炔烴所具有的不飽和碳碳三鍵的化學(xué)結(jié)構(gòu)在有機(jī)合成中表現(xiàn)出獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì),其參與的官能化反應(yīng)已經(jīng)成為有機(jī)合成的一個(gè)重要領(lǐng)域。近年來,鄰位酰胺基參與芳香乙炔的區(qū)域選擇性分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng),備受有機(jī)工作者的青睞,為許多天然產(chǎn)物,藥物分子及精細(xì)化工產(chǎn)品的合成,提供了簡單經(jīng)濟(jì)有效的思路。本論文主要研究了在過渡金屬催化下,無任何其它添加劑,溫和的條件下使用雙功能化底物,實(shí)現(xiàn)鄰位酰胺基參與芳香乙炔的分子內(nèi)區(qū)域選擇性環(huán)化反應(yīng),合成一系列藥物分子的基本骨架。1.銅催化的鄰烯炔基苯甲酰胺的六元環(huán)化反應(yīng)發(fā)展了一種銅鹽催化下烯炔基影響的鄰位酰胺中氧進(jìn)攻芳香乙炔的區(qū)域選擇性六元環(huán)化反應(yīng)。在三氟乙酸銅(Cu(TFA)₂)的催化體系下,使用催化量的Cu(TFA)₂(10 mol%)化鄰烯炔基苯甲酰胺區(qū)域選擇性分子內(nèi)六元環(huán)化合成3-乙烯基異香豆素-1-亞胺類化合物。反應(yīng)的最佳條件為:60℃,Cu(TFA)₂(10%mol),2.0 mL四氫呋喃(THF)。該反應(yīng)且具有較高的區(qū)域選擇性,底物適用性廣,各種取代基的底物都能得到預(yù)期產(chǎn)物,收率較高。此外,3-乙烯基...

【文章頁數(shù)】：93 頁

【學(xué)位級別】：碩士

【文章目錄】：
摘要
Abstract
第一章 文獻(xiàn)綜述
    1.1 研究背景
        1.1.1 異香豆素類化合物的概述
        1.1.2 異喹啉酮類化合物的概述
    1.2 異香豆素類化合物的合成方法
        1.2.1 分子間環(huán)化
        1.2.2 分子內(nèi)環(huán)化
        1.2.3 其它方法
    1.3 異喹啉酮類化合物的合成方法
        1.3.1 官能團(tuán)導(dǎo)向
        1.3.2 氧化偶聯(lián)
        1.3.3 其它方法
    1.4 本論文的立題
第二章 銅催化反應(yīng)合成異香豆素類化合物
    2.1 研究背景
    2.2 課題構(gòu)思
    2.3 實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化
    2.4 底物拓展
    2.5 反應(yīng)產(chǎn)物的衍生化
    2.6 機(jī)理研究
    2.7 實(shí)驗(yàn)部分
        2.7.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        2.7.2 底物的制備
        2.7.3 產(chǎn)物的合成
    2.8 化合物結(jié)構(gòu)表征
    2.9 本章小結(jié)
第三章 鈰催化反應(yīng)合成3-羥基異喹啉-1,4-二酮類化合物
    3.1 研究背景
    3.2 課題構(gòu)思
    3.3 實(shí)驗(yàn)條件優(yōu)化
    3.4 底物拓展
    3.5 反應(yīng)產(chǎn)物的衍生化
    3.6 機(jī)理研究
    3.7 實(shí)驗(yàn)部分
        3.7.1 實(shí)驗(yàn)試劑
        3.7.2 底物的制備
        3.7.3 產(chǎn)物的合成
    3.8 化合物結(jié)構(gòu)表征
    3.9 本章小結(jié)
第四章 總結(jié)與展望
參考文獻(xiàn)
附錄 (縮略表)
附錄 (代表性¹HNMR和¹³CNMR)
致謝
攻讀學(xué)位期間的研究成果



本文編號：3856412