發(fā)布時(shí)間：2021-04-13 09:11

　　α-芳基丙醛作為重要的藥物中間體,其對(duì)于α-芳基丙酸類抗炎藥的合成具有非常重要的作用,因此選擇α-芳基丙醛的合成工藝研究具有理論意義和應(yīng)用價(jià)值。以芳基乙酮為原料,經(jīng)環(huán)氧化和重排反應(yīng)合成α-芳基丙醛,對(duì)關(guān)鍵中間體α-芳基丙醛的合成工藝進(jìn)行了研究:芳基乙酮與硫酸氫三甲锍在氫氧化鈉作用下發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng),環(huán)氧化反應(yīng)產(chǎn)物不經(jīng)分離,在硫酸或FeCl₃催化下重排合成α-芳基丙醛,研究結(jié)果如下:選擇6-甲氧基-2-乙酰萘經(jīng)環(huán)氧化和重排反應(yīng)合成2-（6-甲氧基-2-萘基）丙醛。環(huán)氧化反應(yīng)采用硫酸氫三甲锍為環(huán)氧化試劑,考察溶劑、物料比、溫度及反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響,最優(yōu)條件為:二氯甲烷中,物料配比n_NaOH:n_{6-甲氧基-2-乙酰萘}=12:1,于溫度20³0℃反應(yīng)3.0 h;在此條件下環(huán)氧化反應(yīng)轉(zhuǎn)化率為100%,經(jīng)核磁確認(rèn)反應(yīng)生成（6-甲氧基萘基）-1,2-環(huán)氧丙烷,2-（6-甲氧基-2-萘基）丙醛和2-（6-甲氧基萘基）-1,2-丙二醇;環(huán)氧化反應(yīng)產(chǎn)物不經(jīng)分離直接用于下一步重排反應(yīng):（1）選用硫酸催化重排,甲醇回流反應(yīng)... 

【文章來源】：湖南大學(xué)湖南省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】：68 頁

【學(xué)位級(jí)別】：碩士

【部分圖文】：

化合物A與B的1HNMR譜圖對(duì)比

碩士學(xué)位論文成兩重峰；環(huán)氧化合物 A 化學(xué)位移 3.68~3.86 處兩個(gè)耦合常數(shù)相等的雙峰（J=12.0 Hz）變成了一個(gè)四重峰，這是環(huán)氧結(jié)構(gòu)中的亞甲基通過重排消失，而新增加了 CHCH3峰，其受鄰位碳原子上氫的影響，裂分成四重峰；另外環(huán)氧化物 A 與取代丙醛 B 的重要的區(qū)別在于取代丙醛上的醛基氫其化學(xué)位移為 9.74。2.2.8.2 2-（6-甲氧基萘基）-1,2-丙二醇（C）的1H NMR 表征

圖 2.4 4-異丁基苯乙酮與硫酸氫三甲锍反應(yīng)產(chǎn)物 GC 圖2.2.8.4 4-異丁基苯乙酮與硫酸氫三甲锍反應(yīng)取樣 MS 圖圖 2.5 4-異丁基苯乙酮與硫酸氫三甲锍反應(yīng)產(chǎn)物保留時(shí)間 6.8min MS 圖

【參考文獻(xiàn)】：
期刊論文
[1]無溶劑一鍋法三氟乙酸鐵高效催化合成14-取代-14-氫-二苯并[a,j]氧雜蒽[J]. 晏鳳霞,張珉,王曉婷.  浙江化工. 2013(12)
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[4]布洛芬合成綠色化進(jìn)展[J]. 于鳳麗,趙玉亮,金子林.  有機(jī)化學(xué). 2003(11)
[5]用α-甲基苯乙烯合成龍葵醇系列香料[J]. 郭廷翹,劉麗琴,郭雪飛.  精細(xì)化工. 2001(01)
[6]非甾消炎藥——萘普生的合成路線[J]. 樂嘉賡,陳沛榮.  醫(yī)藥工業(yè). 1981(02)

碩士論文
[1]環(huán)氧化反應(yīng)在醫(yī)藥、農(nóng)藥合成中的應(yīng)用[D]. 王宇.湖南大學(xué) 2003



本文編號(hào)：3135022