2-脫氧糖苷廣泛存在于天然產物和藥物分子之中,是與生物活性密切相關的結構單元。糖環(huán)C-2位缺少鄰基參與基團,導致2-脫氧糖苷的立體選擇性合成極具挑戰(zhàn)性。因此,發(fā)展新的立體選擇性合成2-脫氧糖苷的方法依然是目前糖化學領域的熱點課題。本論文介紹了我們近期發(fā)展的兩種2-脫氧-α-糖苷的新型合成方法。1.以2-溴-α-氯糖苷為中間體高立體選擇性合成2-脫氧-α-糖苷:我們使用N-溴代丁二酰亞胺(NBS)為親電試劑,Ti(Oi-Pr)₃Cl為親核試劑與糖烯進行雙鹵化加成獲得2-溴-α-氯糖苷。它是一種全新的鹵糖苷,可以作為糖基供體用Koenigs-Knorr條件激活,生成2-溴糖苷。隨后,通過自由基反應脫去溴原子獲得2-脫氧-α-糖苷。2.在前期的研究基礎上,本實驗繼續(xù)探索B(C₆F₅)₃和正四丁基溴化銨(TBAB)構成的Lewis酸堿對催化糖烯與醇的親核加成反應,合成了一系列2,6-二脫氧-α-糖苷。并且,我們基于NMR的結果進一步探討了可能的反應機理�？傊�,這兩種方法均具有較高的α-立體選擇性和廣泛的底物...

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【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖1.2-15兩種光催化劑

蘭州大學碩士學位論文2-脫氧-α-糖苷的立體選擇性合成研究11乙醚做溶劑，產物以2-脫氧-β-糖苷為主（圖1.2-14）。這證明在糖基化反應中，溶劑也是影響反應立體選擇性的重要因素。圖1.2-14氟糖苷在不同溶劑中的反應1.2.2.3可見光還原脫碘臨時基團的引入和脫除是間接合成法....

圖3.3-2機理研究核磁共振對比圖

蘭州大學碩士學位論文2-脫氧-α-糖苷的立體選擇性合成研究70我們使用1H核磁共振儀分別對鄰碘芐醇、TBAB以及鄰碘芐醇和Lewis酸堿對的混合溶液進行檢測，檢測結果如下圖（圖3.3-2）所示。圖3.3-2機理研究核磁共振對比圖我們可以發(fā)現(xiàn)，相比于鄰碘芐醇的氘代氯仿溶液，在鄰碘芐....

本文編號：3959965