本文關(guān)鍵詞：無配體鈀催化Suzuki偶聯(lián)高效制備2-甲基-4-芳基茚酮及2-甲基7-芳基茚

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【摘要】：聚烯烴材料廣泛地應(yīng)用于塑料工業(yè)中,具有耐腐蝕、易加工、可回收等優(yōu)良性能。作為均相烯烴聚合研究的核心,通過設(shè)計(jì)新的高效催化劑制備具有特定物理化學(xué)性能的新型塑料,一直是高分子化學(xué)和材料科學(xué)研究的前沿課題。作為最重要的勻相烯烴聚合催化劑之一,茂金屬催化劑,特別是2-烷基-7-芳基茚衍生的茂鋯絡(luò)合物,具有活性高、結(jié)構(gòu)易調(diào)及應(yīng)用范圍廣等優(yōu)點(diǎn),一直以來都是勻相烯烴聚合催化劑研究的重點(diǎn)。本文的主要目的是研究無配體醋酸鈀催化的2-甲基-4-溴-1-茚酮與芳基硼酸的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)以及烯烴聚合催化劑配體2-甲基-7-芳基茚的高效合成,以建立新型烯烴聚合催化劑配體庫用于高效催化劑的快速設(shè)計(jì)合成。首先,本研究探索了不同堿、溫度、添加劑以及各個(gè)底物物質(zhì)的量對(duì)2-甲基-4-溴-1-茚酮與苯硼酸反應(yīng)的影響,優(yōu)化得到最佳反應(yīng)條件。其次,通過拓展底物,利用2-甲基-4-溴-1-茚酮與芳基硼酸的反應(yīng),高收率得到2-甲基-4-芳基-1-茚酮,確定了與不同芳基硼酸底物反應(yīng)得到有效收率的的最低催化劑用量。最后,2-甲基-4-芳基-1-茚酮經(jīng)還原脫水過程生成不同取代基和雜環(huán)取代的2-甲基-7-芳基-1-茚,最高收率達(dá)97%,合成了11個(gè)新的2-甲基-7-芳基茚。
【關(guān)鍵詞】：醋酸鈀 芳基硼酸 芳基茚酮 suzuki偶聯(lián) 芳基茚
【學(xué)位授予單位】：大連理工大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 引言8-9
• 1 文獻(xiàn)綜述9-24
• 1.1 烯烴聚合催化劑概述9
• 1.2 茂金屬催化劑9-15
• 1.2.1 茂金屬催化劑體系的結(jié)構(gòu)9-10
• 1.2.2 茂金屬催化劑的發(fā)展10-13
• 1.2.3 茂金屬催化劑的應(yīng)用13-14
• 1.2.4 茂金屬催化劑配體-芳基茚的合成方法14-15
• 1.3 Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)15-23
• 1.3.1 Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng)簡介15-17
• 1.3.2 Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)催化劑體系的發(fā)展17-19
• 1.3.3 無配體催化體系的Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)19-23
• 1.4 選題目標(biāo)23-24
• 2 實(shí)驗(yàn)部分24-39
• 2.1 材料與儀器24-25
• 2.1.1 原料與試劑24-25
• 2.1.2 儀器設(shè)備25
• 2.2 2-甲基-4-溴-1-茚酮的制備25-27
• 2.2.1 2-甲基-2-(2-溴芐基)丙二酸二乙酯的制備25-26
• 2.2.2 2-甲基-3-(2-溴苯基)丙酸的制備26
• 2.2.3 2-甲基-4-溴-1-茚酮的制備26-27
• 2.3 制備2-甲基-4-芳基-1-茚的一般過程27
• 2.4 制備2-甲基-7-芳基-1-茚的一般過程27-28
• 2.5 催化劑循環(huán)測(cè)試28
• 2.6 化合物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)28-39
• 3 結(jié)果與討論39-54
• 3.1 目標(biāo)化合物合成路線設(shè)計(jì)39
• 3.2 底物的制備39-42
• 3.2.1 Suzuki-Miyaura反應(yīng)催化體系的對(duì)照結(jié)果39-40
• 3.2.2 反應(yīng)條件優(yōu)化40-42
• 3.3 底物適用范圍的考察42-47
• 3.4 2-甲基-4-芳基-1-茚酮還原脫水生成2-甲基-7-芳基-1-茚反應(yīng)結(jié)果47-52
• 3.6 催化劑循環(huán)測(cè)試結(jié)果52-54
• 結(jié)論54-55
• 參考文獻(xiàn)55-59
• 附錄A 相關(guān)化合物的核磁圖59-69
• 攻讀碩±學(xué)位期間發(fā)表學(xué)術(shù)論文情況69-70
• 致謝70-71

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本文編號(hào)：830071