基于磷氧基團(tuán)的銥配合物和電子傳輸材料的合成及性能研究
本文關(guān)鍵詞:基于磷氧基團(tuán)的銥配合物和電子傳輸材料的合成及性能研究 出處:《南京大學(xué)》2017年博士論文 論文類(lèi)型:學(xué)位論文
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【摘要】:近年來(lái),有機(jī)電致發(fā)光器件(OLEDs)的研究引起了廣泛關(guān)注并取得了一系列重要進(jìn)展,使其在平板顯示和固態(tài)照明領(lǐng)域步入了實(shí)用化階段。目前,作為有機(jī)電子領(lǐng)域的研究熱點(diǎn),OLEDs新材料的開(kāi)發(fā)仍然如火如荼進(jìn)行著。本論文通過(guò)將磷氧基團(tuán)合理的引入分子結(jié)構(gòu)中,設(shè)計(jì)開(kāi)發(fā)了新的藍(lán)光銥配合物客體摻雜材料和電子傳輸材料,制備了高性能的OLEDs器件,同時(shí),該思路為設(shè)計(jì)合成高性能的電致發(fā)光材料提供了切實(shí)可行的途徑。1.通過(guò)設(shè)計(jì)含磷氧基團(tuán)的吡啶磷酸輔助配體,合成了兩個(gè)新型的藍(lán)光銥配合物(dfppy)2Ir(ppp)和(dfppy)2Ir(dpp)。它們均表現(xiàn)出較短的磷光壽命,優(yōu)秀的熱穩(wěn)定性和高的電子遷移率,并以它們?yōu)榭腕w摻雜材料,制備了藍(lán)光器件;(dfppy)2Ir(ppp)的器件優(yōu)化結(jié)構(gòu)為 ITO/MoO3(3 nm)/TAPC(50 nm)/(dfppy)2Ir(ppp)(10 wt%):26DCzPPy(15 nm)/TmPyPB(50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm),該器件展現(xiàn)出良好性能:啟動(dòng)電壓2.9 V,最大電流效率52.49 cd A-1,最大外量子效率25.2%,最大功率效率51.50 lmW-1。基于(dfppy)2Ir(dpp)的器件結(jié)構(gòu)為ITO/Mo03(3 nm)/TAPC(50 nm)/TcTa(5 nm)/(dfppy)2Ir(dpp)(10%):26DCzPPy(15 nm)/TmPyPB(50nm)/LiF(1nm)/A1(100nm),并顯示出優(yōu)異的性能:最大電流效率58.78 cdA-1,最大外量子效率28.3%,最大功率效率52.74 lm W-1,效率滾降很低。它們優(yōu)異的性能得益于磷氧基團(tuán)的引入,使新的藍(lán)光銥配合物具有合適的HOMO/LUMO能級(jí)和高的電子遷移率,平衡了載流子的注入與傳輸,擴(kuò)大了激子的復(fù)合面積,提高了器件效率。高效的性能使其在OLEDs中具有重要的潛在應(yīng)用價(jià)值。2.通過(guò)對(duì)主配體2-(2,4-二氟苯基)吡啶結(jié)構(gòu)進(jìn)行改造:一方面用缺電子的吡啶環(huán)取代苯環(huán),另一方面在苯環(huán)上引入強(qiáng)吸電子基團(tuán)氰基,從而來(lái)降低它的HOMO能級(jí),實(shí)現(xiàn)發(fā)光藍(lán)移;诖,設(shè)計(jì)合成了四個(gè)新的深藍(lán)光銥配合物(dfpypy)2Ir(ppp),(dfpypy)2Ir(dpp),FCNIr(ppp),FCNIr(dpp),最大發(fā)射波長(zhǎng)分別為458nm,453nm,459nm,458nm。選擇了(dfpypy)2Ir(ppp),FCNIr(ppp)作為客體摻雜材料,制備了深藍(lán)光器件:ITO/Mo03(3 nm)/TAPC(50 nm)/(dfpypy)2Ir(ppp)or FCNIr(ppp)(10%):TcTa(5 nm)/(dfpypy)2Ir(ppp)or FCNIr(ppp)(10%):26DCzPPy(15 nm)/TmPyPB(50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)。兩個(gè)器件的最大電流效率分別為24.51和16.27cdA-1,最大外量子效率為12.4%和8.0,最大功率效率為21.99和13.101m W-1。3.以炔丙胺作為一種新的自由基受體,在醋酸銀或光催化劑作用下,通過(guò)串聯(lián)的磷化、環(huán)化、氧化、芳構(gòu)化過(guò)程合成了一系列新型的磷氧喹啉化合物。該反應(yīng)原料易得、條件溫和,原子經(jīng)濟(jì)性高。其中化合物QDPO用作電子傳輸材料制備了有機(jī)發(fā)光器件,結(jié)構(gòu)為:ITO/MoO3(5nm)/TAPC(30nm)/Ir(tfmppy)2tpip(8 wt%):mCP(10nm)/QDPO(30nm)/LiF(1 nm)/Al(100nm)。器件表現(xiàn)出優(yōu)異性能:最大電流效率83.53 cd A-1,最大外量子效率21.9%,最大功率效率67.27 lm W-1,效率滾降很小。
[Abstract]:In recent years, the research of organic electroluminescent devices (OLEDss) has attracted extensive attention and made a series of important progress, which has made it into the practical stage in the field of flat panel display and solid-state lighting. As a research hotspot in the field of organic electronics, the development of new materials of OLEDs is still in full swing. A new blue iridium complex guest doped material and electron transport material were designed and developed, and high performance OLEDs devices were fabricated at the same time. This idea provides a feasible way for the design and synthesis of high performance electroluminescent materials. 