發(fā)布時(shí)間：2020-02-20 18:05

【摘要】：(3R,4R)-3,4-二甲酸甲酯環(huán)戊酮（CAS：35079-19-7）是合成simeprevir的關(guān)鍵中間體，本文通過應(yīng)用PLE（豬肝酯酶）的選擇性水解，，建立了合成(3R,4R)-3,4-二甲酸甲酯環(huán)戊酮的新方法。 現(xiàn)有文獻(xiàn)是應(yīng)用PLE選擇性水解外消旋的二甲酸甲酯環(huán)戊酮混合液中的(3S,4S)-3,4-二甲酸甲酯環(huán)戊酮，得到(3R,4R)-3,4-二甲酸甲酯環(huán)戊酮。本文是通過應(yīng)用PLE選擇性水解外消旋的二甲酸甲酯環(huán)己烯中的(4S,5S)-4,5-二甲酸甲酯環(huán)己烯，得到(4R,5R)-4,5-二甲酸甲酯環(huán)己烯，再經(jīng)氧化開環(huán)、脫羧關(guān)環(huán)兩步反應(yīng)生成(3R,4R)-3,4-二甲酸甲酯環(huán)戊酮。此方法最大的好處是降低了對(duì)設(shè)備的要求，減少了后續(xù)的物料和能源消耗。 通過本文的反應(yīng)實(shí)例，同已有的文獻(xiàn)共同完成了對(duì)二甲酸甲酯環(huán)己烯（(4R,5R)-4,5-二甲酸甲酯環(huán)己烯、(4S,5S)-4,5-二甲酸甲酯環(huán)己烯和(4R,5S)-4,5二甲酸甲酯環(huán)己烯）的選擇性水解，為PLE不對(duì)稱酯水解反應(yīng)增添了新的實(shí)例，進(jìn)一步拓展了PLE的應(yīng)用范圍。 本文初步研究了緩沖液濃度和底物濃度對(duì)收率的影響。這對(duì)后續(xù)的優(yōu)化提供了一定支持。
【學(xué)位授予單位】：蘇州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2014
【分類號(hào)】：R914.5

【參考文獻(xiàn)】

相關(guān)期刊論文 前3條

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本文編號(hào)：2581397