氧硫葉立德參與的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)在雜環(huán)合成中的應(yīng)用研究
發(fā)布時(shí)間:2024-12-01 05:53
作為數(shù)量最多的雜環(huán)化合物,含氮雜環(huán)化合物廣泛存在于多種具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中,不僅如此,在高分子化學(xué)、材料化學(xué)等領(lǐng)域也能找到含氮雜環(huán)的身影,因此,研究含氮雜環(huán)的合成方法有著十分重要的意義。合成含氮雜環(huán)的策略也是與日俱增。近年來,以過渡金屬催化C-H鍵活化為基礎(chǔ)來制備含氮雜環(huán)化合物因其具有獨(dú)特的原子經(jīng)濟(jì)性和環(huán)境友好性而受到化學(xué)家的青睞。其中,以金屬卡賓為前體的金屬插入反應(yīng)來實(shí)現(xiàn)C-H鍵官能化得到了快速的發(fā)展。氧硫葉立德是一類安全性高、易于制備的物質(zhì),可以作為卡賓前體廣泛應(yīng)用于多種串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)中,通過C-H鍵活化高效構(gòu)筑多種碳環(huán)、雜環(huán)化合物。我們對(duì)近些年來硫葉立德參與的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng)進(jìn)行了歸納,介紹了不同硫葉立德作為合成子在合成環(huán)狀化合物中的應(yīng)用。緊接著我們也對(duì)過渡金屬催化氧硫葉立德參與的C-H鍵活化/環(huán)化反應(yīng)進(jìn)行了綜述,介紹了氧硫葉立德參與的碳環(huán)、雜環(huán)化合物構(gòu)筑。本論文將圍繞探索基于氧硫葉立德參與的串聯(lián)環(huán)化反應(yīng),并從簡(jiǎn)單易得的底物出發(fā),快速高效的構(gòu)筑2-苯基吲哚、吡咯并喹喔啉、吲唑氮氧化物等含氮雜環(huán)化合物,主要工作分為以下幾個(gè)方面。1.首先我們發(fā)展了以N-吡啶基苯胺與氧硫葉立德為...
【文章頁數(shù)】:218 頁
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【文章目錄】:
中文摘要
abstract
第一章 緒論
1.1 引言
1.1.1 雜環(huán)化合物的重要性
1.1.2 串聯(lián)反應(yīng)簡(jiǎn)介
1.1.3 葉立德簡(jiǎn)介
1.1.4 硫葉立德與氧硫葉立德簡(jiǎn)介
1.2 硫葉立德參與合成碳雜環(huán)的研究進(jìn)展
1.2.1 硫葉立德參與的合成三元環(huán)化合物
1.2.2 硫葉立德參與的合成四、五元環(huán)化合物
1.2.3 硫葉立德參與的合成六、七元環(huán)化合物
1.2.4 硫葉立德參與的合成多元并環(huán)化合物
1.3 氧硫葉立德參與碳雜環(huán)合成反應(yīng)進(jìn)展
1.3.1 氧硫葉立德參與的X-H直接嵌入
1.3.2 硫葉立德參與的C-H鍵活化研究進(jìn)展
1.3.3 硫葉立德參與合成五元環(huán)狀化合物研究進(jìn)展
1.3.4 硫葉立德參與合成六元環(huán)狀化合物研究進(jìn)展
1.3.5 硫葉立德為底物參與的化學(xué)反應(yīng)
1.3.6 硫葉立德參與的其他類型化學(xué)反應(yīng)研究進(jìn)展
參考文獻(xiàn)
第二章 釕催化N-吡啶基苯胺與氧硫葉立德經(jīng)碳?xì)浠罨h(huán)化合成2-苯基吲哚
2.1 引言
2.2 吲哚環(huán)的構(gòu)建方法
2.2.1 傳統(tǒng)方法合成吲哚化合物
2.2.2 過渡金屬催化C-H鍵活化來構(gòu)建吲哚骨架
2.3 模板反應(yīng)的建立
2.4 合成2-苯基吲哚類化合物的條件優(yōu)化和選擇
2.4.1 催化劑對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.2 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.3 銀鹽對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.4 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.5 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.6 氣體氛圍對(duì)反應(yīng)的影響
2.5 反應(yīng)底物適用性考察
2.6 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
2.6.1 放大實(shí)驗(yàn)以及控制實(shí)驗(yàn)
2.6.2 機(jī)理推測(cè)
2.7 結(jié)論
2.8 實(shí)驗(yàn)部分
2.8.1 儀器與試劑
2.8.2 實(shí)驗(yàn)中所用到的底物合成方法
2.8.3 N-吡啶基-2-苯基吲哚類化合物的合成
2.8.4 控制實(shí)驗(yàn)操作
2.9 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
2.10 部分產(chǎn)物表征圖
參考文獻(xiàn)
第三章 釕催化氨基吡咯和氧硫葉立德合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉類化合物
3.1 引言
3.2 吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成方法
3.2.1 通過喹喔啉衍生物來合成吡咯并[1,2-α]喹喔啉
3.2.2 通過功能化吡咯來合成吡咯并[1,2-α]喹喔啉
3.3 模板反應(yīng)的建立
3.4 合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉的條件優(yōu)化和選擇
