【摘要】：喹啉及其衍生物是一類極為重要的雜環(huán)類化合物,在藥物合成,化學分析及染料工業(yè)等方面扮演著十分重要的角色。因其所具有的抗菌、抗過敏等生理活性吸引著諸多藥學工作者的目光。伴隨著科技的發(fā)展與新藥合成方法的發(fā)現(xiàn),一系列結(jié)構(gòu)新穎、藥效作用顯著的喹啉類藥物被大量合成與應用。鑒于傳統(tǒng)方法構(gòu)建喹啉衍生物所存在得合成路線復雜、反應條件苛刻、產(chǎn)品收率低、環(huán)境污染嚴重等問題,開發(fā)一種簡單、綠色、高效的喹啉衍生物的官能團化的方法顯得尤為關(guān)鍵。因此,對喹啉環(huán)進行功能化改造一直都是研究的重點課題之一。C-S、C-X(X=F、Cl、Br、I)鍵作為有機化學與生物化學中最為常見的化學鍵廣泛存在于自然界中,是生命體非常重要的組成部分。因而開發(fā)一種簡潔、實用的C-S、C-X(X=F、Cl、Br、I)鍵構(gòu)建方法,對于構(gòu)筑復雜的有機化合物分子、藥物活性分子和一些工業(yè)原料具有十分重要的意義。近年來,基于過渡金屬催化的C-H活化的官能團構(gòu)建方法成為有機合成的研究熱點,被廣泛運用于天然產(chǎn)物及人工合成的藥物生產(chǎn)中。運用C-H活化法對化合物進行官能團化的構(gòu)建對于構(gòu)筑藥物活性分子且篩選有效的藥效基團更為高效、實用,是一種行之有效的官能團化的構(gòu)造方式。因此,若能通過簡單直接的C-H官能團化構(gòu)建喹啉衍生物,在方法學研究及有機合成方面都將具有重要的意義。綜上考慮,本文討論和研究了運用C-H官能團化的方法直接修飾喹啉環(huán)的可能,并分別建立了以8-氨基喹啉與廉價的苯亞磺酸鈉、鹵化鈉、DABCO·(SO_2)_2及對甲基苯四氟硼酸重氮鹽等為底物,通過直接偶聯(lián)及插入法等手段對其C-5位進行了C-S與C-X(X=Cl、Br)鍵的構(gòu)建,成功在其C5位引入了磺酰基、以及鹵素基團。該方法的突出優(yōu)點是具有良好的底物適應性、原子經(jīng)濟性且對環(huán)境幾無污染,清潔友好。為以后的生產(chǎn)提供了一種全新的思路與方法,是一種可行性較強的方案。本文還對其機理進行了討論與驗證,為后續(xù)研究提供了理論依據(jù)。
【學位授予單位】：泰山醫(yī)學院
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：R914

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本文編號：2728254