本文關(guān)鍵詞：不對(duì)稱有機(jī)催化合成螺環(huán)氧吲哚δ-內(nèi)酯和α-氨基酸衍生物的研究

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【摘要】：本論文主要針對(duì)不對(duì)稱有機(jī)催化合成螺環(huán)化合物進(jìn)行了研究。主要包括三個(gè)部分。第一部分：不對(duì)稱催化合成螺環(huán)化合物的研究進(jìn)展。本部分首先對(duì)不對(duì)稱催化的重要性、分類、遇到的問題及可能的解決方法進(jìn)行了簡(jiǎn)單的總結(jié)。一般來說不對(duì)稱催化可以分為三類：酶催化,金屬復(fù)合物催化,有機(jī)小分子催化；它們具有各自的優(yōu)勢(shì)和劣勢(shì)。不對(duì)稱催化的發(fā)展方向具體有三個(gè)：尋找高選擇性的手性催化劑,提高手性催化劑的催化效率,手性催化劑的回收和重復(fù)利用；接下來,我們對(duì)近些年來不對(duì)稱催化合成螺環(huán)化合物的研究進(jìn)行了小結(jié)。螺環(huán)化合物的合成為理解和發(fā)展催化劑的活性和選擇性提供一個(gè)獨(dú)特的舞臺(tái)。并且螺環(huán)化合物具有廣泛的應(yīng)用。螺環(huán)化合物的合成有分子內(nèi)反應(yīng)和分子間反應(yīng)兩種途徑。常用的策略包括：金屬鈀、銠、銥等金屬復(fù)合物催化的環(huán)化反應(yīng),氮雜環(huán)卡賓催化的環(huán)加成反應(yīng),金屬和酸催化的環(huán)加成反應(yīng),硫脲催化的環(huán)加成反應(yīng),吡咯啉催化的環(huán)加成反應(yīng),不對(duì)稱催化的重排和擴(kuò)環(huán)反應(yīng)。第二部分：氫鍵催化2-氧吲哚酮與酯聯(lián)雙烯酮形式上的[5+1]環(huán)化反應(yīng)：高效構(gòu)建手性螺環(huán)氧吲哚δ-內(nèi)酯結(jié)構(gòu)。我們發(fā)展了一例新型的2-氧吲哚酮和酯聯(lián)雙烯酮之間的形式上的[5+1]環(huán)化反應(yīng)。反應(yīng)包含兩次串聯(lián)的Michael加成反應(yīng),以高的非對(duì)映和對(duì)映選擇性合成了螺環(huán)氧吲哚δ-內(nèi)酯結(jié)構(gòu),一次構(gòu)建了三個(gè)連續(xù)的手性中心,其中一個(gè)是全碳手性季碳中心。另外,我們觀察到反應(yīng)的產(chǎn)率和選擇性和氮原子上的取代基有密切的關(guān)系。第三部分：有機(jī)催化Morita-Baylis-Hillman碳酸酯和烯化的氮雜內(nèi)酯之間的不對(duì)稱插烯的雙烯丙基烷基化反應(yīng)：簡(jiǎn)潔高效的合成多官能團(tuán)的手性α-氨基酸衍生物我們發(fā)展了一例手性胺催化的Morita-Baylis-Hillman碳酸酯和具有插烯活性的氮雜內(nèi)酯之間的不對(duì)稱的雙烯丙基烷基化反應(yīng)。通過路易斯堿活化親電試劑和布朗斯特堿活化親核試劑兩種活化模式的有機(jī)結(jié)合,以高度的立體選擇性合成了具有多官能團(tuán)的手性α-氨基酸衍生物。為了證明反應(yīng)的應(yīng)用價(jià)值,我們將反應(yīng)的產(chǎn)物進(jìn)一步衍生化為含有螺環(huán)季碳中心的α-氨基酸衍生物。
【學(xué)位授予單位】：蘭州大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：O621.3

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本文編號(hào)：1254830