【摘要】：巴豆Croton tiglium和結(jié)香Edgeworthia chrysantha是傳統(tǒng)土農(nóng)藥,本文在部分活性跟蹤的基礎(chǔ)上,首次對(duì)巴豆莖皮和結(jié)香莖皮進(jìn)行活性成分系統(tǒng)研究,以期明確其農(nóng)用生物活性物質(zhì)基礎(chǔ)。經(jīng)研究,巴豆莖皮對(duì)福壽螺Pomacea canaliculata的活性部位為流分bd85和bd75,對(duì)白紋伊蚊Aedes albopictus的活性部位為流分bd85和bd75,對(duì)朱砂葉螨Tetranychus cinnabarinus的活性部位為流分bd85和bd95,對(duì)黃粉蟲Tenebrio molitor的活性部位為流分bd75、bd85和bd95。采用硅膠柱層析、D301R柱層析、MCI柱層析、Sephadex LH-20柱層析和溶劑重結(jié)晶等分離方法,對(duì)活性部位的化學(xué)成分進(jìn)行研究,共得到了25個(gè)化合物,鑒定了24個(gè)。其中,包括1個(gè)新二萜類化合物ent-trachyloban-17-oic acid(1),其余化合物鑒定為:扶桑甾醇(2)、β-谷甾醇(3)、十六烷酸二十四烷酯(4)、豆甾醇(5)、二十八烷酸乙酯(6)、烏蘇酸(7)、樺木酸(8)、3β-acetoxysitost-5-en-7-one(9)、(24S)-3β-hydroxy-5α-stigmastan-6-one(10)、7β-hydroxy-4,22-stigmastadien-3-one(11)、(22E,24S)-3β-hydroxy-5α-stigmastan-22-en-6-one(12)、28-羥基二十八酸(13)、3,4-di-hydro-4,4-dimethyl-2H-1-benzopyran(14)、stigmast-4-ene-3β,6β-diol(15)、5α,6β-dihy-droxysitosterol(17)、cerevisterol(18)、6,9-epoxy-ergosta-7,22-dien-3-ol(19)、(R)-2'-hy-droxy-N-[(2S,3S,4R)-1,3,4-trihy-droxypentacosan-2-yl]octadecanamide(20)、β-sitosteryl-3-O-β-glucopiranoside(21)、5,6-二氫豆甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(22)、acetoxy-sitost-5-en-7-one-3-O-β-D-glucopyranoside(23)、stigmasterol glucoside(24)、β-sitosteryl-3'-glucopyranoside-6'-O-palmitate(25)。本次從巴豆莖皮中分得的新化合物ent-trachy-loban-17-oic acid(1)是巴豆中首個(gè)出現(xiàn)的此類二萜結(jié)構(gòu)�；衔�2、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、17、18、19、20、21、22、23、24和25等22個(gè)化合物為首次從該植物分離得到。結(jié)香莖皮對(duì)福壽螺P.canaliculata、白紋伊蚊A.albopictus和朱砂葉螨T.cinnabarinus表現(xiàn)顯著的活性,對(duì)福壽螺P.canaliculata、白紋伊蚊A.albopictus的活性部位為乙酸乙酯部,對(duì)朱砂葉螨T.cinnabarinus的活性部位為乙酸乙酯部和氯仿部。采用常規(guī)方法對(duì)活性部位的化學(xué)成分進(jìn)行研究,共得到了16個(gè)化合物,鑒定了15個(gè):β-谷甾醇(26),7-hydroxycoumarin(27),daphnoretin(28),7-hydroxy-3-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-methoxyl-7-yl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one(29),β-sitosterol-3-O-β-D-glu-copyranoside(30),5,7-dimethoxycoumarin(31),edgeworoside C(33),tiliroside(34),edgeworin(35),edgeworthin(36),5,8-二羥基香豆素(37),22,23-dihydrospinasterol-3-O-β-D-gluco-side(38),edgeworoside A(39),edgeworoside C(40)和5,6,3"-trihydroxyl-edgeworo-side A(41)。其中,化合物7-Hydroxy-3-[(2-oxo-2H-1-benzopyran-6-methoxyl-7-yl)-oxy]-2H-1-benzopyran-2-one(29),edgeworthin(36),5,8-二羥基香豆素(37)和5,6,3"-trihydroxyl-edgeworoside A(41)首次在結(jié)香中發(fā)現(xiàn)。研究表明,巴豆莖皮中活性成分及活性如下:在0.05 mg/mL濃度下,化合物17和25對(duì)福壽螺P.canaliculata的24 h毒殺活性相當(dāng),校正死亡率分別為71.11%和70.00%;化合物17、18、19對(duì)白紋伊蚊A.albopictus 3齡幼蟲毒殺活性顯著;化合物2、3對(duì)朱砂葉螨T.cinnabarinus均表現(xiàn)出良好的觸殺活性。結(jié)香莖皮中活性成分及活性如下:化合物28對(duì)福壽螺P.canaliculata的活性最好,0.05 mg/mL時(shí)致死率達(dá)到89.76%,化合物36與之差異不顯著,二者是結(jié)香中重要的殺福壽螺P.canaliculata活性成分;化合物27、28、35以及36為殺白紋伊蚊A.albopictus活性成分;1.50 mg/mL時(shí),化合物28和36殺死所有供試朱砂葉螨T.cinnabarinus,觸殺效果明顯,0.15 mg/mL時(shí),化合物28和36的致死率仍高于60%。在殺螺、殺蚊和殺螨試驗(yàn)中,化合物27、28和36表現(xiàn)突出,因此進(jìn)一步探討了三者對(duì)果蠅神經(jīng)細(xì)胞膜電生理的影響,發(fā)現(xiàn)化合物27、28和36對(duì)果蠅神經(jīng)細(xì)胞膜電位和自發(fā)膜電活動(dòng)產(chǎn)生了一定的抑制作用。本研究結(jié)果表明,巴豆莖皮中富含的甾體類化合物和結(jié)香莖皮中富含的香豆素類化合物值得深入研究。此外,巴豆莖皮中發(fā)現(xiàn)的ent-trachylobane型二萜值得關(guān)注。
【圖文】：

大戟科部分生物活性成分Fig.1.1StructureswithinsecticidalactivitiesfromEuphorbiaceae

巴豆屬的生物活性成分
【學(xué)位授予單位】：華南農(nóng)業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2016
【分類號(hào)】：TQ450.1

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本文編號(hào)：2545118