本文選題：Cornolactone + A　； 參考：《山東大學》2017年碩士論文

【摘要】：本論文的主要內(nèi)容是環(huán)烯醚萜苷配基Cornolactone A,B的全合成研究及(-)-Littoralisone,(-)-Brasoside 的形式合成研究。論文的第二章介紹了環(huán)烯醚萜類Cornusoside A和Cornolactone A-D及(-)-Littoralisone和(-)-Brasoside的分離發(fā)現(xiàn)和有關的生物活性。論文第三章詳細介紹了我們對Cornolactone A,B的全合成研究工作。首先介紹了前人對CornolactoneA的合成工作,隨后提出我們的合成路線。我們嘗試了兩條路線,最終從手性源(R)-5-甲基環(huán)己-2-烯-1-酮3-7出發(fā),通過Mitsunobu、Michael等關鍵反應,以11步轉(zhuǎn)化,以21%的總產(chǎn)率完成了Cornolactone B的首次全合成。以11步轉(zhuǎn)化,以11%的總產(chǎn)率完成了Cornolactone A 的合成。論文的第四章介紹了(-)-Littoralisone,(-)-Brasoside的形式合成工作。我們首先介紹了 MacMillan對兩者的不對稱,然后詳細介紹了我們的形式合成工作。我們從之前合成工作中得到的中間體3-17出發(fā),經(jīng)Mitsunobu、D-A反應及加成反應,以10步轉(zhuǎn)化,以25%的總產(chǎn)率得到了關鍵中間體4-6,從而完成了(-)-Littoralisone 和(-)-Brasoside 的形式合成。
[Abstract]:The main content of this thesis is to study the synthesis of iridoid glycoside ligands Cornolactone Agna B and the form synthesis of the ligands. In the second chapter, we introduce the separation and discovery of Cornusoside A and Cornolactone A-D, as well as the separation and bioactivity of Cornusoside A and Cornolactone A-D. In the third chapter, we introduce the total synthesis of Cornolactone Agna B in detail. Firstly, the synthesis of CornolactoneA was introduced, and then our synthetic route was proposed. We have tried two routes. Finally, starting from the chiral source, RP- 5- methylcyclohexene-2-ene-1-one 3-7, the first total synthesis of Cornolactone B was completed by 11 steps conversion with 21% total yield through the key reactions, such as Mitsunobun Michael and so on. The synthesis of Cornolactone A was completed in 11 steps with the total yield of 11%. In the fourth chapter, we introduce the formative synthesis work of Pu-Hu-Littoralisone-Br-Brasoside. We first introduce the asymmetry of MacMillan to both, and then introduce our formal synthesis work in detail. Starting from the intermediate 3-17 obtained from the previous synthesis work, the key intermediate 4-6 was obtained by Mitsunobun D-A reaction and addition reaction in 10 steps, and the key intermediate 4-6 was obtained in the total yield of 25%.
【學位授予單位】：山東大學
【學位級別】：碩士
【學位授予年份】：2017
【分類號】：R914

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本文編號：1874777