本論文運(yùn)用NMR技術(shù)研究了苯并咪唑類化合物的互變異構(gòu)現(xiàn)象,測(cè)定了以苯并咪唑?yàn)槟负私Y(jié)構(gòu)的質(zhì)子泵抑制劑泮托拉唑鈉腸溶片中有效成分的含量。首先,通過(guò)NMR實(shí)驗(yàn)并結(jié)合密度函數(shù)理論(DFT)計(jì)算對(duì)奧美拉唑硫醚、右蘭索拉唑和奧美拉唑砜在不同條件下的互變異構(gòu)現(xiàn)象進(jìn)行了研究。結(jié)果表明:同一化合物在CDCl₃、DMSO-d₆和CD₃OD等不同溶劑中化學(xué)位移差別較大,其中,苯并咪唑環(huán)上的質(zhì)子信號(hào)變得寬而弱,有些碳原子的信號(hào)峰由于太弱甚至消失在基線中,但在DMSO-d₆+NaOD溶劑中譜圖清晰完整,論文討論了該現(xiàn)象產(chǎn)生的原因即溶劑性質(zhì)差異以及分子內(nèi)外氫鍵的形成影響了三個(gè)化合物的互變異構(gòu)平衡。其次,通過(guò)變溫核磁共振(VT-NMR)實(shí)驗(yàn)研究了三個(gè)化合物在203 K-323 K范圍內(nèi)的互變異構(gòu)現(xiàn)象。結(jié)果顯示:當(dāng)T=203 K時(shí),奧美拉唑硫醚和奧美拉唑砜的兩種構(gòu)象之間的比例分別為6:4和7:3。而右蘭索拉唑在T=203 K時(shí)只有一種構(gòu)象存在,當(dāng)溫度升高到243 K時(shí)又會(huì)出現(xiàn)兩種構(gòu)象。通過(guò)Eyring公式計(jì)算可得三個(gè)化合物構(gòu)象之間...

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【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

圖2-3奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的1HNMR譜圖

的粘度較大，限制了化合物構(gòu)象之間的相互轉(zhuǎn)換使得其互變異構(gòu)的速率變得更加緩慢。圖2-3奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的1HNMR譜圖Figure2-3The1HNMRspectraofOmeprazolesulfideindifferentsolvents.

圖2-4奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的13CNMR譜圖

浙江工業(yè)大學(xué)碩士學(xué)位論文23圖2-4奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的13CNMR譜圖Figure2-4The13CNMRspectraofOmeprazolesulfideindifferentsolvents.右蘭索拉唑和奧美拉唑砜結(jié)構(gòu)中由于S=O基的存在....

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圖2-5奧美拉唑硫醚在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR譜Figure2-5The1HNMRofOmeprazolesulfideinDMSO-d6+NaOD

圖2-6右蘭索拉唑在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR譜

圖2-5奧美拉唑硫醚在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR譜Figure2-5The1HNMRofOmeprazolesulfideinDMSO-d6+NaOD

本文編號(hào)：3933291