【摘要】：串聯(lián)反應(yīng)在有機(jī)合成化學(xué)的發(fā)展中具有重要地位。串聯(lián)反應(yīng)因其高效性、原子經(jīng)濟(jì)性及操作簡便備受有機(jī)化學(xué)家重視,尤其在合成多官能團(tuán)化的雜環(huán)化合物領(lǐng)域,突顯其優(yōu)越性。Prins環(huán)化反應(yīng)廣泛應(yīng)用于雜環(huán)化合物的合成。本論文發(fā)展了一種涉及aza-Prins環(huán)化反應(yīng)的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),可以從結(jié)構(gòu)簡單的底物一步構(gòu)建出結(jié)構(gòu)復(fù)雜的含橋環(huán)的雜環(huán)化合物。該反應(yīng)以帶有不同側(cè)鏈的惡唑酮為原料,以BF_3·Et_2O作為催化劑引發(fā)反應(yīng),一步構(gòu)建出結(jié)構(gòu)復(fù)雜的惡唑酮并醚橋多環(huán)結(jié)構(gòu)(最高收率可達(dá)到94%)。同時驗(yàn)證了前期研究中惡唑酮二聚及分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng)的機(jī)理,并提出了這種獨(dú)特的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)可能的反應(yīng)機(jī)理。
[Abstract]:Series reaction plays an important role in the development of organic synthesis chemistry. Because of its high efficiency, atomic economy and simple operation, series reaction has attracted much attention of organic chemists, especially in the field of synthesis of heterocyclic compounds with multi-functional groups, which shows its superiority. Prins cyclization reaction is widely used in the synthesis of heterocyclic compounds. In this paper, a series cyclization reaction involving aza-Prins cyclization is developed, which can be used to construct heterocyclic compounds with complex structures from simple substrates. In this reaction, oxazolone with different side chains was used as raw material, and BF_3 Et_2O was used as catalyst to initiate the reaction. The complex structure of oxazolone and ether bridge was synthesized in one step (the highest yield was up to 94%). The mechanism of dimerization and intramolecular cyclization of oxazolone in previous studies was verified, and the possible reaction mechanism of this unique series cyclization reaction was proposed.
【學(xué)位授予單位】：重慶大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：R914.5

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本文編號：2184243