【摘要】：喹啉及其衍生物是一類(lèi)極為重要的雜環(huán)類(lèi)化合物,在藥物合成,化學(xué)分析及染料工業(yè)等方面扮演著十分重要的角色。因其所具有的抗菌、抗過(guò)敏等生理活性吸引著諸多藥學(xué)工作者的目光。伴隨著科技的發(fā)展與新藥合成方法的發(fā)現(xiàn),一系列結(jié)構(gòu)新穎、藥效作用顯著的喹啉類(lèi)藥物被大量合成與應(yīng)用。鑒于傳統(tǒng)方法構(gòu)建喹啉衍生物所存在得合成路線復(fù)雜、反應(yīng)條件苛刻、產(chǎn)品收率低、環(huán)境污染嚴(yán)重等問(wèn)題,開(kāi)發(fā)一種簡(jiǎn)單、綠色、高效的喹啉衍生物的官能團(tuán)化的方法顯得尤為關(guān)鍵。因此,對(duì)喹啉環(huán)進(jìn)行功能化改造一直都是研究的重點(diǎn)課題之一。C-S、C-X(X=F、Cl、Br、I)鍵作為有機(jī)化學(xué)與生物化學(xué)中最為常見(jiàn)的化學(xué)鍵廣泛存在于自然界中,是生命體非常重要的組成部分。因而開(kāi)發(fā)一種簡(jiǎn)潔、實(shí)用的C-S、C-X(X=F、Cl、Br、I)鍵構(gòu)建方法,對(duì)于構(gòu)筑復(fù)雜的有機(jī)化合物分子、藥物活性分子和一些工業(yè)原料具有十分重要的意義。近年來(lái),基于過(guò)渡金屬催化的C-H活化的官能團(tuán)構(gòu)建方法成為有機(jī)合成的研究熱點(diǎn),被廣泛運(yùn)用于天然產(chǎn)物及人工合成的藥物生產(chǎn)中。運(yùn)用C-H活化法對(duì)化合物進(jìn)行官能團(tuán)化的構(gòu)建對(duì)于構(gòu)筑藥物活性分子且篩選有效的藥效基團(tuán)更為高效、實(shí)用,是一種行之有效的官能團(tuán)化的構(gòu)造方式。因此,若能通過(guò)簡(jiǎn)單直接的C-H官能團(tuán)化構(gòu)建喹啉衍生物,在方法學(xué)研究及有機(jī)合成方面都將具有重要的意義。綜上考慮,本文討論和研究了運(yùn)用C-H官能團(tuán)化的方法直接修飾喹啉環(huán)的可能,并分別建立了以8-氨基喹啉與廉價(jià)的苯亞磺酸鈉、鹵化鈉、DABCO·(SO_2)_2及對(duì)甲基苯四氟硼酸重氮鹽等為底物,通過(guò)直接偶聯(lián)及插入法等手段對(duì)其C-5位進(jìn)行了C-S與C-X(X=Cl、Br)鍵的構(gòu)建,成功在其C5位引入了磺酰基、以及鹵素基團(tuán)。該方法的突出優(yōu)點(diǎn)是具有良好的底物適應(yīng)性、原子經(jīng)濟(jì)性且對(duì)環(huán)境幾無(wú)污染,清潔友好。為以后的生產(chǎn)提供了一種全新的思路與方法,是一種可行性較強(qiáng)的方案。本文還對(duì)其機(jī)理進(jìn)行了討論與驗(yàn)證,為后續(xù)研究提供了理論依據(jù)。
【學(xué)位授予單位】：泰山醫(yī)學(xué)院
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類(lèi)號(hào)】：R914

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