從疣孢菌NS0172的發(fā)酵產(chǎn)物中分離得到2個(gè)新的鄰二烷基取代芳香酸類化合物1和2.通過一維和二維NMR數(shù)據(jù)解析及高分辨質(zhì)譜分析確定了化合物1和2的化學(xué)結(jié)構(gòu).利用噻唑藍(lán)（MTT）比色法測(cè)定了化合物1和2的細(xì)胞毒活性,結(jié)果顯示化合物1對(duì)人肝癌細(xì)胞SMMC-7721具有一定的細(xì)胞毒性(IC507.74μmol·L^-1).利用濾紙片法測(cè)定了化合物1和2的抗細(xì)菌和抗真菌活性,結(jié)果顯示兩者在40μg/disc條件下均無抗菌活性.這是首次報(bào)道疣孢菌代謝產(chǎn)生鄰二烷基取代芳香酸類化合物,為后續(xù)開展相關(guān)生物合成機(jī)制研究奠定了基礎(chǔ). 

【文章來源】：有機(jī)化學(xué). 2020,40(04)北大核心

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化合物1和2的化學(xué)結(jié)構(gòu)及化合物1的關(guān)鍵1H-1HCOSY和HMBC相關(guān)Figure1Chemicalstructuresof1and2andtheselected1H-1HCOSYandHMBCcorrelationsof1

ChineseJournalofOrganicChemistryNOTEChin.J.Org.Chem.2020,40,1038～10422020ChineseChemicalSociety&SIOC,CAShttp://sioc-journal.cn/1039示其基因組中含有1個(gè)新穎的5酮安莎霉素合成基因簇[13].安莎霉素是一類具有平面芳香核和連接芳香核兩個(gè)不相鄰位置脂肪鏈“橋”的大環(huán)內(nèi)酰胺類化合物,其中利福霉素(rifamycin,抗結(jié)核)、美登木素(maytansine,抗腫瘤)和格爾德霉素(geldanamycin,抗腫瘤)都是著名的藥物先導(dǎo).為了發(fā)掘新穎的5酮安莎霉素,我們采用YMG培養(yǎng)基對(duì)菌株NS0172進(jìn)行了10L固體平板發(fā)酵和系統(tǒng)的化學(xué)成分分離,遺憾的是并未獲得預(yù)期的5酮安莎霉素,但是從中發(fā)現(xiàn)了2個(gè)新的鄰二烷基取代芳香酸類化合物1和2,通過一維和二維核磁波譜及高分辨質(zhì)譜確定了化學(xué)結(jié)構(gòu),并進(jìn)行了抗菌和細(xì)胞毒活性評(píng)價(jià).1結(jié)果與討論化合物1為淡黃色油狀物;25D[α]－1.6(c1.00,CH3OH);UV-vis(CH3CN)λmax:237nm;IR光譜中3023cm－1附近強(qiáng)而寬的峰提示化合物1中存在羧基.根據(jù)高分辨質(zhì)譜(HR-ESI-MS)推斷出化合物1的分子式為C14H16O4(m/z271.0944,calcdforC14H16O4Na[M＋Na]＋271.0946).13CNMR和HSQC給出14個(gè)碳信號(hào),包括4個(gè)亞甲基信號(hào)、6個(gè)烯屬次甲基信號(hào)、4個(gè)季碳信號(hào)(2個(gè)羰基或烯醇季碳、2個(gè)烯屬季碳).1HNMR數(shù)據(jù)顯示存在4個(gè)芳香質(zhì)子信號(hào)(δH7.13～7.23),H-5(δH7.20～7.23)與C-7(δC127.1)、H-6(δH7.19～7.21)與C-4(δC140.1)/C-8(δC130.5)、H-7(δH7


本文編號(hào)：3005459