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偕二氟烯烴與醛/酮的反應(yīng)及應(yīng)用研究

發(fā)布時(shí)間:2022-02-19 17:57
  含氟化合物往往具有顯著增強(qiáng)的物理、化學(xué)性質(zhì)或生物活性而被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、能源、材料等領(lǐng)域,因此開發(fā)含氟有機(jī)中間體在合成中的應(yīng)用是有機(jī)氟化學(xué)領(lǐng)域的重要研究課題。偕二氟烯烴可以作為三氟甲基、偕二氟亞甲基、單氟烯基等含氟基團(tuán)的前體化合物,是一類非常重要的含氟有機(jī)合成中間體,其端位具有親電性,易受到親核試劑進(jìn)攻經(jīng)SNV反應(yīng)生成單氟烯烴類化合物。然而相比較而言,針對(duì)偕二氟烯烴受親核試劑進(jìn)攻后產(chǎn)生的二氟乙基碳負(fù)離子在合成中的應(yīng)用研究卻非常有限。本論文探索了親核試劑引發(fā)的偕二氟烯烴與醛/酮的加成反應(yīng),發(fā)展了在有機(jī)小分子催化下偕二氟烯烴與鄰羥基/巰基苯甲醛類化合物的[4+2]環(huán)合反應(yīng),成功合成了一系列黃酮類化合物的氟代類似物——2,2-二氟(硫代)異黃烷醇及其衍生物,并且產(chǎn)物可以進(jìn)一步被Dess-Martin試劑氧化為2-氟異黃酮。在此基礎(chǔ)上,于類似的條件下進(jìn)一步實(shí)現(xiàn)了偕二氟烯烴與鄰巰基苯甲醛的[4+2]環(huán)合,完成了二氟代異黃烷醇的硫代類似物的合成。異黃酮類化合物在自然界分布很廣且具有抗菌抗癌等多種生理活性,而據(jù)我們所知,這是首次合成了C2位氟代的(硫代)異黃酮類化合... 

【文章來源】:東北師范大學(xué)吉林省211工程院校教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:175 頁

【學(xué)位級(jí)別】:博士

【文章目錄】:
摘要
Abstract
第一章 引言
    1.1 含偕二氟亞甲基化合物簡介
    1.2 β,β-二氟烯基類化合物簡介
    1.3 本論文立題
第二章 β,β-二氟芳基乙烯與水楊醛的成環(huán)反應(yīng)研究
    2.1 引言
    2.2 β,β-二氟芳基乙烯與水楊醛成環(huán)反應(yīng)研究
    2.3 本章小結(jié)
第三章 β,β-二氟芳基乙烯與鄰巰基苯甲醛的成環(huán)反應(yīng)研究
    3.1 引言
    3.2 β,β-二氟芳基乙烯與鄰巰基苯甲醛反應(yīng)研究
    3.3 本章小結(jié)
第四章 α-偕二氟乙烯基二硫縮烯酮與醛的加成反應(yīng)研究
    4.1 引言
    4.2 α-甲;蚩s烯酮的偕二氟烯基化反應(yīng)研究:一步合成 α-偕二氟乙烯基二硫縮烯酮與 α-(2,2,2-三氟乙基)二硫縮烯酮
    4.3 氟離子促進(jìn)的 α-偕二氟乙烯基二硫縮烯酮與醛的加成反應(yīng)研究
    4.4 本章小結(jié)
第五章 全文總結(jié)與工作展望
實(shí)驗(yàn)部分
參考文獻(xiàn)
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致謝
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作者簡介



本文編號(hào):3633358

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