本文關(guān)鍵詞：Hofmann重排—擴(kuò)環(huán)串聯(lián)反應(yīng)合成1-吡咯啉及其在吡咯啉并異喹啉鹽合成中的應(yīng)用

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【摘要】：雜環(huán)類化合物是一類極其重要的有機(jī)化合物,廣泛作為有機(jī)砌塊用于合成農(nóng)用化學(xué)品、醫(yī)藥以及材料等高價(jià)值的化合物。在天然產(chǎn)物中,雜環(huán)結(jié)構(gòu)往往是其表現(xiàn)不同生物活性的位點(diǎn)。雜環(huán)化合物是有機(jī)化合物中種類最多且最具多樣性的一類,然而合成和修飾特定類型的雜環(huán)化合物的方法則往往繁瑣耗時(shí)而產(chǎn)物結(jié)構(gòu)的多樣性相當(dāng)有限。解決這一難題的一種有效途徑就是以小環(huán)化合物經(jīng)擴(kuò)環(huán)反應(yīng)形成更大的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。吡咯啉衍生物是一類重要的雜環(huán)化合物,在自然界中廣泛存在。由于其潛在的抗菌、抗炎、抗腫瘤、除草等生物活性,在醫(yī)藥和農(nóng)藥創(chuàng)制等領(lǐng)域均有較高的應(yīng)用價(jià)值。因此,探究一種簡便高效的合成吡咯啉類物質(zhì)的新方法有著重要的現(xiàn)實(shí)意義。本論文中以環(huán)丁基甲酰胺類化合物為底物,與[雙(三氟乙酰氧基)碘]苯作用,經(jīng)Hofmann重排-擴(kuò)環(huán)串聯(lián)反應(yīng)得到了一系列的1-吡咯啉衍生物。該反應(yīng)原料易得,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)率高,底物適應(yīng)性好,有較好的應(yīng)用前景。本論文中以上述擴(kuò)環(huán)反應(yīng)所得的(2′-溴苯基)-1-吡咯啉為原料,在鎳催化下與取代的乙炔進(jìn)行偶聯(lián)關(guān)環(huán)反應(yīng)得到了吡咯啉并異喹啉衍生物。吡咯啉并異喹啉類物質(zhì)具有顯著的生物活性和藥理學(xué)活性。
【關(guān)鍵詞】：擴(kuò)環(huán)反應(yīng) 串聯(lián)反應(yīng) 環(huán)丁基甲酰胺 1-吡咯啉 吡咯啉并異喹啉
【學(xué)位授予單位】：鄭州大學(xué)
【學(xué)位級別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號】：R914
【目錄】：

• 摘要4-5
• Abstract5-8
• 第一章 研究背景8-42
• 1.1 通過擴(kuò)環(huán)反應(yīng)合成含氮雜環(huán)化合物8-33
• 1.1.1 氮雜環(huán)丙烷的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)8-11
• 1.1.2 氮雜環(huán)丁烷的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)11-17
• 1.1.3 氮雜環(huán)丙烯的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)17-22
• 1.1.4 氮雜環(huán)丁烯的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)22-24
• 1.1.5 Schmidt重排24-27
• 1.1.6 Beckmann重排反應(yīng)27-28
• 1.1.7 其它類型的引入氮原子的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)28-33
• 1.2 吡咯啉類化合物33-40
• 1.2.1 吡咯啉類生物堿及合成33-36
• 1.2.2 吡咯啉衍生物合成的研究進(jìn)展36-40
• 1.3 課題提出與設(shè)計(jì)40-42
• 第二章 實(shí)驗(yàn)結(jié)果與討論42-51
• 2.1 環(huán)丁基甲酰胺的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)機(jī)理探究42
• 2.2 1-芳基環(huán)丁基甲酰胺的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)42-45
• 2.3 1-位非芳基取代的環(huán)丁基甲酰胺的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)45-46
• 2.4 四元環(huán)上 3-位有取代基的環(huán)丁基甲酰胺的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)46
• 2.5 其他類型環(huán)丁基甲酰胺的擴(kuò)環(huán)反應(yīng)嘗試46-48
• 2.6 環(huán)丁基甲酰胺擴(kuò)環(huán)反應(yīng)的應(yīng)用48-51
• 第三章 實(shí)驗(yàn)部分51-77
• 3.1 實(shí)驗(yàn)所用儀器和試劑51-54
• 3.1.1 儀器51
• 3.1.2 試劑51-54
• 3.2 實(shí)驗(yàn)中所用無水溶劑的處理方法54-55
• 3.3 實(shí)驗(yàn)步驟55-69
• 3.3.1 1-芳基環(huán)丁基甲酰胺的合成與擴(kuò)環(huán)反應(yīng)55-58
• 3.3.2 1-位非芳基取代的環(huán)丁基甲酰胺的合成及擴(kuò)環(huán)反應(yīng)嘗試58-61
• 3.3.3 3-取代的 1-苯基環(huán)丁基甲酰胺的合成與擴(kuò)環(huán)反應(yīng)嘗試61-64
• 3.3.4 其他類型的環(huán)丁基甲酰胺的合成及擴(kuò)環(huán)反應(yīng)嘗試64-66
• 3.3.5 由 1-（2'-乙炔基苯基）環(huán)丁基甲酰胺合成異喹啉-1,3-二酮66-68
• 3.3.6 吡咯啉并異喹啉鹽H-32a~e的合成68-69
• 3.4 表征數(shù)據(jù)69-77
• 參考文獻(xiàn)77-86
• 附錄 部分化合物圖譜86-105
• 發(fā)表論文情況105-106
• 致謝106

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本文編號：1005170