雙黃酮類化合物是存在于自然界的一種多酚類低分子量天然化合物,大多分布于裸子植物、蕨類植物卷柏屬植物中,屬于黃酮類化合物的一種。WikstrolA和B以及藤黃雙黃酮都屬于3,8"-型雙黃酮,Wikstrol A和B屬于黃烷醇型雙黃酮,藤黃雙黃酮屬于二氫黃酮型雙黃酮。研究表明WikstrolA有著良好的抗炎活性和抑制醛糖還原酶的作用。藤黃雙黃酮在我國有著較長的用藥歷史,現(xiàn)代研究也發(fā)現(xiàn)了其有著良好的抗腫瘤活性。但是這三個雙黃酮化合物都還沒有全合成的報道。本文在本課題組合成3,8"-型雙黃酮Ⅰ3,Ⅱ8-雙芹菜素和Ridiculuflavone A的基礎上嘗試以銠催化下的氧化環(huán)化偶聯(lián)為關鍵步驟來進行WikstrolA和B的全合成。我們以2,4,6-三羥基苯乙酮為原料,經(jīng)過羥基選擇性保護、羥醛縮合、硼氫化鈉還原羰基反應、Sharplees不對稱雙羥化反應、酸性條件環(huán)化反應得到黃烷-3-醇衍生物,再經(jīng)歷區(qū)域選擇性碘代反應,Sonogashira反應,銠催化下的氧化環(huán)化偶聯(lián)反應,脫保護等反應完成了 Wikstrol A和B的首次全合成。隨后我們嘗試通過改變黃烷-3-醇衍生物上的保護基來提高銠催化下的氧... 

【文章來源】：天津科技大學天津市

【文章頁數(shù)】：106 頁

【學位級別】：碩士

【部分圖文】：

圖３－５化合物１－１５的Ｘ單晶衍射分子模型??Ｆｉｇ．?３－５?Ｓｉｎｇｌｅ－ｃｉｙｓｔａｌ?Ｘ－ｒａｙ?ａｎａｌｙｓｉｓ?ｍｏｌｅｃｕｌａｒ?ｍｏｄｅｌ?ｏｆ?ｃｏｍｐｏｕｎｄ?１－１５??

【參考文獻】：
期刊論文
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碩士論文
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本文編號：3541672