3.4.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化和選擇
3.4.2 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
3.4.3 催化劑對(duì)反應(yīng)的影響
3.4.4 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
3.4.5 反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)的影響
3.5 反應(yīng)底物適用性考察
3.6 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
3.6.1 控制實(shí)驗(yàn)
3.6.2 機(jī)理推測(cè)
3.7 結(jié)論
3.8 實(shí)驗(yàn)部分
3.8.1 儀器及試劑
3.8.2 實(shí)驗(yàn)中所用到底物的合成方法
3.8.3 吡咯并喹喔啉類化合物的合成
3.8.4 控制實(shí)驗(yàn)操作
3.9 部分核磁數(shù)據(jù)
3.10 部分核磁譜圖
參考文獻(xiàn)
第四章 銠催化N-甲基-N-亞硝基苯胺和氧硫葉立德合成吲唑氮氧化合物
4.1 引言
4.1.1 氮氧化合物的合成方法研究
4.1.2 氮雜環(huán)氮氧化物在合成上的應(yīng)用
4.1.3 N-甲基-N-亞硝基苯胺作為底物參與的化學(xué)反應(yīng)
4.2 模板反應(yīng)的建立
4.3 合成吲唑氮氧化物的條件優(yōu)化和選擇
4.3.1 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.2 氧化劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.3 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.4 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.5 催化劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.4 反應(yīng)底物適用性考察
4.5 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
4.5.1 控制實(shí)驗(yàn)
4.5.2 機(jī)理推測(cè)
4.6 結(jié)論
4.7 實(shí)驗(yàn)部分
4.7.1 儀器及試劑
4.7.2 實(shí)驗(yàn)中所用到底物的合成方法
4.7.3 吲唑氮氧化物的合成
4.7.4 控制實(shí)驗(yàn)操作
4.8 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
4.9 部分產(chǎn)物表征圖
參考文獻(xiàn)
第五章 銠催化N-苯基-7-氮雜吲哚C-H鍵烷基化研究
5.1 引言
5.2 N-苯基-7-氮雜吲哚衍生物官能化研究進(jìn)展
5.3 模板反應(yīng)的建立
5.4 合成酰甲基化7-氮雜吲哚衍生物的條件優(yōu)化和選擇
5.4.1 催化劑體系對(duì)反應(yīng)的影響
5.4.2 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
5.4.3 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
5.4.4 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
5.5 底物適應(yīng)性考察
5.6 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
5.7 結(jié)論
5.8 實(shí)驗(yàn)部分
5.8.1 儀器以及試劑
5.8.2 實(shí)驗(yàn)中所用到的底物合成方法
5.8.3 目標(biāo)產(chǎn)物的合成
5.9 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
5.10 部分產(chǎn)物表征圖
參考文獻(xiàn)
第六章 結(jié)論
6.1 本論文主要總結(jié)
6.2 研究展望
在學(xué)期間的研究成果
致謝
本文編號(hào):4013639
【文章頁數(shù)】:218 頁
【學(xué)位級(jí)別】:博士
【文章目錄】:
中文摘要
abstract
第一章 緒論
1.1 引言
1.1.1 雜環(huán)化合物的重要性
1.1.2 串聯(lián)反應(yīng)簡(jiǎn)介
1.1.3 葉立德簡(jiǎn)介
1.1.4 硫葉立德與氧硫葉立德簡(jiǎn)介
1.2 硫葉立德參與合成碳雜環(huán)的研究進(jìn)展
1.2.1 硫葉立德參與的合成三元環(huán)化合物
1.2.2 硫葉立德參與的合成四、五元環(huán)化合物
1.2.3 硫葉立德參與的合成六、七元環(huán)化合物
1.2.4 硫葉立德參與的合成多元并環(huán)化合物
1.3 氧硫葉立德參與碳雜環(huán)合成反應(yīng)進(jìn)展
1.3.1 氧硫葉立德參與的X-H直接嵌入
1.3.2 硫葉立德參與的C-H鍵活化研究進(jìn)展
1.3.3 硫葉立德參與合成五元環(huán)狀化合物研究進(jìn)展
1.3.4 硫葉立德參與合成六元環(huán)狀化合物研究進(jìn)展
1.3.5 硫葉立德為底物參與的化學(xué)反應(yīng)
1.3.6 硫葉立德參與的其他類型化學(xué)反應(yīng)研究進(jìn)展
參考文獻(xiàn)
第二章 釕催化N-吡啶基苯胺與氧硫葉立德經(jīng)碳?xì)浠罨h(huán)化合成2-苯基吲哚
2.1 引言
2.2 吲哚環(huán)的構(gòu)建方法
2.2.1 傳統(tǒng)方法合成吲哚化合物
2.2.2 過渡金屬催化C-H鍵活化來構(gòu)建吲哚骨架
2.3 模板反應(yīng)的建立
