本文關(guān)鍵詞：海洋天然產(chǎn)物Serinolamide A的首次全合成及石蒜科生物堿Crinane、Augustamine和Noraugustamine的不對稱全合成研究

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【摘要】：本論文立足于天然產(chǎn)物的不對稱全合成研究,展開對海洋天然產(chǎn)物Serinolamide A及石蒜科生物堿Crinane、Augustamine 和 Noraugustamine的不對稱全合成研究,主要分為三部分：第一章手性源法合成Serinolamide ASerinolamide A是海洋鞘絲藻屬的提取物,本章簡要概述了其生物活性,以及前人對類似海洋天然產(chǎn)物的合成,并以此展開對Serinolamide A的全合成研究,以L-絲氨酸為手性起始原料,經(jīng)線性最長9步反應(yīng)高達30%的總產(chǎn)率完成天然產(chǎn)物Serinolamide A的首次全合成,合成的高效性及簡捷性為進一步生物活性測試提供了基礎(chǔ)。且為其他類似的脂質(zhì)類天然產(chǎn)物的合成提供參考。第二章氫化吲哚型石蒜科生物堿的不對稱合成綜述石蒜科生物堿家族龐大,目前依據(jù)基本骨架可分為十八種,氫化吲哚型生物堿作為重要的分支,因其廣泛的生物活性及特殊的骨架結(jié)構(gòu)引起了化學(xué)工作者的廣泛關(guān)注,關(guān)于其合成,難點主要集中在如何高效的構(gòu)建擁擠的全碳四級碳中心并保持高的立體選擇性問題上,在過去的四五十年研究中已發(fā)展了大量高效、簡捷的消旋體合成方法,但關(guān)于不對稱合成的報道很有限,本章主要綜述了前人關(guān)于此類生物堿的不對稱合成法,在此基礎(chǔ)上提出了我們對于此類分子的合成設(shè)想。第三章石蒜科生物堿Crinane、Augustamine 和 Noraugustamine的不對稱合成研究我們以生物堿Crinane為先導(dǎo)分子展開對于氫化吲哚型石蒜科生物堿的合成研究,在Crinane的合成設(shè)計中,最初設(shè)想以有機小分子不對稱催化法來實現(xiàn)四級碳手性中心,設(shè)計的兩條路線最終未能實現(xiàn),之后采用金屬催化的烯丙基-烯丙基偶聯(lián)反應(yīng),成功完成了手性季碳的構(gòu)建,對映選擇性ee值可達93.8%,經(jīng)Michael加成,RCM等關(guān)鍵反應(yīng)以總共12步反應(yīng)完成了Crinane的合成。在此基礎(chǔ)上,研究天然產(chǎn)物Augustamine和Noraugustamine的不對稱全合成,實現(xiàn)了關(guān)鍵中間體的合成,為后續(xù)研究提供了基礎(chǔ)。
【學(xué)位授予單位】：西北大學(xué)
【學(xué)位級別】：博士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號】：O629

【參考文獻】

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本文編號：1202084