從疣孢菌NS0172的發(fā)酵產(chǎn)物中分離得到2個新的鄰二烷基取代芳香酸類化合物1和2.通過一維和二維NMR數(shù)據(jù)解析及高分辨質(zhì)譜分析確定了化合物1和2的化學結(jié)構(gòu).利用噻唑藍（MTT）比色法測定了化合物1和2的細胞毒活性,結(jié)果顯示化合物1對人肝癌細胞SMMC-7721具有一定的細胞毒性(IC507.74μmol·L^-1).利用濾紙片法測定了化合物1和2的抗細菌和抗真菌活性,結(jié)果顯示兩者在40μg/disc條件下均無抗菌活性.這是首次報道疣孢菌代謝產(chǎn)生鄰二烷基取代芳香酸類化合物,為后續(xù)開展相關生物合成機制研究奠定了基礎. 

【文章來源】：有機化學. 2020,40(04)北大核心

【文章頁數(shù)】：5 頁

【部分圖文】：

化合物1和2的化學結(jié)構(gòu)及化合物1的關鍵1H-1HCOSY和HMBC相關Figure1Chemicalstructuresof1and2andtheselected1H-1HCOSYandHMBCcorrelationsof1

ChineseJournalofOrganicChemistryNOTEChin.J.Org.Chem.2020,40,1038～10422020ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/1039示其基因組中含有1個新穎的5酮安莎霉素合成基因簇[13].安莎霉素是一類具有平面芳香核和連接芳香核兩個不相鄰位置脂肪鏈“橋”的大環(huán)內(nèi)酰胺類化合物,其中利福霉素(rifamycin,抗結(jié)核)、美登木素(maytansine,抗腫瘤)和格爾德霉素(geldanamycin,抗腫瘤)都是著名的藥物先導.為了發(fā)掘新穎的5酮安莎霉素,我們采用YMG培養(yǎng)基對菌株NS0172進行了10L固體平板發(fā)酵和系統(tǒng)的化學成分分離,遺憾的是并未獲得預期的5酮安莎霉素,但是從中發(fā)現(xiàn)了2個新的鄰二烷基取代芳香酸類化合物1和2,通過一維和二維核磁波譜及高分辨質(zhì)譜確定了化學結(jié)構(gòu),并進行了抗菌和細胞毒活性評價.1結(jié)果與討論化合物1為淡黃色油狀物;25D[α]－1.6(c1.00,CH3OH);UV-vis(CH3CN)λmax:237nm;IR光譜中3023cm－1附近強而寬的峰提示化合物1中存在羧基.根據(jù)高分辨質(zhì)譜(HR-ESI-MS)推斷出化合物1的分子式為C14H16O4(m/z271.0944,calcdforC14H16O4Na[M＋Na]＋271.0946).13CNMR和HSQC給出14個碳信號,包括4個亞甲基信號、6個烯屬次甲基信號、4個季碳信號(2個羰基或烯醇季碳、2個烯屬季碳).1HNMR數(shù)據(jù)顯示存在4個芳香質(zhì)子信號(δH7.13～7.23),H-5(δH7.20～7.23)與C-7(δC127.1)、H-6(δH7.19～7.21)與C-4(δC140.1)/C-8(δC130.5)、H-7(δH7


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