1. Through the design of pyridine phosphoric acid auxiliary ligands containing phosphorous groups. Two new blue iridium complexes, dfppyn 2Irzppp) and dfppy2 Ir1 dppp, have been synthesized. They all exhibit short phosphorescence lifetimes. Excellent thermal stability and high electron mobility, and they as guest doped materials. A blue light device was prepared. The optimized structure of the device is ITO/MoO3(3 nm)/TAPC(50 NMU / dfppy based on DFP / 2IrPPP). 210 wt%):26DCzPPy(15 nm)/TmPyPB(50 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 NM. The device shows good performance: starting voltage 2.9 V, maximum current efficiency 52.49 CD A-1, maximum external quantum efficiency 25.2%. Maximum power efficiency 51.50 lmW-1. The device structure based on Dfppy2 Irnmp) is ITO/Mo03(3 nm)/TAPC(50 NM). / Tc Ta5 nm)/(dfppy)2Ir(dpp)(10%):26DCzPPy(15 NM / T m PyPB50 nmM / L F 1 nm). / A1 / 100nm). The maximum current efficiency is 58.78 cdA-1, the maximum external quantum efficiency is 28.3 and the maximum power efficiency is 52.74 lm W-1. Their excellent properties are due to the introduction of phosphor groups, which make the new blue iridium complexes have the appropriate HOMO/LUMO energy level and high electron mobility. The injection and transport of carriers are balanced and the complex area of excitons is enlarged. It improves the device efficiency and makes it have important potential application value in OLEDs due to its high performance. The structure of 4- difluorophenyl) pyridine was modified: on the one hand, the ring of benzene was replaced by the ring of pyridine lacking electrons; on the other hand, the strong electron-absorbing group cyanide was introduced into the ring of benzene to reduce its HOMO energy level. Based on the blue shift of luminescence, four new deep blue iridium complexes, dfpypyn 2Irpypy1, dfpypyn 2Irp Dppp, have been designed and synthesized. The maximum emission wavelengths are 458nm, 453nm and 459nm, respectively. 458nm. the DfpypyO2IrPPU (FCNIrirppp) was chosen as the guest doped material. A dark blue optical device, 1: ITO / Mo033 nm)/TAPC(50 nm)/(dfpypy)2Ir(ppp)or FCNIrppp 10, has been fabricated. Tc Taer 5 nm)/(dfpypy)2Ir(ppp)or FCNIr(ppp)(10%):26DCzPPy(15 NMU / TmPyPB5. The maximum current efficiency of the two devices is 24.51 and 16.27cdA-1, respectively. The maximum external quantum efficiency was 12.4% and 8.0, and the maximum power efficiency was 21.99 and 13.101m W-1.3 respectively. Propargmine was used as a new free radical receptor. A series of new phosphoroquinoline compounds were synthesized by series phosphating, cyclization, oxidation and aromatization under the action of silver acetate or photocatalyst. The compound QDPO is used as electron transport material to prepare organic luminescent devices. The structure is:: ITO / MoO3 / 5nmN / TAPC-30nmN / / Irtfmppy2 / 2tpipa / 8wt / 10nmb / QDPO(). The device exhibits excellent performance: the maximum current efficiency is 83.53 CD A-1. The maximum external quantum efficiency is 21.9, the maximum power efficiency is 67.27 lm W-1, and the efficiency rolling down is very small.
【學(xué)位授予單位】:南京大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【學(xué)位授予年份】:2017
【分類(lèi)號(hào)】:TN383.1;O641.4
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,本文編號(hào):1418177
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