吡咯并噠嗪和苯并氮雜卓環(huán)骨架作為活性藥物分子中兩類重要骨架,一直是有機化學界的研究重點。然而,目前該類化合物及其類似物的合成存在較大局限性。例如,吡咯并噠嗪主要采用酞嗪/噠嗪、α-溴代芳基酮和炔酯等底物,且采用貴金屬催化的多步反應,產(chǎn)率較低,底物適用性較差,而苯并氮雜卓化合物的傳統(tǒng)合成同樣存在步驟較多且原子經(jīng)濟性差等局限性。因此,開發(fā)溫和且具有良好原子經(jīng)濟性的便捷合成途徑對構(gòu)筑該類雜環(huán)骨架顯得尤為重要。串聯(lián)合成策略可同時構(gòu)筑多重化學鍵,實現(xiàn)從簡單分子前體快速構(gòu)建復雜活性生物分子,成為藥物合成和開發(fā)的重要參考。其中,基于C-H/N-H串聯(lián)環(huán)化策略為構(gòu)筑含氮雜環(huán)化合物提供了高效和便捷的途徑�；诖�,本論文采用2-炔基醛和苯肼兩種簡單易得的原料,在非金屬條件下通過分子內(nèi)N-H/C-H串聯(lián)環(huán)化過程,“一鍋法”便捷構(gòu)筑一系列吲哚并酞嗪衍生物（式A）。該反應操作簡單,在空氣氣氛中即可很好地進行,原子經(jīng)濟性高,官能團容忍性好,符合綠色化學理念,為該類化合物的合成提供了新思路。同時,本論文以N-（鄰炔基苯）丙炔酰胺為模板底物,通過金催化的分子內(nèi)N-H/C-H串聯(lián)環(huán)化過程直接構(gòu)筑苯并氮雜卓化合物（式B）... 

【文章頁數(shù)】：186 頁

【學位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
abstract
主要符號對照表
第1章 引言
    1.1 含氮雜環(huán)化合物概述
    1.2 通過串聯(lián)環(huán)化反應構(gòu)筑含氮雜環(huán)化合物概述
    1.3 鄰炔基芳醛在雜環(huán)構(gòu)筑中的應用
        1.3.1 與親核試劑作用下的環(huán)化反應
        1.3.2 經(jīng)5-exo-dig或6-endo-dig途徑進行的環(huán)化反應
        1.3.3 經(jīng)鄰炔基芳亞胺進行的環(huán)化反應
        1.3.4 經(jīng)鄰炔基芳腙進行的環(huán)化反應
    1.4 N-(鄰炔基苯)丙炔酰胺在構(gòu)筑雜環(huán)化合物中的應用
    1.5 課題設計
第2章 鄰炔基芳醛參與的串聯(lián)環(huán)化構(gòu)筑吲哚并酞嗪的研究
    2.1 吡咯并噠嗪及吲哚并酞嗪概述
    2.2 實驗結(jié)果與討論
        2.2.1 模板反應的建立
        2.2.2 模板反應的條件篩選
        2.2.3 反應底物的合成
        2.2.4 反應底物的拓展
        2.2.5 克級實驗
        2.2.6 衍生化反應
        2.2.7 控制實驗
        2.2.8 可能的機理
    2.3 課題小結(jié)
    2.4 實驗部分
        2.4.1 試劑與實驗儀器
        2.4.2 條件篩選的實驗方法
        2.4.3 2-炔基醛類化合物的合成方法
        2.4.4 苯肼類化合物的合成
        2.4.5 吲哚并[2,1-a]酞嗪類化合物3的通用合成方法
        2.4.6 克級實驗方法
        2.4.7 吲哚并[2,1-a]酞嗪類化合物的衍生化反應
        2.4.8 控制實驗
    2.5 相關(guān)數(shù)據(jù)表征
第3章 基于金催化由N-丙炔酰胺合成苯并氮雜卓的研究
    3.1 苯并氮雜卓化合物概述
    3.2 實驗結(jié)果與討論
        3.2.1 模板反應的建立
        3.2.2 反應的條件篩選
        3.2.3 反應底物的合成
        3.2.4 反應底物拓展
        3.2.5 可能的機理
    3.3 課題小結(jié)
    3.4 實驗部分
        3.4.1 試劑與實驗儀器
        3.4.2 條件篩選的實驗方法
        3.4.3 2 -(苯基乙炔基)苯胺類化合物6的合成
        3.4.4 N-{2-(苯基乙炔基)苯基)}丙炔酰胺類化合物7的合成
    3.5 相關(guān)數(shù)據(jù)表征
總結(jié)
參考文獻
致謝
附錄
個人簡歷、在學期間發(fā)表的學術(shù)論文及研究成果



本文編號：3669263