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馬來酰亞胺和缺電子烯烴的雙官能團(tuán)化反應(yīng)構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物

發(fā)布時(shí)間:2021-04-04 00:29
  馬來酰亞胺骨架是一類重要結(jié)構(gòu)單元廣泛地存在于天然產(chǎn)物、藥物、生物活性分子和功能材料中。同時(shí)它也能作為一種重要的中間體來合成更為復(fù)雜的天然產(chǎn)物。含氮雜環(huán)化合物由于其獨(dú)特的生物活性、易于結(jié)構(gòu)修飾、便于引入各種功能基團(tuán)等特點(diǎn)而日益受到科學(xué)家們的青睞。因此,發(fā)展新的方法學(xué)來快速、高效地構(gòu)建含氮雜環(huán)化合物具有重要意義。本文旨在利用過渡金屬或非金屬為催化劑來探索馬來酰亞胺與烯胺化合物、醛腙化合物和α-溴代苯乙酮化合物的氧化環(huán)化反應(yīng),構(gòu)建一系列含氮雜環(huán)化合物。全文工作主要包括以下內(nèi)容:第1章:對(duì)馬來酰亞胺類化合物參與的最新有機(jī)合成反應(yīng)研究進(jìn)展進(jìn)行了綜述。馬來酰亞胺由于其結(jié)構(gòu)的特殊性,包括不飽和的酰亞胺鍵和缺電子的碳碳雙鍵,可以有效地發(fā)生Michael加成反應(yīng)、氧化偶聯(lián)反應(yīng)和環(huán)加成化反應(yīng)等。在此基礎(chǔ)上圍繞馬來酰亞胺類化合物,以烯胺化合物、醛腙化合物和α-溴代苯乙酮化合物為環(huán)化反應(yīng)前體合成了一系列的含氮雜環(huán)化合物。第2章:研究了CuCl催化的胺、炔酯與馬來酰亞胺三組分的氧化環(huán)化反應(yīng)。該反應(yīng)以馬來酰亞胺與胺和炔酯類化合物為原料,在CuCl催化的作用下,二甲基亞砜為溶劑,在90℃下反應(yīng)5小時(shí),以40-88%... 

【文章來源】:東華大學(xué)上海市 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:262 頁

【學(xué)位級(jí)別】:博士

【文章目錄】:
摘要
abstract
第一章 前言
    1.1 馬來酰亞胺參與的1,4-共軛加成反應(yīng)
        1.1.1 馬來酰亞胺與芳基硼酸的不對(duì)稱1,4-共軛加成反應(yīng)
        1.1.2 馬來酰亞胺與羰基類化合物的不對(duì)稱1,4-共軛加成反應(yīng)
        1.1.3 馬來酰亞胺與含有導(dǎo)向基化合物的1,4-共軛加成反應(yīng)
    1.2 馬來酰亞胺參與的氧化偶聯(lián)反應(yīng)
    1.3 馬來酰亞胺參與的環(huán)加成反應(yīng)
    1.4 本論文的立題思想
第二章 銅催化的胺、炔酯與馬來酰亞胺的氧化環(huán)化反應(yīng)
    2.1 二氫吡咯及吡咯衍生物的研究背景
    2.2 課題設(shè)計(jì)方案
    2.3 反應(yīng)條件篩選
    2.4 底物的普適性考察
    2.5 反應(yīng)機(jī)理研究
    2.6 本章小結(jié)
第三章 DABCO催化的二芳基醛腙與馬來酰亞胺的兩次串聯(lián)環(huán)加成反應(yīng)
    3.1 吡唑[5,1-c][1,2,4]三氮唑衍生物的研究背景
    3.2 課題設(shè)計(jì)方案
    3.3 反應(yīng)條件篩選
    3.4 底物普適性考察
    3.5 反應(yīng)機(jī)理研究
    3.6 本章小結(jié)
第四章 銅催化的醛腙與馬來酰亞胺的氧化偶聯(lián)反應(yīng)
    4.1 吡咯[3,4-c]吡唑衍生物的研究背景
    4.2 課題設(shè)計(jì)方案
    4.3 反應(yīng)條件篩選
    4.4 底物普適性考察
    4.5 反應(yīng)機(jī)理研究
    4.6 本章小結(jié)
第五章 碘催化的醛腙與缺電子烯烴的區(qū)域選擇性的氧化環(huán)化反應(yīng)
    5.1 二氫吡唑及吡唑衍生物的研究背景
    5.2 課題設(shè)計(jì)方案
    5.3 反應(yīng)條件篩選
    5.4 底物普適性考察
    5.5 反應(yīng)機(jī)理研究
    5.6 本章小結(jié)
第六章 可見光誘導(dǎo)銥催化的α-溴代苯乙酮衍生物與馬來酰亞胺的還原自由基接力反應(yīng)
    6.1 馬來酰亞胺與苯乙酮衍生物的C-H鍵活化背景介紹
    6.2 反應(yīng)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)
    6.3 反應(yīng)條件篩選
    6.4 底物的普適性考察
    6.5 反應(yīng)機(jī)理研究
    6.6 本章小結(jié)
第七章 全文工作總結(jié)
第八章 實(shí)驗(yàn)部分
    8.1 實(shí)驗(yàn)儀器與試劑
    8.2 CuCl催化的胺、炔酯與馬來酰亞胺的氧化環(huán)化及芳構(gòu)化反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)步驟
    8.3 DABCO催化的馬來酰亞胺與二芳基腙的兩次串聯(lián)環(huán)加成反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)步驟
    8.4 CuCl催化的醛腙與馬來酰亞胺的氧化偶聯(lián)與芳構(gòu)化的實(shí)驗(yàn)步驟
    8.5 碘催化的醛腙與缺電子烯烴的氧化自由基接力反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)步驟
    8.6 可見光誘導(dǎo)銥催化的α-溴代苯乙酮衍生物與馬來酰亞胺的還原自由基接力反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)步驟
參考文獻(xiàn)
化合物結(jié)構(gòu)一覽表
化合物數(shù)據(jù)表征一覽表
已知化合物的一覽表
Abbreviations
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本文編號(hào):3117379

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