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飽和開鏈醚與末端炔的交叉脫氫偶聯(lián)研究

發(fā)布時(shí)間:2020-12-02 06:53
  α-取代飽和開鏈醚是藥物化學(xué)和有機(jī)化學(xué)中一種廣泛存在的基本結(jié)構(gòu)單元,可見于許多生物活性分子和藥物分子中?焖俑咝У臉(gòu)建這類化合物的研究具有十分重要的意義。傳統(tǒng)的合成該類化合物的方法已有許多報(bào)道,盡管這些經(jīng)典的合成方法可以較好的產(chǎn)率獲得多種α-取代飽和開鏈醚,但是通常需要多步轉(zhuǎn)化引入的官能團(tuán)或高活性反應(yīng)位點(diǎn),不僅步驟經(jīng)濟(jì)性和原子經(jīng)濟(jì)性較差,通常起始原料與最終產(chǎn)物也相差甚遠(yuǎn),不利于用于篩選的、結(jié)構(gòu)相似的化合物庫(kù)的快速構(gòu)建。因此科研工作者們?nèi)栽谥铝τ趯ふ覙?gòu)建此類化合物的簡(jiǎn)單、直接、高效的方法。炔基已在生物、化學(xué)、材料科學(xué)以及醫(yī)藥學(xué)等領(lǐng)域展示出重要的功能性。在藥物分子中經(jīng)常有炔基的存在。且炔基可修飾度好,在分子中引入炔基有利于其進(jìn)一步的官能團(tuán)轉(zhuǎn)化。如果能夠使用碳?xì)涔倌芑姆椒?gòu)建α-炔基取代的飽和開鏈醚,則可以快速構(gòu)建結(jié)構(gòu)多樣的化合物庫(kù),以滿足藥物活性篩選的需求,有利于發(fā)現(xiàn)新的藥物活性分子。由于碳?xì)涔倌芑磻?yīng)直接高效,原子經(jīng)濟(jì)性好,符合綠色化學(xué)的要求,近些年來(lái)受到了極大的關(guān)注也得到了長(zhǎng)足的發(fā)展。其中交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)為一類代表性反應(yīng)。然而目前交叉脫氫偶聯(lián)反應(yīng)的研究主要集中于氮原子α位的碳?xì)滏I,由... 

【文章來(lái)源】:山東大學(xué)山東省 211工程院校 985工程院校 教育部直屬院校

【文章頁(yè)數(shù)】:81 頁(yè)

【學(xué)位級(jí)別】:碩士

【部分圖文】:

飽和開鏈醚與末端炔的交叉脫氫偶聯(lián)研究


圖1-2含有a-取代飽和開鏈醚結(jié)構(gòu)的藥物??目前炔基己在生物、化、材料科學(xué)以醫(yī)[5]

炔基,藥物


?:二〖??(Merck)??圖1-2含有a-取代飽和開鏈醚結(jié)構(gòu)的藥物??目前炔基己在生物、化學(xué)、材料科學(xué)以及醫(yī)學(xué)等領(lǐng)域展示出重要的功能性[5]。??經(jīng)典的含有炔基的藥物有用于抵抗艾滋病毒的特效藥物非核苷逆轉(zhuǎn)錄酶抑制物??依法韋侖(Efavirenz)、廣譜抗真菌藥物特比萘芬(Terbinafine)等。并且炔基是有機(jī)??合成中最重要的合成子之一,可用于點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)等多種后續(xù)官能團(tuán)轉(zhuǎn)化反)、V:。??在分子中引入炔烴有可能獲得新的生物活性分子;或有利于進(jìn)行進(jìn)一步的分子修??飾與衍生。因此如果能夠?qū)⑷不焖俑咝У囊胗袡C(jī)分子中,將具有十分重大的??意義與價(jià)值。??8??

環(huán)醚,缺電子,三苯基,碳正離子


—V???0?-?■?-hX-??50C,12h?§??圖1-34銅催化過(guò)氧化物氧化環(huán)醚CDC反應(yīng)??2014年,劉磊教授課題組以三苯基碳正離子為氧化劑直接氧化四氫呋喃及二??氫吡喃氧cx位,拔除氫負(fù)離子后生成氧鎗離子中間體,之后與炔基、芳基、烯基??三氟硼酸鉀鹽親核試劑反應(yīng),成功地實(shí)現(xiàn)了以三苯基碳正離子作為氧化劑介導(dǎo)四??氫呋喃和二氫吡喃的直接碳?xì)涔倌軋F(tuán)化[44]。該方法條件溫和,對(duì)具有不同官能??團(tuán)的底物都能適用,對(duì)于非對(duì)稱的底物能獲得優(yōu)秀的區(qū)域選擇性和立體選擇性。??圖1-35三苯基碳正離子氧化四氫呋喃碳?xì)涔倌芑磻?yīng)??2014年,雷愛文教授課題組首次實(shí)現(xiàn)了銅催化的四氫呋喃等簡(jiǎn)單飽和環(huán)醚??的氧化稀基化[45]


本文編號(hào):2895134

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