2.4 合成2-苯基吲哚類化合物的條件優(yōu)化和選擇
2.4.1 催化劑對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.2 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.3 銀鹽對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.4 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.5 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
2.4.6 氣體氛圍對(duì)反應(yīng)的影響
2.5 反應(yīng)底物適用性考察
2.6 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
2.6.1 放大實(shí)驗(yàn)以及控制實(shí)驗(yàn)
2.6.2 機(jī)理推測(cè)
2.7 結(jié)論
2.8 實(shí)驗(yàn)部分
2.8.1 儀器與試劑
2.8.2 實(shí)驗(yàn)中所用到的底物合成方法
2.8.3 N-吡啶基-2-苯基吲哚類化合物的合成
2.8.4 控制實(shí)驗(yàn)操作
2.9 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
2.10 部分產(chǎn)物表征圖
參考文獻(xiàn)
第三章 釕催化氨基吡咯和氧硫葉立德合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉類化合物
3.1 引言
3.2 吡咯并[1,2-α]喹喔啉的合成方法
3.2.1 通過喹喔啉衍生物來合成吡咯并[1,2-α]喹喔啉
3.2.2 通過功能化吡咯來合成吡咯并[1,2-α]喹喔啉
3.3 模板反應(yīng)的建立
3.4 合成吡咯并[1,2-a]喹喔啉的條件優(yōu)化和選擇
3.4.1 反應(yīng)條件的優(yōu)化和選擇
3.4.2 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
3.4.3 催化劑對(duì)反應(yīng)的影響
3.4.4 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
3.4.5 反應(yīng)溫度對(duì)反應(yīng)的影響
3.5 反應(yīng)底物適用性考察
3.6 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
3.6.1 控制實(shí)驗(yàn)
3.6.2 機(jī)理推測(cè)
3.7 結(jié)論
3.8 實(shí)驗(yàn)部分
3.8.1 儀器及試劑
3.8.2 實(shí)驗(yàn)中所用到底物的合成方法
3.8.3 吡咯并喹喔啉類化合物的合成
3.8.4 控制實(shí)驗(yàn)操作
3.9 部分核磁數(shù)據(jù)
3.10 部分核磁譜圖
參考文獻(xiàn)
第四章 銠催化N-甲基-N-亞硝基苯胺和氧硫葉立德合成吲唑氮氧化合物
4.1 引言
4.1.1 氮氧化合物的合成方法研究
4.1.2 氮雜環(huán)氮氧化物在合成上的應(yīng)用
4.1.3 N-甲基-N-亞硝基苯胺作為底物參與的化學(xué)反應(yīng)
4.2 模板反應(yīng)的建立
4.3 合成吲唑氮氧化物的條件優(yōu)化和選擇
4.3.1 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.2 氧化劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.3 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.4 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
4.3.5 催化劑對(duì)反應(yīng)的影響
4.4 反應(yīng)底物適用性考察
4.5 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
4.5.1 控制實(shí)驗(yàn)
4.5.2 機(jī)理推測(cè)
4.6 結(jié)論
4.7 實(shí)驗(yàn)部分
4.7.1 儀器及試劑
4.7.2 實(shí)驗(yàn)中所用到底物的合成方法
4.7.3 吲唑氮氧化物的合成
4.7.4 控制實(shí)驗(yàn)操作
4.8 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
4.9 部分產(chǎn)物表征圖
參考文獻(xiàn)
第五章 銠催化N-苯基-7-氮雜吲哚C-H鍵烷基化研究
5.1 引言
5.2 N-苯基-7-氮雜吲哚衍生物官能化研究進(jìn)展
5.3 模板反應(yīng)的建立
5.4 合成酰甲基化7-氮雜吲哚衍生物的條件優(yōu)化和選擇
5.4.1 催化劑體系對(duì)反應(yīng)的影響
5.4.2 不同溶劑對(duì)反應(yīng)的影響
5.4.3 溫度對(duì)反應(yīng)的影響
5.4.4 添加劑對(duì)反應(yīng)的影響
5.5 底物適應(yīng)性考察
5.6 反應(yīng)機(jī)理推測(cè)
5.7 結(jié)論
5.8 實(shí)驗(yàn)部分
5.8.1 儀器以及試劑
5.8.2 實(shí)驗(yàn)中所用到的底物合成方法
5.8.3 目標(biāo)產(chǎn)物的合成
5.9 產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)
5.10 部分產(chǎn)物表征圖
參考文獻(xiàn)
第六章 結(jié)論
6.1 本論文主要總結(jié)
6.2 研究展望
在學(xué)期間的研究成果
致謝
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