【摘要】：目的:異香豆素、苯并呋喃酮和二芳基酮是一類(lèi)廣泛存在于自然界中的有機(jī)化合物,具有多種多樣的生物活性,并且它們均可以作為合成其他生物活性分子的重要中間體。因此,許多藥物化學(xué)家們一直致力于對(duì)該類(lèi)化合物的合成方法學(xué)研究。自1974年Heck和Schoenberg課題組的開(kāi)創(chuàng)性工作以來(lái),鈀催化的羰基插入反應(yīng)經(jīng)歷了飛速的發(fā)展,在過(guò)去的四十年里,許多具有活性的化合物通過(guò)一氧化碳插入反應(yīng)被合成。然而一氧化碳是一種劇毒氣體,經(jīng)常需要在高壓條件下使用,且底物范圍受局限,以上缺點(diǎn)限制了其適用性。近年來(lái),科學(xué)家們努力尋找安全高效的一氧化碳供體來(lái)替代一氧化碳進(jìn)行插入反應(yīng)。甲酸苯酯和叔丁基異腈,作為安全高效的一氧化碳供體已經(jīng)被報(bào)道。為了進(jìn)一步探究其應(yīng)用,本論文第一部分探討使用甲酸苯酯作為一氧化碳供體合成異香豆素和苯并呋喃酮類(lèi)化合物,第二部分探討使用叔丁基異腈作為一氧化碳供體合成二芳基酮類(lèi)化合物。方法:1.通過(guò)篩選催化劑、配體、堿、溶劑、溫度等反應(yīng)條件,找到鈀催化甲酸苯酯插入反應(yīng)合成異香豆素和苯并呋喃酮類(lèi)化合物的最佳條件。2.通過(guò)篩選催化劑、氧化劑、溶劑、溫度等反應(yīng)條件,找到鈀催化的異腈氧化插入反應(yīng)合成二芳基酮類(lèi)化合物的最佳條件。結(jié)果:1.通過(guò)探索,找到了鈀催化甲酸苯酯插入反應(yīng)合成異香豆素和苯并呋喃酮類(lèi)化合物的最優(yōu)條件,即:底物,甲酸苯酯,Pd Cl2(Me CN)2,dppf,Et3N,無(wú)水DMSO。2.通過(guò)探索,找到了鈀催化的異腈氧化插入反應(yīng)合成二芳基酮類(lèi)化合物的最佳條件,即:芳基硼酸,Pd(OAc)2,Cu(OAc)2,無(wú)水dioxane。結(jié)論:1.本論文探索出了一種新穎且高效的合成異香豆素和苯并呋喃酮類(lèi)化合物的新方法,避免了劇毒氣體一氧化碳的使用,同時(shí)該方法安全環(huán)保、反應(yīng)條件溫和、操作簡(jiǎn)便、具有良好的底物適用性。2.本論文探索出一種使用芳基硼酸作為底物,通過(guò)叔丁基異腈的氧化插入反應(yīng)合成二芳基酮類(lèi)化合物的新方法,該方法為合成羰基化合物提供了一種簡(jiǎn)單高效的新策略。
【圖文】：

在合成生物活性化合物中的應(yīng)用研究 基酮類(lèi)化合物的合成酮類(lèi)化合物的概述及意義一類(lèi)重要的有機(jī)分子，，廣泛存在于天然產(chǎn)物提取物[1]，它在有機(jī)合成中具有重要應(yīng)用。同時(shí)它可以作子[4]的重要骨架（如圖 2.1）。由于二芳基酮的重要性類(lèi)化合物新的合成方法。
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類(lèi)號(hào)】：R914

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本文編號(hào)：2618205