Ag(I)催化的炔胺化合物環(huán)化-Michael加成串聯(lián)反應(yīng)
本文關(guān)鍵詞:Ag(I)催化的炔胺化合物環(huán)化-Michael加成串聯(lián)反應(yīng)
更多相關(guān)文章: 亞胺葉立德 串聯(lián)反應(yīng) 銀催化 3 4-二氧吡咯
【摘要】:亞胺葉立德作為一類十分重要的有機(jī)反應(yīng)的中間體,近年來受到了廣泛的關(guān)注。特是通過金屬或有機(jī)小分子催化的與貧電子雙鍵的1,3-偶極環(huán)加成反應(yīng),能夠合成多取代的吡咯烷結(jié)構(gòu).通過對于催化劑以及催化體系的研究發(fā)展,許多新的亞胺葉立德前提以及親偶極體被應(yīng)用到了吡咯烷結(jié)構(gòu)的合成中。盡管如此,對于一些低活性的亞胺葉立德的反應(yīng)還有待于進(jìn)一步的研究。本文中,我們通過了甘氨酸酯衍生的炔胺化合物,在Ag(Ⅰ)的催化下,與硝基烯烴化合物能夠進(jìn)行環(huán)化-Michael加成的串聯(lián)反應(yīng),能夠在較為簡便的條件下合成取代的3,4-二氫吡咯結(jié)構(gòu)。正在此反應(yīng)中,Ag(Ⅰ)催化劑既作為第一步關(guān)環(huán)反應(yīng)的催化劑,同時(shí)也是第二步Michael加成反應(yīng)的催化劑,通過一鍋法能夠以中等的收率得到目標(biāo)的串聯(lián)產(chǎn)物。同時(shí)分步反應(yīng)能夠獲得更好的結(jié)果。該方法為合成一系列取代的3,4-二氫吡咯結(jié)構(gòu)提供了一種高效簡便的途徑。
【關(guān)鍵詞】:亞胺葉立德 串聯(lián)反應(yīng) 銀催化 3 4-二氧吡咯
【學(xué)位授予單位】:中國科學(xué)技術(shù)大學(xué)
【學(xué)位級別】:碩士
【學(xué)位授予年份】:2015
【分類號(hào)】:O621.251
【目錄】:
- 摘要5-6
- ABSTRACT6-9
- 第1章 緒論(亞胺葉立德參與的不對稱反應(yīng)研究進(jìn)展)9-28
- 引言9
- 1.1 金屬催化的亞胺葉立德不對稱加成反應(yīng)進(jìn)展9-18
- 1.1.1 與α,β-不飽和羧酸衍生物以及硝基烯烴化合物反應(yīng)9-12
- 1.1.2 與α,β-不飽和酮以及醌類化合物反應(yīng)12-13
- 1.1.3 與含氟的親偶極化合物反應(yīng)13-14
- 1.1.4 與富勒烯化合物反應(yīng)14-15
- 1.1.5 亞胺葉立德參與的高階環(huán)化反應(yīng)15-18
- 1.2 有機(jī)小分子催化的亞胺葉立德不對稱加成反應(yīng)進(jìn)展18-24
- 1.2.1 亞胺活化(Iminium activation)19-20
- 1.2.2 硫脲活化(Thiourea activation)20-22
- 1.2.3 布朗斯特酸活化(Bronsted acid activation)22-24
- 1.3 甘氨酸酯衍生的酮亞胺化合物的反應(yīng)研究進(jìn)展24-26
- 1.4 小結(jié)26-28
- 第2章 炔胺化合物與硝基烯烴的環(huán)化-加成串聯(lián)反應(yīng)28-40
- 2.1 課題的提出及設(shè)計(jì)28-30
- 2.2 炔胺底物的合成30-31
- 2.3 串聯(lián)反應(yīng)的初步嘗試31-32
- 2.4 串聯(lián)反應(yīng)條件的優(yōu)化32-37
- 2.4.1 反應(yīng)溫度的篩選33-34
- 2.4.2 反應(yīng)溶劑的篩選34-35
- 2.4.3 金屬催化劑的篩選35
- 2.4.4 金屬催化劑的篩選35-36
- 2.4.5 其他反應(yīng)條件的篩選36-37
- 2.4.6 最優(yōu)條件的確定37
- 2.5 反應(yīng)底物的擴(kuò)展37-39
- 2.6 結(jié)論39-40
- 第3章 實(shí)驗(yàn)部分40-49
- 3.1 儀器與試劑40
- 3.2 反應(yīng)實(shí)驗(yàn)的步驟及數(shù)據(jù)40-49
- 參考文獻(xiàn)49-58
- 附錄58-68
- 致謝68-69
- 在讀期間發(fā)表的學(xué)術(shù)論文與取得的其他研究成果69
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4 吳R,
本文編號(hào):782173
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