苯并二氫呋喃類木脂素是木脂素類化合物中重要的一種,種類繁多,且具有抗氧化、保肝、抗腫瘤、抗炎等多樣的生物活性,是天然產(chǎn)物中一類具有潛在藥用價值的化合物。由于苯并二氫呋喃類木脂素可發(fā)生多種類型的取代,且具有多個官能團和手性中心,結(jié)合其生物活性和藥用價值,此類化合物成為科學(xué)家進行化學(xué)合成和結(jié)構(gòu)修飾改造的目標化合物。本論文選取天然產(chǎn)物苯并二氫呋喃類木脂素Euryalin B進行全合成研究,具體內(nèi)容包括以下幾個方面:第一部分為緒論,對木脂素類化合物進行綜述,包括其定義、分類、提取分離、生物活性、合成研究及選題背景等方面進行詳細的介紹,并對該類木脂素的合成進展進行總結(jié)。結(jié)合以往的研究,對目標化合物進行結(jié)構(gòu)分析,設(shè)計出了苯并二氫呋喃類木脂素Euryalin B的全合成路線。第二部分為實驗部分,圍繞苯并二氫呋喃類木脂素Euryalin B的具體合成路線展開,其具體合成路線是以丙二酸二乙酯與香草醛為起始原料,經(jīng)Knoevenagel縮合以及仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)構(gòu)建苯并二氫呋喃骨架結(jié)構(gòu),并對其雙鍵進行還原;氯乙酸甲酯與香草醛為原料經(jīng)Darzens反應(yīng)、Pd/C還原制備配體結(jié)構(gòu);然后,配體與還原雙鍵的苯并二氫... 

【文章來源】：青島科技大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】：85 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 緒論
    1.1 引言
    1.2 木脂素的概述
    1.3 木脂素類化合物的定義及命名
    1.4 木脂素的分類
    1.5 木脂素類化合物的提取與分離
        1.5.1 木脂素類化合物的提取
        1.5.2 木脂素類化合物的分離純化
        1.5.3 木脂素類化合物的結(jié)構(gòu)鑒定
    1.6 木脂素類化合物的生物活性
        1.6.1 抗腫瘤活性
        1.6.2 抗炎活性
        1.6.3 抗氧化活性
        1.6.4 抗菌活性
        1.6.5 抗病毒活性
        1.6.6 免疫抑制活性
        1.6.7 其他生物活性
    1.7 木脂素類化合物的合成研究進展
    1.8 苯并呋喃類木脂素的合成研究進展
        1.8.1 苯并呋喃類木脂素的合成研究進展
        1.8.2 苯并二氫呋喃類木脂素的合成研究進展
    1.9 本論文選題背景及課題研究內(nèi)容
第2章 苯并二氫呋喃類木脂素Euryalin B的全合成
    2.1 引言
    2.2 目標產(chǎn)物的逆合成分析
    2.3 目標產(chǎn)物的合成路線設(shè)計
    2.4 實驗部分
        2.4.1 實驗試劑
        2.4.2 實驗儀器與設(shè)備
        2.4.3 苯并二氫呋喃類木脂Euryalin B的全合成
    2.5 本章小結(jié)
第3章 結(jié)果討論與分析
    3.1 實驗過程中所用到的特殊試劑的制備
        3.1.1 無水乙醇的制備
        3.1.2 無水甲苯的制備
        3.1.3 無水乙酸乙酯的制備
        3.1.4 無水四氫呋喃的制備
        3.1.5 其他常用無水試劑的制備
        3.1.6 乙醇鈉的制備
    3.2 阿魏酸乙酯的合成討論
        3.2.1 丙二酸單甲酯的合成討論
        3.2.2 阿魏酸乙酯的合成討論
    3.3 仿生氧化偶聯(lián)反應(yīng)的討論
        3.3.1 Ag2O催化偶聯(lián)合成苯并二氫呋喃骨架的反應(yīng)機理
        3.3.2 Ag2O催化偶聯(lián)的副反應(yīng)討論
    3.4 對酚羥基進行保護的討論
        3.4.1 對酚羥基進行保護的基團
        3.4.2 氯甲基甲醚MOMCI保護香草醛的合成討論
    3.5 Darzens反應(yīng)的討論
    3.6 Mitsunobu反應(yīng)的討論
    3.7 還原反應(yīng)的討論
        3.7.1 Pd/C催化加氫反應(yīng)的討論
        3.7.2 LiAlH4 還原反應(yīng)的討論
結(jié)論
參考文獻
致謝
攻讀學(xué)位期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文


【參考文獻】：
期刊論文
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本文編號：3407230