【摘要】：含呋喃環(huán)的衍生物廣泛存在于許多天然產(chǎn)物及有機(jī)合成產(chǎn)物中,由于含呋喃環(huán)化合物具有多種生物活性如抗癌,抗菌活性,抗病毒,抗過敏,抗HIV活性等。其合成研究一直是化學(xué)合成領(lǐng)域的研究熱點。其中最經(jīng)典的方法有Feist-Bénary反應(yīng)和Paal-Knorr呋喃合成反應(yīng)。本研究課題主要以α-鹵代酮與β-二羰基化合物為底物合成多取代呋喃衍生物。本文的研究工作主要包括以下兩個方面:1)以α-鹵代酮與β-二羰基化合物為原料合成了一系列多羰基化合物和2,3-二氫呋喃化合物。2)以多羰基化合物為原料合成多取代呋喃衍生物。研究中,我們首次使用四氯化鈦作為脫水劑用于Paal-Knorr呋喃合成反應(yīng),本方法具有反應(yīng)條件溫和、操作簡單易控、副反應(yīng)較少、后處理簡單、產(chǎn)物收率較高等特點。
【圖文】：

igure 1.1 Synthesis of tricarbonyl compounds from ring-closed α-haloketones and open-chβ-dicarbonyl compounds2.1.1 2-(2-氧代環(huán)己基)-1,3-二苯基丙烷-1,3-二酮按表 1.2 中序號 5 的條件進(jìn)行反應(yīng),得到三羰基化合物Ⅳ e ，，產(chǎn)率 74%，為固體，熔點 50℃。 NMR (400 MHz, CDCl3): δ = 8.01 (d, J = 7.4 Hz, 2 H),7.94 (d, J = 7.4 Hz, 2 57 (t, J = 7.4 Hz, 1 H), 7.47 (q, J = 7.8 Hz,3 H), 7.37 (t, J = 7.7 Hz, 2 H), 5.80 (d4 Hz, 1 H), 3.85 3.68 (m,1 H), 2.59 2.37 (m, 2 H), 2.21 2.06 (m, 1 H), 1.95 1.87H), 1.85 1.79 (m, 1 H), 1.72 1.60 (m, 2 H), 1.60 1.46 (m, 1 H) ppm.13C NMR(Hz, CDCl3): δ = 210.60, 195.69, 194.28, 136.88, 136.69, 133.83,133.16, 1298.80, 128.67, 128.56, 56.33, 52.65, 42.07, 31.96,28.01, 25.34 ppm. HRMS (Elcd. for C21H21O3[M+ H]+: 321.1485, found 321.1488.2.1.2 3-氧代-2-（2-氧代環(huán)戊基）丁酸乙酯

13C NMR (101MHz,CDCl3):δ=203.98,199.63,176.53,103.77,79.64,53.33,,36.64,36.27,30.98,29.22,28.88,25.50,21.08 ppm. HRMS (ESI) calcd.for C1H]+: 237.1485, found 237.14873 2-(2-氧代環(huán)戊基)環(huán)己烷-1,3-二酮表 1.2 中序號 10 的條件進(jìn)行反應(yīng),得到三羰基化合物Ⅳ j，產(chǎn)率 67%，。R(400 MHz, CDCl3): δ = 5.40 (s, 1 H), 4.47 (t, J = 8.6 Hz, 1 H), 2.61 2.44 (dd, J = 8.1, 4.5 Hz, 1 H), 2.41 2.23 (m, 4 H), 2.13(ddt, J = 10.5, 7.4, 5.06 1.95 (m, 2 H), 1.95 1.73 (m, 2H) ppm.13C NMR (100 MHz, CDC6, 199.60, 176.73, 103.91, 78.74, 36.66, 35.03, 28.86, 28.83, 21.08,17.2S(ESI) calcd. for C11H15O3[M+H]+: 195.1016, found 195.1018. 開鏈 α-鹵代酮與 β-二羰基化合物合成三羰基化合物
【學(xué)位授予單位】：重慶醫(yī)科大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2018
【分類號】：R914

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本文編號：2592599