二氫吡喃類化合物是一類廣泛存在于自然界中的多具有生理活性和藥理活性的氧雜環(huán)化合物,如抗腫瘤活性、抗病原微生物活性。二氫吡喃類化合物的化學(xué)合成方法有炔（烯）丙醇與醛的普林斯環(huán)化反應(yīng)、二烯與醛的狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、分子內(nèi)氫化烷氧基化反應(yīng)、氧鎓離子的親核加成反應(yīng)、分子內(nèi)烯烴復(fù)分解反應(yīng)以及交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)。交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)是指氧化環(huán)境中不同反應(yīng)組分中的碳?xì)滏I直接脫氫,然后偶聯(lián)形成碳碳鍵或碳雜鍵的反應(yīng)過程。目前在有機(jī)化合物合成中得到廣泛應(yīng)用,常用的氧化劑有過硫酸鹽、過氧化物、二氧化錳以及二氯二氰基苯醌。本研究旨在交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)的基礎(chǔ)上,研究3,6-二氫-2H-吡喃衍生物的合成方法,合成具有潛在藥理活性的取代二氫吡喃類化合物,為新藥的設(shè)計(jì)建立基礎(chǔ)。選用4-苯基-3,6-二氫-2H-吡喃和丙二酸二甲酯為反應(yīng)物,通過對催化劑、溶媒以及氧化劑等反應(yīng)條件的研究,得到了以二氯二氰基苯醌作為氧化劑,1,2-二氯乙烷為反應(yīng)溶媒,三氟甲磺酸銦為催化劑的最佳反應(yīng)條件,建立了3,6-二氫-2H-吡喃衍生物的交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)合成方法,研究了一系列4-芳基二氫吡喃與不同親核試劑如丙二酸二酯、以及富電子芳環(huán)之間的交叉脫氫... 

【文章來源】：山東農(nóng)業(yè)大學(xué)山東省

【文章頁數(shù)】：73 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【部分圖文】：

自然界中的二氫吡喃類化合物Fig.1Dihydropyrancompoundsinnature

圖 2 具有抗腫瘤活性的二氫吡喃類化合物Fig.2 DHPs with antitumor activity微生物活性類化合物具有抗真菌、病毒、寄生蟲作用。粘細(xì)菌殺菌劑有在細(xì)胞生長期殺死粗糙脈孢菌、酵母、漢遜酵母的作用，最低 0.05μg/mL(Knauth P, et al., 2000)。安布替星是一種二酰基甘油酰劑，可以通過抑制 DGAT 對甘油酰基的轉(zhuǎn)移作用，使細(xì)胞內(nèi)三酰三酰基甘油和游離脂肪酸濃度升高，胞內(nèi)過高濃度的游離脂肪酸殺死細(xì)胞。過葉片法得出合成的二(4-羥基-5,6-二氫-6-甲基-2H-吡喃-2-酮-數(shù)為 0.05%條件下，對水稻紋枯菌、黃瓜灰霉菌和油菜菌核菌均吡喃環(huán)3位由苯基取代時(shí)，對黃瓜霉菌的抑制率高達(dá)85.5%(李玉新

圖 3 具有抗微生物活性的二氫吡喃類化合物Fig.3 DHPs with antimicrobial activity.2 二氫吡喃衍生物的合成方法二氫吡喃類化合物具有良好的藥理活性，受到了藥物化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。二氫吡類化合物合成方法有普林斯環(huán)化反應(yīng)、二烯與醛的狄爾斯-阿爾德反應(yīng)、分子內(nèi)氫化氧基化反應(yīng)、氧鎓離子的親核加成反應(yīng)、分子內(nèi)烯烴復(fù)分解反應(yīng)。.2.1 普林斯環(huán)化反應(yīng)普林斯環(huán)化反應(yīng)是醛或酮與烯烴或炔烴在酸性條件下的縮合反應(yīng)，反應(yīng)路線見圖 4。圖 4 炔/烯丙醇與醛/酮的普林斯環(huán)化反應(yīng)路線Fig.4 Synthesis of disubstituted dihydropyran5,6-二氫-2-吡喃酮衍生物 阿維菌素類殺蟲劑

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
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碩士論文
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本文編號：3218790