發(fā)布時(shí)間：2017-12-22 00:09

  本文關(guān)鍵詞：天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的全合成研究　出處：《天津大學(xué)》2015年碩士論文　論文類型：學(xué)位論文

  更多相關(guān)文章： 鄰亞甲基苯醌中間體 苯并螺縮酮 天然產(chǎn)物 Virgatolides A-C

【摘要】：鄰-亞甲基苯醌(ortho-Quinone methides,o-QMs)是由Fries在1907年提出的,它是一個(gè)半衰期極短、反應(yīng)活性極高的有機(jī)活潑中間體。鄰亞甲基苯醌中間體傾向于快速的再芳構(gòu)化,這也是它極不穩(wěn)定的主要原因。其再芳構(gòu)化過程主要通過三個(gè)途徑:第一,和親核試劑發(fā)生Michael加成;第二,和2?體系底物發(fā)生環(huán)加成反應(yīng);第三,經(jīng)過氧雜-6?-電環(huán)化得到苯并吡喃結(jié)構(gòu)。因此在天然產(chǎn)物有機(jī)合成中,鄰亞甲基苯醌中間體時(shí)常經(jīng)過第二和第三這兩種再芳構(gòu)化的過程來構(gòu)建核心骨架,具有高效便捷的反應(yīng)特性。作為有機(jī)活潑中間體的新成員,鄰亞甲基苯醌相對(duì)于卡賓、自由基、碳正離子等前輩在有機(jī)合成領(lǐng)域更具有吸引力,成為了有機(jī)合成過程中一種十分重要的合成策略,占據(jù)了重要的戰(zhàn)略地位。本論文論述了鄰亞甲基苯醌在天然產(chǎn)物Virgatolides A-C全合成中的應(yīng)用。主要包括以下兩部分內(nèi)容:第一章鄰亞甲基苯醌中間體(ortho-Quinone methides,o-QMs)在天然產(chǎn)物中的應(yīng)用實(shí)例本章綜述了鄰亞甲基苯醌中間體在不同天然產(chǎn)物骨架構(gòu)建工作中的重要應(yīng)用。通過列舉不同的合成實(shí)例和合成策略闡明了鄰亞甲基苯醌的半衰期極短、反應(yīng)活性極高的化學(xué)性質(zhì),說明了o-QMs對(duì)于含有苯并吡喃、苯并螺縮酮等天然產(chǎn)物骨架構(gòu)建的優(yōu)勢。并通過國內(nèi)外不同化學(xué)家課題組工作的對(duì)比,展現(xiàn)了鄰亞甲基苯醌在天然產(chǎn)物構(gòu)建中的高效性,并由此我們提出利用這一策略來高效的合成含有苯并螺縮酮骨架的天然產(chǎn)物Virgatolides A-C。第二章鄰亞甲基苯醌中間體在天然產(chǎn)物Virgatolides A-C全合成中的應(yīng)用研究本章簡述了螺縮酮類天然產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)并介紹了天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的分離來源、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及生物活性。通過對(duì)Virgatolides A-C進(jìn)行逆合成分析,采用HDDA(hexadehydro-Diels-Alder)反應(yīng),o-QM Diels-Alder反應(yīng),Fleming-Tamao氧化以及Julia Olefination等關(guān)鍵反應(yīng)完成了對(duì)天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的骨架構(gòu)建。
【學(xué)位授予單位】：天津大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：R914.5

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本文編號(hào)：1317685