本文關(guān)鍵詞：3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究，由筆耕文化傳播整理發(fā)布。

【摘要】：3,5-二氯苯甲酰氯是一種重要的醫(yī)藥及農(nóng)藥中間體,它和氨基酸反應(yīng)生成的衍生物應(yīng)用發(fā)展前景廣泛。本文通過脫羰基反應(yīng)法和加熱分解合成法來合成3,5-二氯苯甲酰氯,并且通過單因素實(shí)驗(yàn),研究了各反應(yīng)步驟的關(guān)鍵影響因素,初步得到了適宜的方法:方法一:以間苯二甲酸為主要原料,經(jīng)酰氯化、苯環(huán)氯化、脫羰基三步反應(yīng)合成3,5-二氯苯甲酰氯。方法二:以間二甲苯為主要原料,經(jīng)側(cè)鏈氯化、環(huán)上氯化、水解和脫羰基四步反應(yīng)合成3,5-二氯苯甲酰氯。方法三:以苯甲酸為原料,經(jīng)苯環(huán)磺化、酰氯化、加熱分解三步反應(yīng)合成3,5-二氯苯甲酰氯。通過單因素實(shí)驗(yàn)對(duì)以上三種方法進(jìn)行了工藝優(yōu)化,最終得到適宜的合成條件:方法一的優(yōu)化工藝條件為:在以間苯二甲酸為原料,合成間苯二甲酰氯的過程中,反應(yīng)溫度為60℃,n(間苯二甲酸):n(氯化亞砜)=1:3,m(DMF):m(間苯二甲酸)=1%,收率為87.5%,氣相純度為99.6%;在合成5-氯間苯二甲酰氯的過程中,反應(yīng)溫度為280℃,m(三氯化鐵):m(間苯二甲酰氯)=1%,收率為54.5%,氣相純度為94.6%。方法二的優(yōu)化工藝條件為:在以間二甲苯為原料,合成1,3-二(三氯甲基)苯的過程中,反應(yīng)溫度為110℃,n(1,3-二(三氯甲基)苯):n(間二甲苯)=1:1,收率為92.5%,氣相純度為99.4%;在合成5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的過程中,反應(yīng)溫度為100℃,m(三氯化鐵):m(1,3-二(三氯甲基)苯)=1%,收率為82.4%,氣相純度為96.0%;在合成5-氯間苯二甲酰氯的過程中,反應(yīng)溫度為130℃,m(三氯化鐵):m(5-氯1,3-二(三氯甲基)苯)=1%,收率為94.5%,氣相純度為98.3%;在合成3,5-二氯苯甲酰氯的過程中,反應(yīng)溫度為290℃,m(Pd/Al2O3):m(5-氯間苯二甲酰氯)=1%,收率為87.5%,氣相純度為99.2%。方法三的優(yōu)化工藝條件為:在以苯甲酸為原料,合成3,5-二磺酸基苯甲酸的過程中,反應(yīng)溫度為220℃,n(三氧化硫):n(苯甲酸)=2.2:1,產(chǎn)率為86.5%;在合成3,5-二磺酰氯基苯甲酰氯的過程中,反應(yīng)溫度為120℃,n(三氯氧磷):n(苯甲酸)=3:1,產(chǎn)率為80.4%;最后合成3,5-二氯苯甲酰氯的過程中,反應(yīng)溫度為140℃,收率為79.6%。綜上所述目標(biāo)產(chǎn)物3,5-二氯苯甲酰氯的收率均在60%以上(以主要原料計(jì)),純度均為90%以上,滿足應(yīng)用要求。對(duì)中間產(chǎn)物及產(chǎn)物進(jìn)行了核磁共振波譜及紅外光譜分析。
【關(guān)鍵詞】：1 3-二(三氯甲基)苯 5-氯-1 3-二(三氯甲基)苯 5-氯間苯二甲酰氯 3 5-二氯苯甲酰氯 酰氯化 氯化 磺化 脫羰基
【學(xué)位授予單位】：河北工業(yè)大學(xué)
【學(xué)位級(jí)別】：碩士
【學(xué)位授予年份】：2015
【分類號(hào)】：TQ245.21
【目錄】：

