【摘要】：三氟甲基具有強吸電子性、親脂性,將其引入到有機化合物中能夠顯著改變化合物的酸性、偶極距、極性、親脂性以及其化學和代謝穩(wěn)定性,因此含三氟甲基的化合物已在醫(yī)藥、農(nóng)藥和材料等領(lǐng)域得到廣泛應(yīng)用。三氟甲基酮在眾多含三氟甲基的分子中,是一類尤其重要的化合物,作為多種酶的抑制劑,具有較強的生物活性;同時還是合成其他三氟甲基衍生物的重要中間體。本論文重點研究了三氟甲烷亞磺酸鈉參與的醛及其衍生物的直接三氟甲基化反應(yīng),為含有多種取代基團的三氟甲基酮的合成提供了新思路,具體研究內(nèi)容包括:1.醛及其衍生物的三氟甲基化反應(yīng)三氟甲基酮(TFMKs,RCOCF_3)是許多生物活性化合物的重要組分,并且是氟化分子合成中廣泛使用的結(jié)構(gòu)。N,N-二烷基腙已被廣泛用作穩(wěn)定的,容易獲得的含羰基化合物和亞胺的替代物。而腙類結(jié)構(gòu)酸性條件下水解時能夠提供TFMK。我們開發(fā)了一種無過渡金屬催化且較節(jié)約成本的用Langlois試劑(CF_3SO_2Na)對N,N-二取代的腙進行三氟甲基化的合成方案。該方法操作簡單,有溫和的反應(yīng)條件且凸顯出了優(yōu)異的官能團耐受性。該反應(yīng)提供了一種便利且實用的方法,用于提供具有多種官能團的三氟甲基化的結(jié)構(gòu)單元。2.α,β-不飽和醛及其衍生物的三氟甲基化反應(yīng)α,β-不飽和結(jié)構(gòu)出現(xiàn)在許多重要藥物合成中間體中,且α,β-不飽和醛及其衍生物的三氟甲基化產(chǎn)物在特定條件下可以水解生成具有活性的三氟甲基酮結(jié)構(gòu),因此找到一種新型的,區(qū)域選擇性高的生成α,β-不飽和醛及其衍生物的三氟甲基化產(chǎn)物的方法具有重大意義。本文中,我們通過對反應(yīng)條件的篩選,確定了一條溫和,快速的方法,在無需過渡金屬催化的條件下,高區(qū)域選擇性的合成了一系列的目標產(chǎn)物。該方法具有環(huán)保,適用范圍廣等優(yōu)勢。
【學位授予單位】：江南大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2018
【分類號】：R914

【參考文獻】

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1 張舟;李耀倉;范望喜;萬晶晶;;酰腙類化合物的研究進展[J];安徽農(nóng)業(yè)科學;2010年13期

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本文編號：2625553