本課題介紹的是形式上的[3+3]環(huán)加成在天然產(chǎn)物Arisugacin E和Trichodermatide C合成中的應(yīng)用。多年來本課題組致力于形式上的[3+3]環(huán)加成方法研究，在這些年的研究中，我們不但闡述了形式上的[3+3]環(huán)加成方法的多用性，也將該方法用于多種天然產(chǎn)物的全合成中。從機理上說，形式上的[3+3]環(huán)加成包括，α, β-不飽和醛與二級胺反應(yīng)原位生成α, β-不飽和亞胺鹽，然后6-烷基或6-芳基-4-羥基-2-吡喃酮與不飽和亞胺鹽發(fā)生碳-1,2-加成，接下來通過β-消除得到氧雜環(huán)己烯結(jié)構(gòu)，最后發(fā)生6-π電子環(huán)加成關(guān)環(huán)反應(yīng)形成2H-吡喃結(jié)構(gòu)。 Arisugacins系列化合物是分離自青霉菌屬Fo-4259的乙酰膽堿酯酶抑制劑，對治療老年癡呆有一定的潛在價值。本課題采用2-甲基-1,3-環(huán)己二酮為原料，經(jīng)過甲基化反應(yīng)，格式反應(yīng)，還原反應(yīng)，分子內(nèi)蒂爾斯-阿爾德反應(yīng)等得到三醇中間體，三醇氧化后與吡喃酮衍生物發(fā)生形式上的[3+3]環(huán)加成構(gòu)建五環(huán)骨架結(jié)構(gòu)，又經(jīng)過還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)等得到天然產(chǎn)物重要中間體。 Trichodermatide C是分離自衍生于海洋的真菌木霉屬的天然產(chǎn)物，這類...

【文章頁數(shù)】：77 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
ABSTRACT
第一章 文獻綜述
    1.1 引言
    1.2 形式上的[3+3]環(huán)加成在具有藥理活性的天然產(chǎn)物 Arisugacin A 全合成中的應(yīng)用
    1.3 天然產(chǎn)物 Arisugacins 同系物的文獻合成方法
        1.3.1 天然產(chǎn)物 Arisugacins 同系物結(jié)構(gòu)及生物活性
        1.3.2 天然產(chǎn)物 Arisugacin F 和 Arisugacin G 的全合成
    1.4 天然產(chǎn)物 Trichodermatide C 的結(jié)構(gòu)和活性
    1.5 形式上的[3+3]環(huán)加成在其它天然產(chǎn)物全合成中的應(yīng)用
        1.5.1 Phomactin A 的全合成
        1.5.2 野花椒醇堿 Simulenoline 的合成
        1.5.3 Cortistatin(皮質(zhì)抑素) A 的合成
    1.6 本章小結(jié)
第二章 課題設(shè)計
    2.1 選題依據(jù)和可行性分析
    2.2 研究內(nèi)容
第三章 實驗藥品和儀器
    3.1 藥品來源及規(guī)格
    3.2 分析儀器及方法
第四章 結(jié)果與討論
    4.1 天然產(chǎn)物 Arisugacin E 合成過程中嘗試的路線和反應(yīng)
        4.1.1 路線 1
        4.1.2 路線 2
        4.1.3 路線 3
        4.1.4 結(jié)論
    4.2 天然產(chǎn)物 Trichodermatide C 全合成過程中嘗試的路線和反應(yīng)
        4.2.1 直接合成天然產(chǎn)物骨架結(jié)構(gòu)的設(shè)想
        4.2.2 二氫天然產(chǎn)物模型反應(yīng)
        4.2.3 天然產(chǎn)物 Trichodermatide C 的全合成
        4.2.4 結(jié)論
第五章 實驗部分
    5.1 合成 Arisugacin E 中間體路線
    5.2 合成天然產(chǎn)物 Trichodermatide C 路線
        5.2.1 二氫 Trichodermatide C 的合成
        5.2.2 中間體不飽和醛 55 的合成
        5.2.3 天然產(chǎn)物 Trichodermatide C 的合成
第六章 所得未知化合物結(jié)構(gòu)表征
參考文獻
發(fā)表論文和參加科研情況說明
附錄 部分代表化合物的核磁共振氫譜和碳譜
致謝



本文編號：3956140