吲哚稠環(huán)化合物廣泛地存在于天然產(chǎn)物、藥物分子或光電材料中,鑒于它們的重要應用價值,構筑這類骨架引起了化學家的廣泛關注。傳統(tǒng)構筑該骨架往往需要多步反應且區(qū)域選擇性較差。導向基團參與的過渡金屬催化C-H活化反應能夠有效地解決區(qū)域選擇性,但大多數(shù)導向基團在反應完成后需要通過額外的步驟移除,因此,使用可原位構成目標分子結構片段的導向基團,可有效地提高反應效率和原子經(jīng)濟性。吲哚環(huán)中氮原子具有較強的電負性,與金屬形成的N-金屬鍵較C-金屬鍵更穩(wěn)定,因此,吲哚也可被用作導向基團參與過渡金屬催化芳烴C-H官能團化反應。同時,4-羥基炔酸酯含有酯基、羥基、炔基多官能團,可以參與金屬催化C-H鍵的遷移插入反應和分子內酯交換反應,有望成為構筑稠環(huán)骨架的合成子。本論文主要基于吲哚和4-羥基炔酸酯的這些性質,研究了Rh(III)催化2-芳基吲哚與4-羥基炔酸酯的C-H活化/環(huán)化串聯(lián)反應,成功地合成了一系列稠環(huán)吲哚并[2,1-α]異喹啉。該反應具有優(yōu)異的區(qū)域選擇性、良好的底物適用性和官能團容忍性,避免了導向基團額外引入和去除的步驟,一鍋同時構筑C-C、C-N、C-O鍵,提高了步驟經(jīng)濟性。此外,所合成的稠環(huán)吲哚并[...

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【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
第1章 緒論
    1.1 含氮稠環(huán)化合物的概述
    1.2 含氮稠環(huán)化合物的構筑
        1.2.1 利用導向基團誘導C-H鍵活化構筑含氮稠環(huán)
        1.2.2 利用串聯(lián)反應構筑含氮稠環(huán)
    1.3 小結
第2章 銠催化2-苯基吲哚與4-羥基炔酸酯串聯(lián)環(huán)化反應合成吲哚[2,1-α]異喹啉類衍生物的研究
    2.1 課題構思及來源
    2.2 合成實驗的結果與討論
        2.2.1 模板反應的確立
        2.2.2 反應條件優(yōu)化
        2.2.3 反應底物拓展
        2.2.4 反應機理的探究與推測
    2.3 產(chǎn)物的轉化與熒光性質研究
        2.3.1 呋喃[3,4-c]吲哚[2,1-α]異喹啉的轉化
        2.3.2 呋喃[3,4-c]吲哚[2,1-α]異喹啉熒光性質研究
    2.4 實驗方法
        2.4.1 實驗儀器及試劑
        2.4.2 2 -芳基吲哚原料的合成
        2.4.3 4 -羥基-2-炔酸酯原料的合成
        2.4.4 反應條件優(yōu)化實驗方法
        2.4.5 底物范圍拓展實驗方法
        2.4.6 反應機理探究實驗方法
        2.4.7 呋喃[3,4-c]吲哚[2,1-α]異喹啉的轉化實驗方法
        2.4.8 呋喃[3,4-c]吲哚[2,1-α]異喹啉的熒光性質研究實驗方法
    2.5 相關數(shù)據(jù)表征
        2.5.1 反應產(chǎn)物表征數(shù)據(jù)
        2.5.2 3 aa產(chǎn)物單晶表征數(shù)據(jù)
        2.5.3 3 aa,3na,3oa,4ca,4da,4fa,5af,5ag,5ah,5ai的熒光性質檢測數(shù)據(jù)
        2.5.4 DFT-計算細節(jié)
結論
參考文獻
致謝
附錄 A 產(chǎn)物熒光/紫外圖譜
附錄 B 產(chǎn)物核磁圖譜
個人簡歷、在學期間發(fā)表的學術論文及研究成果



本文編號：3895748