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鄰炔基類底物參與的五元環(huán)化自由基反應研究

發(fā)布時間:2021-01-25 21:44
  五元環(huán)化合物,尤其含有五元碳雜環(huán)和戊環(huán)的結構普遍存在于自然界中,是開發(fā)活性藥物的優(yōu)勢骨架,如吲哚、呋喃和茚酮。發(fā)展新型、簡單的五元環(huán)化合物的合成方法具有非常重要的研究價值和應用前景。探索新的、有效的構建五元環(huán)骨架及其官能化的方法是有機合成方法學追求的目標之一。本論文致力于尋找高效催化模式,發(fā)展一些環(huán)化反應,構筑新型官能化的五元雜環(huán)或碳環(huán)骨架。鄰炔基類衍生物具有較高的反應活性,可以進行串聯(lián)環(huán)化構建五元環(huán)骨架。本論文分別圍繞鄰炔基芳胺、鄰炔基酚和鄰炔基丙烯酮類底物,設計并實現(xiàn)了四類環(huán)狀骨架的構建。論文中的工作涉及兩種提供自由基的試劑,分別是叔丁基亞硝酸酯(TBN)和Tongi’s三氟甲基試劑,分別在不同的催化模式下可以生成硝基自由基、亞硝基自由基和三氟甲基自由基。這些反應在金屬銀或酮催化下,通過優(yōu)化反應條件,研究底物普適性及電子效應規(guī)律,盡可能證明合成效用,推測反應機理,從而完成自由基五元環(huán)化反應研究。包括以下四個方面的工作:第一,實現(xiàn)了N-磺;Wo的鄰炔基芳胺C(sp2)-H鍵硝化。在AgNO3催化下,叔丁基亞硝酸酯作為自由基前體,在弱導向作... 

【文章來源】:中國礦業(yè)大學江蘇省 211工程院校 教育部直屬院校

【文章頁數(shù)】:159 頁

【學位級別】:博士

【部分圖文】:

鄰炔基類底物參與的五元環(huán)化自由基反應研究


化合物7k的晶體衍射圖


本文編號:2999947

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