本論文運用NMR技術研究了苯并咪唑類化合物的互變異構現象,測定了以苯并咪唑為母核結構的質子泵抑制劑泮托拉唑鈉腸溶片中有效成分的含量。首先,通過NMR實驗并結合密度函數理論(DFT)計算對奧美拉唑硫醚、右蘭索拉唑和奧美拉唑砜在不同條件下的互變異構現象進行了研究。結果表明:同一化合物在CDCl₃、DMSO-d₆和CD₃OD等不同溶劑中化學位移差別較大,其中,苯并咪唑環(huán)上的質子信號變得寬而弱,有些碳原子的信號峰由于太弱甚至消失在基線中,但在DMSO-d₆+NaOD溶劑中譜圖清晰完整,論文討論了該現象產生的原因即溶劑性質差異以及分子內外氫鍵的形成影響了三個化合物的互變異構平衡。其次,通過變溫核磁共振(VT-NMR)實驗研究了三個化合物在203 K-323 K范圍內的互變異構現象。結果顯示:當T=203 K時,奧美拉唑硫醚和奧美拉唑砜的兩種構象之間的比例分別為6:4和7:3。而右蘭索拉唑在T=203 K時只有一種構象存在,當溫度升高到243 K時又會出現兩種構象。通過Eyring公式計算可得三個化合物構象之間...

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【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖2-3奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的1HNMR譜圖

的粘度較大，限制了化合物構象之間的相互轉換使得其互變異構的速率變得更加緩慢。圖2-3奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的1HNMR譜圖Figure2-3The1HNMRspectraofOmeprazolesulfideindifferentsolvents.

圖2-4奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的13CNMR譜圖

浙江工業(yè)大學碩士學位論文23圖2-4奧美拉唑硫醚在不同溶劑中的13CNMR譜圖Figure2-4The13CNMRspectraofOmeprazolesulfideindifferentsolvents.右蘭索拉唑和奧美拉唑砜結構中由于S=O基的存在....

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圖2-5奧美拉唑硫醚在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR譜Figure2-5The1HNMRofOmeprazolesulfideinDMSO-d6+NaOD

圖2-6右蘭索拉唑在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR譜

圖2-5奧美拉唑硫醚在DMSO-d6+NaOD中的1HNMR譜Figure2-5The1HNMRofOmeprazolesulfideinDMSO-d6+NaOD

本文編號：3933291