本文利用苯乙酮、亞硝酸叔丁酯原位產(chǎn)生的腈氧化物的環(huán)加成反應(yīng),合成三個系列結(jié)構(gòu)新穎、具有潛在生物活性的含氮雜環(huán)化合物,研究內(nèi)容主要分為以下兩部分:一、腈氧化物與馬來酰亞胺[3+2]環(huán)加成反應(yīng)合成吡咯并[3,4-d]異噁唑啉化合物的研究。首先利用苯乙酮、亞硝酸叔丁酯與馬來酰亞胺的模型反應(yīng),進(jìn)行溶劑的篩選、溫度的篩選、各反應(yīng)物投料比的優(yōu)化,確定最佳反應(yīng)條件后,然后在最佳反應(yīng)條件下,通過替換不同結(jié)構(gòu)的苯乙酮與馬來酰亞胺,考察底物的普適性,合成了30個不同結(jié)構(gòu)類型的異噁唑并吡咯二酮類化合物,最高產(chǎn)率達(dá)87%。通過核磁,質(zhì)譜,單晶衍射等檢測方法確定了目標(biāo)產(chǎn)物的化學(xué)結(jié)構(gòu),并對[3+2]環(huán)加成反應(yīng)的機(jī)理進(jìn)行了推測。二、腈氧化物與磺內(nèi)酯以及磷雜雙烯的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)合成了氧雜硫代[3,4-d]異噁唑和四氫膦基[2,3-d]異噁唑類化合物。我們利用苯乙酮、亞硝酸叔丁酯和磺內(nèi)酯、磷雜烯的模型反應(yīng),探究各種因素(溶劑、溫度、各反應(yīng)物的投料比)對環(huán)加成反應(yīng)的影響,建立最優(yōu)反應(yīng)體系。在最優(yōu)反應(yīng)體系下,合成12個具有潛在生物活性的氧雜硫代[3,4-d]異噁唑類化合物和15個四氫膦基[2,3-d]異噁唑類化合物,...

【文章頁數(shù)】：124 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 前言
    1.1 1,3偶極環(huán)加成的簡介
    1.2 腈氧化物簡介
    1.3 腈氧化物參與的環(huán)加成反應(yīng)
    參考文獻(xiàn)
第二章 苯乙酮、亞硝酸叔丁酯和馬來酰亞胺[3+2]環(huán)加成反應(yīng)
    2.1 引言
    2.2 實驗部分
    2.3 結(jié)果與討論
    2.4 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第三章 苯乙酮、亞硝酸叔丁酯和雜環(huán)烯類化合物的[3+2]環(huán)加成反應(yīng)
    3.1 引言
    3.2 實驗部分一
    3.3 實驗部分二
    3.4 可能的反應(yīng)機(jī)理
    3.5 本章小結(jié)
    參考文獻(xiàn)
第四章 附錄
    4.1 化合物吡咯并[3,4-d]異噁唑核磁圖
    4.2 化合物(5a-l)的核磁圖
    4.3 化合物(6a-o)的核磁 Scheme
第五章 重氮化合物通過過渡金屬催化參與的環(huán)加成反應(yīng)
    5.1 吲哚及其衍生物的合成
    5.2 異喹啉及其合成衍生品的合成
    參考文獻(xiàn)
攻讀碩士學(xué)位期間取得的學(xué)術(shù)成果
致謝



本文編號：3948898