• 摘要4-6
• ABSTRACT6-10
• 第一章 文獻(xiàn)綜述10-18
• 1.1 3,5-二氯苯甲酰氯的性質(zhì)10
• 1.2 3,5-二氯苯甲酰氯的應(yīng)用10-12
• 1.3 3,5-二氯苯甲酰氯合成方法的綜述12-16
• 1.3.1 3,5-二氯甲苯為原料的氧化法12-13
• 1.3.2 3,5-二氯乙苯為原料的氧化法13
• 1.3.3 脫羰基法13-14
• 1.3.4 3,5-二氯苯甲酸為原料的酰氯法14
• 1.3.5 加熱分解合成法14
• 1.3.6 苯甲酰氯鹵代法14-15
• 1.3.7 鄰氨基苯甲酸為原料的合成法15-16
• 1.4 本課題研究的內(nèi)容及意義16-18
• 1.4.1 脫羰基法合成 3,5-二氯苯甲酰氯16-17
• 1.4.2 加熱分解合成法合成 3,5-二氯苯甲酰氯17
• 1.4.3 本課題研究的意義17-18
• 第二章 實(shí)驗(yàn)室藥品及儀器18-22
• 2.1 化學(xué)原料與試劑18-19
• 2.2 實(shí)驗(yàn)儀器及設(shè)備19
• 2.3 分析方法簡(jiǎn)介19-22
• 2.3.1 核磁共振分析法19
• 2.3.2 紅外分析法19
• 2.3.3 定量分析19-22
• 第三章 3,5-二氯苯甲酰氯的合成研究22-48
• 3.1 脫羰基法合成 3,5-二氯苯甲酰氯(方法一)22-27
• 3.1.1 合成路線22
• 3.1.2 反應(yīng)機(jī)理22-23
• 3.1.3 結(jié)果討論23-27
• 3.1.4 小結(jié)27
• 3.2 脫羰基法合成 3,5-二氯苯甲酰氯(方法二)27-37
• 3.2.1 合成路線27-28
• 3.2.2 反應(yīng)機(jī)理28-30
• 3.2.3 結(jié)果討論30-37
• 3.2.4 小結(jié)37
• 3.3 加熱分解法合成 3,5-二氯苯甲酰氯37-48
• 3.3.1 合成路線37-38
• 3.3.2 反應(yīng)機(jī)理：38-40
• 3.3.3 結(jié)果討論40-46
• 3.3.4 小結(jié)46-48
• 第四章 三廢處理48-52
• 第五章 結(jié)構(gòu)表征與分析52-60
• 5.1 3,5-二氯苯甲酰氯的表征與分析52-54
• 5.1.1 熔點(diǎn)的測(cè)定52
• 5.1.2 3,5-二氯苯甲酰氯的核磁表征52-53
• 5.1.3 3,5-二氯苯甲酰氯的紅外表征53-54
• 5.2 中間體 1,3-二(三氯甲基)苯的結(jié)構(gòu)表征與分析54-56
• 5.2.1 熔點(diǎn)的測(cè)定54
• 5.2.2 1,3-二(三氯甲基)苯的核磁表征54-55
• 5.2.3 1,3-二(三氯甲基)苯的紅外表征55-56
• 5.3 中間體 5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的結(jié)構(gòu)表征與分析56-58
• 5.3.1 熔點(diǎn)的測(cè)定56
• 5.3.2 5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的核磁表征56-57
• 5.3.3 5-氯-1,3-二(三氯甲基)苯的紅外表征57-58
• 5.4 中間體 5-氯間苯二甲酰氯的結(jié)構(gòu)表征與分析58-60
• 5.4.1 熔點(diǎn)的測(cè)定58
• 5.4.2 5-氯間苯二甲酰氯的核磁表征58-59
• 5.4.3 5-氯間苯二甲酰氯的紅外表征59-60
• 第六章 結(jié)論60-62
• 參考文獻(xiàn)62-66
• 攻讀碩士期間所獲得的科研成果66-68
• 致謝68

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