛋白GP3/GP5的免疫協(xié)同作用研究[D];南京農(nóng)業(yè)大學(xué);2009年

中國(guó)碩士學(xué)位論文全文數(shù)據(jù)庫(kù) 前10條

1 苗立中;副豬嗜血桿菌熒光定量PCR方法建立及其分離株高密度發(fā)酵研究[D];吉林大學(xué);2012年

2 張悅;副豬嗜血桿菌耐藥性調(diào)查及其對(duì)氟苯尼考耐藥分子機(jī)制的研究[D];中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院;2015年

3 牛惠;副豬嗜血桿菌細(xì)胞致死膨脹毒素細(xì)胞毒性機(jī)制研究[D];中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院;2015年

4 米丁丹;副豬嗜血桿菌HbpA蛋白功能及其致病中作用的初步研究[D];東北林業(yè)大學(xué);2015年

5 陳凡杰;副豬嗜血桿菌HAPS_ 2096基因介導(dǎo)的天蠶素B抗性研究[D];華中農(nóng)業(yè)大學(xué);2015年

6 周杉杉;NOD1/2-RIP2信號(hào)通路參與副豬嗜血桿菌感染PK-15細(xì)胞調(diào)控機(jī)制的研究[D];華中農(nóng)業(yè)大學(xué);2015年

7 李雪梅;副豬嗜血桿菌nanH基因和at1基因的功能研究[D];華中農(nóng)業(yè)大學(xué);2015年

8 劉佳;副豬嗜血桿菌細(xì)胞致死膨脹毒素對(duì)細(xì)胞和仔豬致病作用研究[D];華中農(nóng)業(yè)大學(xué);2015年

9 姚文龍;人乳寡糖LSTa和血清型5副豬嗜血桿菌莢膜多糖重復(fù)單元的化學(xué)酶法合成研究[D];山東大學(xué);2015年

10 馮芬芬;CpxA/R雙組份系統(tǒng)在副豬嗜血桿菌應(yīng)對(duì)刺激中的作用研究[D];華中農(nóng)業(yè)大學(xué);2015年

  本文關(guān)鍵詞：人乳寡糖LSTa和血清型5副豬嗜血桿菌莢膜多糖重復(fù)單元的化學(xué)酶法合成研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

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本文編號(hào)：140907