本文關(guān)鍵詞：基于活性離子對的三組分反應(yīng)構(gòu)建雙吲哚化合物研究

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【摘要】：雙吲哚結(jié)構(gòu)生物堿廣泛存在于天然產(chǎn)物中,尤其是海洋生物,目前構(gòu)建這一類化合物的步驟繁多且條件苛刻,該論文利用課題組已經(jīng)發(fā)展的三組分方法學(xué),成功實現(xiàn)了這一類雙吲哚結(jié)構(gòu)骨架的高效合成。本論文的研究內(nèi)容主要分為兩部分：第一部分,主要介紹一種乙醛酸酯高非對映選擇性地捕捉活性離子對中間體來制備雙吲哚化合物的三組分反應(yīng)；第二部分,探究手性雙吲哚結(jié)構(gòu)骨架的構(gòu)建,以期實現(xiàn)雙吲哚結(jié)構(gòu)生物堿Gliocladin C的合成。具體來說,我們采用乙醛酸酯捕捉由醋酸銠催化重氮生成的卡賓與吲哚形成的活性離子對中間體,高非對映選擇性得到雙吲哚結(jié)構(gòu)產(chǎn)物,并針對這一反應(yīng),進(jìn)行了初步的不對稱催化研究。此后,嘗試了奎寧衍生物及硫脲衍生物催化的不對稱羥醛縮合(aldol)反應(yīng),經(jīng)過一系列的篩選,ee值可以達(dá)到79%。最后,我們嘗試了將該方法運用于雙吲哚生物堿Gliocladin C的合成中,并做了初步的研究探索。最后,關(guān)于這些新化合物可能具有的抗癌活性,我們做了初步的生物活性測試,發(fā)現(xiàn)有些化合物可以比較好地抑制人類結(jié)腸癌細(xì)胞的生長。
【學(xué)位授予單位】：華東師范大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：R914

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