介紹了從先導(dǎo)化合物三嗪氟草胺的發(fā)現(xiàn),到通過(guò)對(duì)其進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾和構(gòu)效關(guān)系研究,詳細(xì)介紹茚嗪氟草胺的研發(fā)歷程。此外還介紹了茚嗪氟草胺的作用機(jī)理和土壤代謝。

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【部分圖文】：

圖1三嗪氟草胺

上個(gè)世紀(jì)90年代末，Kosan,I.推出了第一代烷基嗪類除草劑三嗪氟草胺（triaziflam）（圖1），用于草坪除草，表現(xiàn)出較高的除草活性，其中對(duì)寬葉雜草的除草效果尤為顯著[1]。為了控制和根除農(nóng)業(yè)種植中的頑固雜草，越來(lái)越迫切需要引入一種新的除草模式。有趣的是，發(fā)現(xiàn)三嗪氟草胺不....

圖2三嗪氟草胺結(jié)構(gòu)修飾

為了嘗試和優(yōu)化三嗪氟草胺的除草劑活性，Ahrens,H.將三嗪氟草胺分子中的幾個(gè)位點(diǎn)在結(jié)構(gòu)上進(jìn)行了修飾（圖2)[2]:(1)芳基和三嗪基間鏈的長(zhǎng)度進(jìn)行改變；(2)用雜原子取代碳鏈中的碳原子；(3)在芳環(huán)側(cè)和/或脂肪族側(cè)引入取代基。遺憾的是，將上述變化的化合物進(jìn)行溫室試驗(yàn)，發(fā)現(xiàn)其大....

圖3三嗪氟草胺雙環(huán)結(jié)構(gòu)修飾

然而，當(dāng)將雙環(huán)系統(tǒng)引入三嗪氟草胺，顯著提高了除草劑的活性，并且隨著茚環(huán)的引入，雜草控制達(dá)到了一個(gè)最高的除草活性水平（圖3）。2構(gòu)效關(guān)系

圖5茚嗪氟草胺

根據(jù)上圖，最終確定2,6-二甲基茚環(huán)，與含有1-氟乙基的氨三嗪結(jié)合使用，可以得到雜草控制水平最高的化合物（圖5）。然而，該化合物仍然表現(xiàn)出兩種作用模式，即抑制纖維素生物合成和抑制光系統(tǒng)II的電子傳遞。由于該化合物含有三個(gè)手性中心，因此由八個(gè)對(duì)映異構(gòu)體的混合物組成，這就提出了哪一種....

本文編號(hào)：3909420