發(fā)布時間：2019-10-11 13:37

【摘要】：草害是導(dǎo)致農(nóng)作物減產(chǎn)的最主要原因之一,自人類有農(nóng)耕以來,就不斷與雜草做斗爭,正所謂“野火燒不盡,春風(fēng)吹又生”�；瘜W(xué)除草劑的問世和大規(guī)模應(yīng)用,給農(nóng)業(yè)生產(chǎn)帶來了福音,不僅大幅度降低了因雜草引起的產(chǎn)量損失,而且提高了除草效率,節(jié)約了勞動力,促進(jìn)了農(nóng)業(yè)的現(xiàn)代化發(fā)展。開發(fā)超高效、低毒、環(huán)境友好的新型除草劑是當(dāng)前新型農(nóng)藥創(chuàng)制研究的重點。苯并噻唑?qū)儆谝活惥哂猩锘钚缘碾s環(huán)結(jié)構(gòu),許多高效農(nóng)藥含有苯并噻唑雜環(huán)結(jié)構(gòu)。本論文采用活性亞結(jié)構(gòu)拼接法,設(shè)計合成了一系列含苯并噻唑環(huán)的水楊酰胺磺酸酯類目標(biāo)化合物,以及一系列(6-取代基苯并噻唑-2-基)(羥基)甲基膦酸酯類目標(biāo)化合物,所合成的目標(biāo)化合物經(jīng)1H NMR、13CNMR、MS和FTIR進(jìn)行了表征,并對它們做了初步的除草活性測試。本論文具體內(nèi)容如下:1.概述了當(dāng)前新農(nóng)藥的研制途徑,分別簡述了酰胺類化合物的研究進(jìn)展及其除草特點、含雜環(huán)除草劑的研究進(jìn)展和膦酸酯類化合物的研究進(jìn)展及其除草特點。2.以4-取代基苯胺與硫氰酸銨為起始原料,首先關(guān)環(huán)合成2-氨基-6-取代基苯并噻唑類化合物;然后與2-羥基-5-取代基水楊酸類化合物發(fā)生酰胺化反應(yīng),生成5-取代基-2-羥基-N-(6-取代苯并[D]噻唑-2-基)苯甲酰胺類化合物;最后與脂肪烴(或芳香烴)磺酰氯發(fā)生親核取代反應(yīng),生成未見文獻(xiàn)報道的44個含雜環(huán)的水楊酰胺磺酸酯類目標(biāo)化合物;并對路線中,每步反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化。3.以2-氨基-6-取代基苯并噻唑為起始原料,首先與亞硝酸異戊酯反應(yīng),生成6-取代基苯并[d]噻唑類化合物;然后與正丁基鋰(n-BuLi)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)在無水無氧條件下反應(yīng),生成6-取代基苯并[d]噻唑-2-甲醛類化合物;最后與膦酸酯類化合物反應(yīng),生成未見文獻(xiàn)報道的20個(6-取代基苯并噻唑-2-基)(羥基)甲基膦酸酯類目標(biāo)物化合物。并對路線中無水無氧反應(yīng)條件進(jìn)行了研究。4.采用室內(nèi)平皿法,對目標(biāo)化合物6、9、13進(jìn)行了初步除草活性測試,測試結(jié)果表明目標(biāo)化合物對雙子葉植物-油菜和單子葉植物-稗草的根及莖均有一定的抑制活性;當(dāng)濃度高時,部分化合物的抑制活性可達(dá)到m-I級;當(dāng)濃度降低時,化合物的抑制活性也隨之降低,基本在Ⅳ-Ⅱ級范圍。其中,化合物13對雙子葉植物根的抑制作用表型與對照藥2,4-D對雙子葉植物的抑制作用表型相似,即對雙子葉植物的根具有選擇抑制性。
【圖文】：

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本文編號：2547516