3-脫氧-D-甘露-2-辛酮糖酸是一種非哺乳動(dòng)物來(lái)源的高碳糖,普遍存在于細(xì)菌的脂多糖和莢膜多糖中,被認(rèn)為是研發(fā)抗菌疫苗和診斷工具的潛在靶標(biāo)。按照3-脫氧-D-甘露-2-辛酮糖酸給體的類(lèi)型,綜述了3-脫氧-D-甘露-2-辛酮糖酸糖苷化反應(yīng)的最新進(jìn)展,著重介紹了這些糖苷化方法在一些代表性的復(fù)雜3-脫氧-D-甘露-2-辛酮糖酸寡糖合成中的應(yīng)用。 

【文章來(lái)源】：藥學(xué)進(jìn)展. 2020,44(07)

【文章頁(yè)數(shù)】：14 頁(yè)

【部分圖文】：

Kdo糖苷化反應(yīng)中常見(jiàn)的產(chǎn)物和副產(chǎn)物

為了進(jìn)一步提高Kdo糖苷化反應(yīng)的α-立體選擇性,可通過(guò)在Kdo的3位碳上引入碘基、硫基或苯硒基等輔基作為立體導(dǎo)向基團(tuán)的策略來(lái)立體選擇性合成α-Kdo糖苷[25-27]。圖6 利用Kdo氟苷給體合成革蘭陰性菌脂多糖中的核心四糖

圖5 利用Kdo氟苷給體合成大腸埃希菌中的脂多糖片段如圖7所示,Pokorny等[28]報(bào)道了將3-碘代-Kdo氟苷給體用于立體選擇性合成衣原體相關(guān)的α-Kdo三糖。在三氟化硼乙醚的促進(jìn)下,3-碘代-Kdo氟苷給體28與四醇29反應(yīng)可區(qū)域選擇性得到4,8位分枝的α-Kdo三糖30,收率為58%。在該反應(yīng)中,也會(huì)同時(shí)得到少量的α-(2→7)-連接的三糖異構(gòu)體(7%)和糖烯副產(chǎn)物(11%)。之后,三糖30經(jīng)過(guò)乙�；磻�(yīng)、脫碘基反應(yīng)和皂化反應(yīng)后,可得到衣原體相關(guān)的三糖31。相似地,3-碘代-Kdo氟苷給體28與8-O-TES的糖烯受體32發(fā)生糖苷化反應(yīng),得到α-Kdo二糖33。二糖33經(jīng)N-碘代丁二酰亞胺(NIS)和氟化氫吡啶處理后可被轉(zhuǎn)化為3-碘代-Kdo二糖氟苷給體34。接著,在三氟甲磺酸的催化下,34與二醇35反應(yīng),立體選擇性形成α-Kdo三糖36,收率73%。最后,經(jīng)乙�；磻�(yīng)、脫碘基反應(yīng)和皂化反應(yīng)得到衣原體相關(guān)的三糖37。


本文編號(hào)：3379043