本文關鍵詞：天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的全合成研究　出處：《天津大學》2015年碩士論文　論文類型：學位論文

  更多相關文章： 鄰亞甲基苯醌中間體 苯并螺縮酮 天然產(chǎn)物 Virgatolides A-C

【摘要】：鄰-亞甲基苯醌(ortho-Quinone methides,o-QMs)是由Fries在1907年提出的,它是一個半衰期極短、反應活性極高的有機活潑中間體。鄰亞甲基苯醌中間體傾向于快速的再芳構化,這也是它極不穩(wěn)定的主要原因。其再芳構化過程主要通過三個途徑:第一,和親核試劑發(fā)生Michael加成;第二,和2?體系底物發(fā)生環(huán)加成反應;第三,經(jīng)過氧雜-6?-電環(huán)化得到苯并吡喃結構。因此在天然產(chǎn)物有機合成中,鄰亞甲基苯醌中間體時常經(jīng)過第二和第三這兩種再芳構化的過程來構建核心骨架,具有高效便捷的反應特性。作為有機活潑中間體的新成員,鄰亞甲基苯醌相對于卡賓、自由基、碳正離子等前輩在有機合成領域更具有吸引力,成為了有機合成過程中一種十分重要的合成策略,占據(jù)了重要的戰(zhàn)略地位。本論文論述了鄰亞甲基苯醌在天然產(chǎn)物Virgatolides A-C全合成中的應用。主要包括以下兩部分內(nèi)容:第一章鄰亞甲基苯醌中間體(ortho-Quinone methides,o-QMs)在天然產(chǎn)物中的應用實例本章綜述了鄰亞甲基苯醌中間體在不同天然產(chǎn)物骨架構建工作中的重要應用。通過列舉不同的合成實例和合成策略闡明了鄰亞甲基苯醌的半衰期極短、反應活性極高的化學性質(zhì),說明了o-QMs對于含有苯并吡喃、苯并螺縮酮等天然產(chǎn)物骨架構建的優(yōu)勢。并通過國內(nèi)外不同化學家課題組工作的對比,展現(xiàn)了鄰亞甲基苯醌在天然產(chǎn)物構建中的高效性,并由此我們提出利用這一策略來高效的合成含有苯并螺縮酮骨架的天然產(chǎn)物Virgatolides A-C。第二章鄰亞甲基苯醌中間體在天然產(chǎn)物Virgatolides A-C全合成中的應用研究本章簡述了螺縮酮類天然產(chǎn)物的結構特點并介紹了天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的分離來源、結構特點以及生物活性。通過對Virgatolides A-C進行逆合成分析,采用HDDA(hexadehydro-Diels-Alder)反應,o-QM Diels-Alder反應,Fleming-Tamao氧化以及Julia Olefination等關鍵反應完成了對天然產(chǎn)物Virgatolides A-C的骨架構建。
【學位授予單位】：天津大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2015
【分類號】：R914.5

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